Способ получения 1-арил-2-хлорпропанов

 

:!

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

3II885

Союз Сооетских

Соцкапистикеских

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 12.1.1970 (Л" 1394684/23-4) МПК С 07с 17/00 с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистроо

СССР

УДК 547.539.07(088,8) Опубликовано 19.Ъ 111.1971. Бюллетень № 25

Дата опубликования описания 19.Х.1971

Авторы изобретения М. Н. Магеррамов, С. M Фархадова, Ш. Т. Ахмедов, Б. М. Мирзоев и Э. 3. Зохраббекова

Заявитель- Азербайджанский государственный университет имени С. М. Кирова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1-АРИЯ-2-XJIOPnPOnAHOB

Изобретение относится к способам получения I-арил-2-хлорпропанов, применяемым для синтеза различны-, органических соединений.

Известен с осо6 получения 1-арил-2-хлорпропанов взаимодействием ароматических углеводородов с хлористым аллилом в присутствии в качестве катализатора ZnC12 при длительном кипячении с выделением целевого продукта известным приемом. Недостатком этого способа является невысокий выход целевого продукта.

Для устранения этого недостатка предложено применять катализатор на носителе—

AI 0> и вести процесс при температуре 20—

35оС

Это позволяет увеличить выход целевого продукта.

Катализатор готовят следующим образом.

5 г обезвоженного ZnCI2 (для приготовления катализатора, содержащего 5% ZI1Clg) растворяют в 50 лл дистиллированной воды. Затем к раствору добавляют 95 г окиси алюминия (марки «ч.д.а.» или «для хроматографии») при постоянном перемешивании. Смесь вначале высушивают в термостате при 140—

150 С до исчезновения воды, а затем — при

200 — 210 С в течение 4 час. Катализатор постоянно следует держать в эксикаторе над

С aCI .

Реакцию проводят следующим образом.

К смеси ароматического углеводорода и

10 катализатора при температуре 20 — 35 С в течение 0;5 час по каплям добавляют хлористый аллил при постоянном перемешивании реакционной смеси, после чего перемешивают еще в течение часа. По окончании реакции

15 органический слой отделяют от катализатора, промывают водой до нейтральной реакции и высушивают над CaCI . Высушенный органический слой после отгонки избытка исходных компонентов для выделения продук20 тов реакции подвергают вакуумной разгонке.

В табл. 1 даны условия проведения опытов и выход продуктов реакции.

311885

Таблица 1

Получено а

Условия реакции

Взято, а

Содерж ание в органическом слое, 9, органический слой

Арома тнческие углеводороды е,4

Х ">

О х о.

» о И аа и ие. с4

I I а о o m

7 ". с о

iс gz после промывки

I»

cQ о 0 о х

z

v" до промывки (АУ) Бензол

Толуол

Этилбензол

Изопропилбензол о-Ксилол м-Ксилол и-Ксилол ментарного анализа и ИК-спектров пред,ставляют собой 1-арил-2-хлорпропаны.

Физико-химические константы 1-арил-2хлорпрованов представлены в табл. 2.

Как следует из таблицы, 1-арил-2-хлорпропаны образуются с хорошим (60,8 — 67,4%) выходом по предлагаемому способу.

Целевые продукты реакции по данным злеТаблица 2 1,5 мм

MR и" и

Названия соединений найдено вычислено найдено вычислено

22,98

1,0350

1,0244

1,0078

0,9892

1,0126

l,0144

1,0177

53 — 54

65 — 67

73 — 76

80 — 83

76 — 77

76 — 78

78 — 80

21, 07

19,45

18,07

19,45

19,45

19,45

Предмет изобретения делением целевого продукта известным приемом, отличапи(ийся тем, что, с целью увеличения выхода целевого продукта, применяют катализатор на носителе — Л1аОз и процесс ведут при температуре 20 — 35 C.

Способ получения 1-арил-2-хлорпропанов путем взаимодействия ароматических углеводородов с хлористым аллилом при нагревании в присутствии катализатора ZnC1> с выСоставитель В. Безбородова

Редактор 3. Н. Горбунова Техред Е, Борисова Корректор Е, 11. Зимина

Заказ 2767(5 Изд. № 1162 Тираж 473 Подписка с

ЦНИИПИ Комитета по долам изобретений и открытий при Совете Министров СССР москва, 5К-зз, Раушская наб., д. 4 5

Типография, пр. Сапунова, 2

78

92

106

106

106

106

1-Фенил-2-хлорпропан

1-Толил-2-хлорпропан

1-(Зтилфенил) -2-хлорпропан

1-Кумил-2-хлорпропан

1- (л-Ксилил) -2-хлорпропан

1- (м-Ксилил) -2-хлорпропан

1- (о-Ксилил) -2-хлорпропан

5,1

5,1

7,7

9,6

5,1

5,1

5,1

<

Ф4

3» г

16,6

19,4

22,7

26,0

22,2 гг,г

22,2

Р. 3

Е» а5

Р.

О

И

5о е о

15;1

15:1

10:1

8:1

IS:1

15:1

15:1

1,5190

1,5204

1,5180

1,5120

1,5211

1,5230

1,5238

1,5

1,5

1,5

1,5

1,5

1,5

1,5

81,5

95,0

110,0

126,0

107,5

108

108

76,0

92,0

106

122

104

104,5

45,30

50,04

54,86

59,61

54,89

54,95

54,85

1 с» о

I»

á3 >Х т о

3 к v

I»»

Cg д х

17,7

21,0

26,0

28,7

25,5

25,0

25,0

45, 03

49,65

54,26

58,88

54,26

54,26

54, 2

0,5

0,5

0,4

0,9

0,3

0,3

0,3

9,10

8,16

11,30

12,87

7,05

7,90

7,08

22,85

21,02

19,41

18,05

19,38

19,40

19,42

4,2

3,2

4,7

6,6

3,2

2,8

3,6 с сч о ф

= о

Д,Ж

mФЯ ю о а х о,д оо

2 3 сох 67,0

66,8

65,7

63,9

60,8

67,4

60,8