Способ получения n-фенетил- или n-/г-a/vlиhoфeиetил- р- фенилизопропиламинов
1
1
ОПИСАНИЕ
ИЗОЬРЕтЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 14.Х.1968 (№ 1277957/23-4) с присоединением заявки ¹
Приоритет
Опубликовано 28.17.1971. Бюллетень № 15
Дата опубликования описания 18Л 1.1971
МПК С 07с 87, 28
С 07с 85j02
Комитет па делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.233.07(088.8) Авторы изобретения
Заявитель
Н. И. Кудряшова, Н. В. Хромов-Борисов и Н. А. Новикова
Институт экспериментальной медицины Академии медицинских наук СССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ N-ФЕНЕТИЛ- ИЛИ N-а-АМИНОФЕНЕ1 ИЛР-ФЕН ИЛ ИЗОП РОП ИЛАМ И НОВ
Изобретение касается N-фенетил- ил Nаминофенетил+фекилизопропиламинов, которые могут найти применение в качестве лекарственных препаратов в медицине.
Предлагаемый способ, используя уизвестиую реакцию восстановления, позволяет получать новые химические соединения, обладающие новым и свойствами по сравнению с известными аналогами.
Способ состоит в том, что р-фенилизопропиламид соответствующей кислоты, например фснилуксусной, восстанавливают алюмогидридом лития в среде органического растворителя, напр имер бензола, с последующим выделением целевого продукта известными и рвем а ми.
Целевые продукты выделяют в свободном виде, они также могут быть переведены ь хлоргидрат и дихлоргидрат.
Пример I, N-Фенетил-р-фенилизопроппламин.
В трехгорлую колбу с ртутным затвором, мешалкой и обратным холодильником помещают 100 мл 0,8 М эфирного раствора 11А!Н., (0,075 г моль). Эфир отгоняют, к остатку добавляют 100 мл перегнанного над натрием бензола и постепенно 19 г (0,75 г моль) р-фенилизопропиламида фен илуксусной кислоты в
300 мл бензола. Смесь кипятят 8,5 час, охлаждают, добавляют около 60 мл воды, бензольный раствор сливают, остаток несколько раз промывают горячим бензолом. Бензол отгоняют, оставшееся масло перегоняют в вакууме. Выход 55,0%, т. кип. 156 — 158 С 2 лгм
5 рт. ст.; и 1,5550.
Найдено, %: С 85,20; 85,35; Н 8,86; 9,21;
N 6,18; 7,20.
C l7H2t N
Вычислено, %. С 85,33; H 8.84; N 5.83.
П р и и е р 2.. -и-Аминофенетпл+фенплпзопроппламин.
Получают аналогично из 160 мл 0,8 М эфирного раствора 1 1А!Нч (0,125 г моль), 13,4 г (0,05 г.люль) р-феHèëèçîïðîïèëàìèäà-и-ампнофенплуксусной кислоты. Получают 9,70 г
N - n-амтинофенетил-P - фенилизопроппламина, выход 76,2%; т. кип, 191 — 133 С/1 мм рт. ст.; гг и 1 5825
Найдено, /: С 80,23; 80,26; Н 8,24; 8,40;
N 10,95; 10,64.
С17Н22Х2
Вычислено, /0. С 80,27; Н 8,72; N 11,01.
25 Пример 3. Хлоргидрат N-фенетил+фенилпзопропиламина.
8,5 г (0,035 г-лголь) N-фенетил-$-фен илизопропиламина растворяют в 50 мл сухого ацетона и при охлаждении добавляют 1,35 г
30 (0,035 г люль) НС! в сухом эфире. Выделив302334
Составитель Л. Крючкова
Техред Л. Л. Евдонов Коррекгор 3, И. Тарасова
Редактор О. Кузнецова
Заказ 1635/6 Изд. № 681 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 475
Типография, пр. Сапунова, 2 шийся осадок отфильтровывают, промывают сухим эфиром, сушат в вакуум-эксикаторе, кристаллизуют из 350 лл сухого ацетона. Выход 89,8%, т. пл. 160 — 160,5 С.
Найдено, /о: С1 12 86; 12,91; N 5,18; 5,01.
С1тН„Х НС!
Вычислено, %. С! 12,85; N 5,09.
Пример 4. Дихлоргидрат N-n-аминофенетил-Р-фенилизо пропиламина.
Получают аналогичным образом, к
0,02 г. лголь N-и-аминофенетил+фенилизопропиламина при охлаждении добавляют
0,042 г. ноль НС1 в эфирном растворе. Получают дихлоргидрат с выходом 87,3о/е, т. пл.
255 †2 С с разложением (из метанола с эфиром).
Найдено, %. C! 21,44, 21,73; N 8,48, 8,57.
С igHggNg. 2НС1
Вычислено, %. С1 21.63; N 8,56, Предмет изобретения
Способ получения N-фенетил- или N-n-аминофенетил-р-фенилизопропиламинов, отличаю10 бийся тем, что р-фенилизопропиламид соответствующей кислоты, например фенилуксуcной, восстанавливают алюмогидридом лития в растворе органического растворителя, например бензола, с последующим выделением це15 левого продукта известными приемами.
