Осесоюзнал *^ патентно :л»{;иескд>&,^^библиотэка мбан. в. мартынов

 

О П И CA Н И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства _#_

Ф /»

Комитет ло делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

М. Кл. С 07с 95/05

Заявлено 12.VI I 1.1968 (№ 1266099/23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 09.Х.1972. Бюллетень ¹ 30

Дата опубликования описания 21.XI.1972

УДК 547.447.5.07 (088.8) еСаС;е 1О дд

IIATEN 4(»- . r % I ÈÅÑÊËÌ бнблиотена Чбл

Автор изобретения

Н В Мартынов

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-ДИМЕТИЛАМИНОБЕНЗАЛЬи-ФЕНИЛАМИНОАНИЛА

Изобретение относится к получению и-диметиламинобензаль-п-фениламиноанила, который может быть использован в производстве полимерных материалов.

Предложенный способ, используя известную реакцию, позволяег получать новое химическое соединение, которое по сравнению с известными аналогами обладает новыми свойствами.

Новый способ состоит в том, что, и-аминодифениламин подвергают конденсации с 12-диметиламинобензальдегидом в среде инертного растворителя при температуре кипения реакционной массы в присутствии конденсирующего агента хлористого цинка или уксуснок: злого натрия с одновременной отгонкои реакционной воды.

При использовании в качестве растворителя изопропилового спирта добавление конденсирующего агента не обязательно, и процесс ведут без отгонки реакционной воды.

Выделение продукта ведут обычным способом. Его выход 88 — 90% от теоретического.

Пример 1. В стакан емкостью 0,5 л загружают 300 лтл изопропилового спирта, 92,1 г (0,5 лоль) 4-аминодифениламина и 74,5 г (0,5 лоль) п-диметиламинобензальдегида.

Смесь нагревают до кипения, кипятят в течение 10 литн и дают охладиться до комнатной температуры. Выход по стадии конденсации составляет 99,5%. Готовый продукт выделяют о»лаждеlIIIP»I ipc l .I2EIoliiloli » ассы Qo + 5 — 10 С с последукпцен фильтрацией продукта на воронке Бюхнера с бу»тажпым фильтром, промывкой 50 л2л охлажденного до +5 — 10 С изопропилово"o спирта и сушкой на воздухе.

Очищают продукг трехкратной перекристаллизацией из изопропплового спирта. Получают

141,8 г 22-диметнлаъптнобензаль-12-фениламино10 анп ча мелкок1тнс галлнчсского порошка горчичного цвета с т. пл. 174--17 5 С, что составляет

90% от Tcopcтнческн возможного, Найдено, %. С 80,07; 80,10; Н 6,61; 6,63;

;»I 13,30; 13,37.

15 Сз!нз! Хз.

Вычислено, %. .С 80,01; H 6,66; U 13,33.

II р и м е р 2. В трсхгорлую колбу емкостью

0,5 л с мешал!»01к Tcp»io:»IcTpo»l и об1татныы холодильником с насадкой Дина — Старка за20 I p» жают 300 . I.l оензо за, О, 1 г . IopilcTol о Hllil ка. 92,1 " (0,5 лоль) -1-a»liillngllcpeliiua»liilla и

74,о с (О,о л 0.2ь) и I,II »ICTII;Ié»IIIIIOáCII ая собирается B 113cii,"2ке Дина —;арка, горячую реакционную масс» выливают B стакан и охлаждают. Выход

I2-,чиметила:,;инобензаль-и-фенплам:шоанила по стадии конде..садни колич cTàcilíûEI. Выделе30 нпс и очистку готового продукта проводят спо306725

Предмет изобретения

Сосзавитель Л. Крючкова

Редактор Т. Пилипенко Текрсд Л, Куклина Коррск|оры: Н. Прокуратова и Г. Запорожец

Заказ 3772/2 Изд. № 1568 Тираж 406 Подписиос

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и откргятий при Совете Министров СССР ,Чосква, Ж-35, Раушская наб., д. 4)5

Типография, пр. Сапунова, 2 собом, описанным в примере 1. Получают

140 г и-димстиламипобензаль-и-фениламппоапила с т. пл, 174 — 175 С, что составляет 88% от теоретически возможного.

Найдено, %. С 80,08; 80,03; Н 6,62; 6,65;

EU 13,34; 13,38.

СНМз.

Вычислено, %: С 80,01; Н 6,66; X 13,33.

П р и м с р 3. В трс«горлую колбу емкостью

0,5 IL c мешалкой, термометром II обратным

«олодильппком с насадкой Дина †Стар загружают 300 .ил ксилола, 92,1 г (0,5 лоль)

4-аминодифениламипа, 74,5 г (0,5 лоль) n-pIEметиламипобспзальдегида и 0,1 г «ëoðèñòoãо цинка илп уксусно-кислого натрия (копдснсирующсго агснта1. Включают мешалку, и нагревают рсакционную смесь до кипения. После отгона 9 лчл реакционной воды смесь о«лаи дают. При выделении, очистке и сушке продукта, как описано в примере 1, получают

141 г п-диметиламинобензаль-а-фениламиноанила с т. пл. 174 — 175 С, что составляет

89,5% от теоретически возможного.

6 Найдено, %: С 80,08; 80,03; Н 6,68; 6,65;

Х 13,30; 13,33.

С2Л21 3.

Вычислено, %: С 80,01, Н 6,66; Х 13,33.

Способ получения п-диметиламиHобензальи-фепиламиноанила, отличаюи1ийся тем, что аминодифепиламип подвергают взаимодейст15 вию с и-диметиламинобензальдегидом в среде инертного растворителя при температуре кипения реакционной массы в присутствии конденсирующего агента с последующим выделением целевого, продукта известными приемами,