Способ разделения —различения яяс-7р/шс-изомеров

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕ Н ИЯ

3I5ll8

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹! !

МПК G Oln 31/08

Заявлено 04.1 I I.1970 (№ 1410523 23-4) с присоединением заявки Ы

Приоритет

Опубликовано 21 IX.1971. Бюллетень М 28

Дата опубликования описания 25Л .1972

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете !т1ииистров

СССР

УДК 543.544.2 (088.8) ! I, А. Н. Кост, Л. H. Жукаускайте и А. П. Станкевичус Г i ",J, Каунасский медицинский институт и Московский государственный университет имени М. В. Ломоносова

Авторы изобретения

Заявители

СПОСОБ РАЗДЕЛЕНИЯ вЂ” РАЗЛИЧЕНИЯ ЦОС-ТР.- 1ИС-ИЗОМЕРОВ

КАРБОНОВЪ|Х КИСЛОТ

Изобретение относится к анализу органических веществ, в частности к установлению ространственной конфигурации карбоновых кислот и, или их производных.

По известному способу разделения — различения цис — транс-изомеров карбоновых кислот и/или их производных путем хроматографии с применением в качестве проявителя солей серебра нельзя произвести разделение — различение иис — транс-изомеров замещенных акриловых кислот.

Для устранения этого недостатка предлагается в качестве проявителя применять галоген, например пары йода.

Установление иис — транс-изомерии в ряду арил- и гетероарилакриловых кислот и их производных возможно предлагаемым cIIoc0бом, поскольку изомеры с различной скоростью и интенсивностью проявляются в парах галогена, например йода. Совместное использование хроматографии и обработки йодом позволяет оценивать конфигурацию соответствующего соединения в смеси без предварительного выделения.

Пример. Методика определения.

Раствор исследуемого вещества (напрпмер, 10 — 20 у, в зависимости от способности проявляться в парах йода) наносят капилляром на пластинку с тонким слоем окиси алюминия

5 (11 степень активности, толщина 0,2 лтлт) обычным способом. Если вещество загрязнено посторонними примесями или прп нанесении на сорбент образует нетипичное пятно, то предварительно подбирают систему растворителей, 10 позволяющую разделить иис- и транс-изомеры. После сушки пластинку помещают в ванночку с парами йода (перед экспериментом в ванночку с пришлифованной крышкой помещают несколько кристаллов йода), закрывают

15 н засекают время, когда ачинает проявляпся изомер. Транс-изомер проявляется быстре . и со временем окрашивается интенсивнее, чем иис-изомер. Максимальное время начала проявления для транс-изомера кислоты обычно

2О пе превышает 40 сен, а для иис-изомера— больше в 4 — 10 раз. Для функциональных производных, например для амидов кислот, время нача.IB проявления сокращается, по общая закономерность сохраняется. В случае транс25 изомера амида время проявления примерно в

2 раза меньше, чем дчя иис-изомера амида (см. таблицу) .

315118

Время начала проявления изомера, сек

Вещество нанесенное количество,; формула нистрансCN

70

10 осн, Н=СН вЂ” С

ОН

20

OCHz

40 — 45

7 — 10

10 — 20

25 — 30

10 — 20

14 — 40

60 — 180 ф

CH=CH- С

ОН

25 — 30

10 — 20

60 — 180 н,с

Предмет изобретения

Составитель А. Тищенко

Техред А. Камышникова Корректор T. Бабакина

Рсдактор T. Шарганова

Заказ 1850/! Изд. № 73 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5

Типография, пр, CllllóHIIBII, 2 ф

СН=СН- С

ОН уо

e=CII-C ОН сн

Хнг

С

О

CH=CH — С

ОН

СН=ОН

IrO

С

+AH

Способ разделения — различения ссис— транс-изомеров карооновых кислот и/или их производны«путем хроматографии с последующей обработкой проявителем, отлича ощийся тем, что, с целью различения — разделения замещенных акриловых кислот, в качестве проявителя применяют галоген, например па5 ры йода.