Способ получения р-хлорэтилфенилкетона

 

3II898

Сова Сооетских

Социалистических

Республик

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №

МПК С 07с 49/16

Заявлено 29.1Ч.1970 (№ 1430154/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 19 Ч111.1971. Бюллетень ¹ 25

Дата опубликования описания 15,Х.1971

Комитет по делам изобретений и открытий при Спеете Министров

СССР

УДК 547,572.113.07 (088.8) Авторы изобретения С. Д. Мехтиев, T. М. Курбанов, М. P. Мусаев и Э. Т. Сулейманова

Заявитель Институт нефтехимических процессов имени Ю. Г. Мамедалиева

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-ХЛОРЭТИЛФЕНИЛКЕТОНА

Изобретение относится к способам получения Р-хлорэтилфенилкетона С6Н5СОСНаСН С1, который служит исходным сырьем для синтеза различных ценных продуктов, в том числе для получения винилфенилкетона. Последний является технически важным мономером, полимеризацией которого получают арилзамещенные поливинилкетоны с хорошими механическими и оптическими свойствами.

Известен способ получения р-хлорэтилфенилкетона хлорметилированием ацетофенола при температуре до 80 С в боковую цепь. При этом в качестве хлорметилирующего агента применяют монохлорметиловый эфир, а в качестве катализатора — эфират фтористого бора. Недостатком такого способа является низкий выход целевого продукта, а также применение катализатора, что делает процесс дорогим.

Целью изобретения является упрощение процесса и повышение выхода целевого продукта.

Эта цель достигается путем применения в качестве хлорметилирующего агента параформальдегида и соляной кислоты и ведения процесса при температуре 85 — 100 С.

Широкие перспективы применения р-х.торэтилфенилкетона, наличие больших ресурсов формальдегида, и особенно ацетофенона, а также простота технологического оформления облегчает практическую реализацию предлагаемого способа.

Способ состоит в следующем.

В трехгорлую реакционную колбу емкостью

5 500 мл с механической мешалкой, обратным холодильником и термометром помещают заданные количества исходных компонентов— ацетофенона, формальдегида (в виде параформа) и соляной кислоты. Смесь энергично

lo перемешивают при 90 — 100 С в течение 5—

7 час. После завершения опыта смесь экстрагируют эфиром, эфирный слой промывают ледяной водой, сушат сульфатом натрия, растворитель отгоняют и остаток подвергают ва15 куумной разгонке с выделением целевого продукта реа1кции.

Пример 1. Смесь, состоящую из 30 г ацетофенона, 16 г параформа и 50 лтл концентрированной соляной кислоты, энергично пе20 ремешивают в течение 7 «ас при 90 — 92 С. На разгонку берут 40,2 г продукта реакции. Получают 7,5 г возвратного ацетофенона и 21 г фракции 96 — 109 C/4 лил рт. ст. (50%на взятый в реакцию и 63,3% на прореагировавший

25 ацетофенон). Остаток 11,7 г.

Пример 2. Смесь, состоящую из 30 г ацетофенона, 15,5 г параформа и 50 л л соляной кислоты, перемешивают в течение 6 час при

95 С. На разгонку берут 37 г продукта реакЗ0 ции. Получают 6,5 г возвратного ацетофенона

3 и 19,4 г фракции 97 — 109 С/4 мм рт. ст. (46 /„ на взятый в реа кцию и 58,7 /о на прореагировавший ацетофенон). Остаток 11,1 г.

П р и мер 3, Смесь, состоящую из 30 г ацетофенона, 15,5 г параформа и 50 мл концентрированной соляной кислоты, перемешивают энергично 6 час при 85 С. На разгонку берут

35 г продукта реакции. Получают 73 г возвратного ацетофенона и 17,8 г фракции 120—

130 С/11 лм рт. ст. (42,1о/о от взятого в реакцию и 55,7о/о на прореагировавший ацетофенон). Остаток 9,9 г.

Вторые фракции продуктов реакции при повторной разгонке выкипают при 123—

125 С/6 мл1 рт. ст. и по физико-химическим свойствам: 114 1,1810; п о 1,5578; т. пл. 47,5—

48 C; МКо 46,0 (вычислено 45,07); содержа311898

4 ние С (в %) 63,15 (вычислено 64,09); Н 5,40 (вычислено 5,34); С1 20,5 (вычислено 21,06); мол. вес 172,8 (вычислено 168,5) соответствуют р-хлорэтилфенилкетону.

Предмет изобретения

10 Способ получения Р-хлорэтилфенилкетона хлорметилированием ацетофенона в боковую цепь с выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и повышения вы15 хода целевого продукта, в качестве хлорметилирующего агента:берут параформальдегид и соляную кислоту и процесс ведут при температуре 85 †1 С.

Составитель В. A. Безбородова

Редактор 3. Н. Горбунова Текрсд E. Борисова Корректор Л. А. Царькова

Заказ 2881/6 Изд, М 1158 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений п открытий прн Совете Мшшстров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2