Патент ссср 308578

 

О П ----А -Н И-Е

3Î8578

Союз Советских

Социалистических

Республик

ИЗОбРЕТЕН ИЯ

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

МПК С 07d 87/28

С 07d 29/00

С 07с 13/18

Заявлено 27.! Х.1966 (№ 1104601/1214506/23-4) Приоритет 29.IХ.1965, № 13439/65, Швейцария

Номитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 01 Vlf.1971. Бюллегень ¹ 21

УДК 547.822.3.07 (088.8) Дата опубликования описания 1.11.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Раймонд Бернаскони и Карл Шенкер (Швейцария) Иностранная фирма

«ЦИБА АГ» (Швейцария) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ ПРО ИЗ ВОДНЫХ ЦИКЛ О ГЕКСАНА

Х к-

R г- Ph

Изобретение касается получения новых соединений, которые могут найги применение в фармацевтической промышленности или в ветеринарии.

Предлагается способ получения производных циклогексана общей формулы где Х вЂ” алкилеповый остаток илп разделенный атом <

Ph — фенильный остаток, как незамещенный, так и замещенный атомом галогена, трифторметильной группой, низшим алкилом, низшим алкоксилом, оксигруппой;

R — карбалкоксигруппа, например карбопропокси- или карбомегоксигруппа.

Способ заключается в том, что соединенис общей формулы где Х и Ph имеют указанные значения;

Y карбоксильная группа, остаток азида кислоты. галоидангидрида кислоты, например хлоркарбо нильный или бромкарбо нгсльный остаток, ангидрид кислоты или смешанный ангидрид, например смешанный ангидрид со сложным моноалкильным эфиром угольной кислоты, подвергают взаимодействию с алканолом или, 10 если

Ъ вЂ” свободная карбокспльпая группа, с диазоалканом. Преобразование Y в карбалкоксигруппу проводят известным способом в присутствии соответствующего катализатора, причем обработку алканолом, если т — свободная карбоксильная группа, ведут в присутствии сильной кислоты, например неорганической (серной нли соляной). Если Y галоидангидрид кислоты или ангидрид кислоты, про20 цесс ведут в присутствии связывающих кислоту агентов, таких как неорганические или органические основания. Кроме того, свободную карбонильную группу можно перевесги в карбалкоксигруппу путем обработки диазоалканом.

Пример 1. 15,0 г сырого гидрохлорида

1-фенил-4-пиперидиноциклогексановой кислоты растворяют в 500 мг метанола при нагре308578

Предмет изобретения

Составитель С. Полякова

Техред Е. Борисова

Редактор О. Кузнецова

Корректор Е. Усова

Заказ 3274/16 Изд. № 1386 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, 3(-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, д. 2

1. Способ получения производных циклогексана общей формулы где Х вЂ” алкиленовый остаток или разделенный атомом кислорода алкиленовый остаток, такой как низший алкилен или оксаалкилен, например пропилеи, 2-метилпентилен, 3-оксагексилен или 2-метил-3-оксапентилен;

Ph — фенильный остаток, как незамещенный, так и замещенный атомом галогена, трифторметильной группой, низшим алкилом, низшим алкоксилом, оксигруппой;

R — кар 6алкоксигруппа, например карбопропокси- или карбометоксигруппа, отличающийся тем, что соединение общей формулы где Х и Ph имеют указанные значения;

Y — карбоксильная группа, остаток азида кислоты, галоидангидрида кислоты, например хлоркарбонильный или бромкарбонильный остаток, ангидрид кислоты или смешанный ан1О гидрид, например смешанный ангидрид со сложным моноалкильным эфиром угольной кислоты, подвергают взаимодействию с алканолом или, если Y обозначает свободную карбоксильную группу, с диазоалканом, полученные при этом продукты отбирают или известными приемами переводят в соли.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что обработку алканолом ведут в присутствии сильной кислоты, если Y — кар боксильная группа.

3. Способ по п. I, отличающийся тем, что процесс ведут в присутствии основания, если

Y — гало ид ангидрид кислоты или ангидрид кислоты.