Получения р-сульфоланилалкил-(арил)- сульфонов
ОПИСАНИЕ ЗП909
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 171Ъ .1968 (№ 1234276 23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 19.VIII.1971. Бюллетень № 25
Дата опубликования описания 11.Х.1971
МПК С 07с 147/12
Комитет по делан изобретений и открытий лри Совете Министров
СССР
УДК 547.544.07 (088.8) Авторы изобретения
Т, Э. Безменова, А. А. Долгалев и А. П. Соболева
Заявитель Институт химии высокомолекулярных соединений АН Украинской ССР
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-СУЛЬФОЛАНИЛАЛКИЛ-(АРИЛ)СУЛ ЬФО НОВ
Изобретение относится к синтезу р-замещенных производных сульфолана, в частности
Р-сульфоланилалкил (арил) сульфонов.
Получаемые сульфоланилсульфоны могут быть использованы как пластификаторы, полупродукты для синтеза смачивающих и эмульсионных агентов, присадок к маслам, физиологически активных веществ и други.; продуктов.
Известен способ получения сульфоланилсульфонов, который основан на предварительном получении из сульфолена-2 сульфида и последующем его окислении в сульфон.
Недостатком способа является его двустадийность.
С целью упрощения технологии процесса предложен новый способ получения Р-сульфоланилалкил- (арил) -сульфонов, который состоит в том, что раствор сульфолена-2 в воде или спирте, или в смеси этих растворителей обрабатывают при 60 — 100 С эквимолярным количеством соответствующей натриевой соли сульфиновой кислоты при определенном рН среды.
Для поддержания постоянного рН среды используют, например, уксусную кислоту или фосфатный буфер (NaH,PO< Н,О). Основная часть (50 — 60% ) сульфолаHèëàëêèë- (арил)сульфопа образуется в первые 1 — 2 час. Нагревание маточника после отфильтровывания осадка в течение 5 — 10 час позволяет дополнительно полу нить 10 — 15% целевого продукта.
Получаемые сульфоланилалкпл- (арнл)сульфоны представляют собой белые кристаллические вещества, которые плавятся и перегоняются без разложения, умеренно растворяются в горячей воде, лучше — в спиртах и бензоле, очень хорош — в ацетоне и хлороформе, не гпдролпзуются пр1i продолжитель10 ном кипячении в спирте и воде.
Продукты нз реакционного раствора выпадают достаточно чистыми, однако при необходимости онп очень легко могут быть очищены с минимальными потерями перекристаллизацпей из воды, спирта или пх смесей.
Предлагаемый способ получения сульфоланилалкил- (арпл) -сульфонов отличается от известного использованием реакции непосредственного присоединения к сульфолену-2 алкил- (BpH;I) -сульфиновых кислот в момент их образования пз солей, одностадийностью процесса, доступностью исходных веществсульфолена-2 и солей сульфиновых кислот, мягкими условиями проведения реакции и простотой в аппаратурном оформлении процесса, удовлетворительным (50 — 70 /О) выходом целевых продуктов и легкостью нх выделения.
30 Пример. Смесь сульфолена-2 и соли сульфиновой кислоты в молярном отношешш 1: 1
31 )909 или с избытком одного из них кипятят в присутствии буфера в воде пли спирте в течение заданного времени, периодически охлаждая раствор и отфильтровывая при необходимости целевой продукт.
Полученные сульфоланилалкил- (арил)сульфоны перекристаллизовывают из смеси метанот-вода (1: 1).
Условия опытов и выходы продуктов приведены в таблице.
Результаты опытов по присоединению сульфиновых кислот и их солей к сульфолеиу-2
Растворитель
Суль фол -2
Выход сульфона
Соль сульфиновой кислоты
Буфер
„ о о О
Я
И со х о, » количество количество » оа о а s 9 формула формула формула г ноль.ноль г лтоль
1,52 0,011
5, 00 0,084
NaH.Ð04. Н„.О
СН,COO H
NaH. Ð04 Н,О
С Н 3СО ОН
CH„CO0H ь1аЙ,РО, Н,О
ХаН,РО4 Н,О
МаН.РО4 Щ-1
NaH ÐO, Н,О
NaH РО4 Н,О
20 100
20 100
20 100
20 100
2,29 0,012
4,58 0,024
1,15 0,006
1,15 0,006
Предмет изобретения ния технологии процесса, сульфолен-2 подвергают взаимодействию с солью сульфиновых кислот в водной или спиртовой среде в присутствии буфера, например фосфатного, 10 при температуре б0 — 100 С.
Способ получения 1б-сульфоланилалкил(арил)-сульфонов из сульфолена-2 с выделением целевого продукта известными приемами. отлича ощийся тем, что, с целью упрощеСоставитель Л. Крючкова
Редактор 3. Н. Горбунова Техред Е. Борисова Корректор В. Жолудева
Заказ 2880j2 Изд. № 1156 Тираж 473 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, 5К-35, Раушская наб., д. 4, 5
Типография, нр. Сапунова, 2!
1,42
2,36
2,14
1,42
2,36
1,42
1,42
1,42 т,42
2,84
О, 012
0,02
0,018, О, 012
0,02
О, 012
0,012, О, 012
0,012(О 024
С,H-,SO>Na. 2Н,О
С-,Н,SO, Na 2Й., О
С,H,$0.Na 2Н.,О
C,Í,SO,Na 2Н,O
СьН,SO Na 2Н О
С,Н,$О.,N a . 2Í.,О
C C Í,...SO.,Na С,Н, SON a С6Н эSO„Na 2,6 4.27 3,23 2,5 4,0 2,00 0,010 0,02 0,015 0,014 0,02 0,01 2,29 5,00 5,00 1,52 1,52 1,52 1,52 1,52 0,016 0,084 0,0&4 0,011 0,011 0,ОП 0,011 0,011 НгО С,Н,ОН Н,О Н,О С НБOH Н,О Н,О Н, О н20 Н,О 20 60 25 80 30 100 20 100 20 &О 20, 100 12 7 б 14,5 2,5 2,5 2,5 1,1 3,0 3,0 1,0 Z,8 0,84 1,94 2,13 1,07 1,35 40,0 54,7 72,3 32,0 55,4 30,8 66 33 
