Способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты —

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Соввтскик

Социалистическил

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 22.1Х.1967 (№ 1185979(23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15Х.1972. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 15Л 1.1972

М. Кл. С 07с 27/46

Комитет по делам изобретений и сткрытиб при Совете Мииистров

СССР

УДК 547,654.1(088.8) Авторы изобретения

В. Л. Плакидин, H. М. Задорожный и В. Д. Овсяник

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,8-АМИНОНАФТОЙНОЙ КИСЛОТЫ—

НАФТОСТИ РИЛА

Изобретение относится к получению полупродуктов, которые находят применение в синтезе красителей.

Известен способ получения 1,8-аминонафтойной кислоты взаимодействием нафталевого ангидрида с гидроксиламином, последующим ацилированием полученного продукта реакции хлорангидридом л-нитробензойной кислоты.

Полученный при этом продукт реакции ацилирования — Х-нитробензольное производное

N-оксинафталимида обрабатывают щелочным агентом в водной среде или в среде органического растворителя и дальнейшим разделением полученных продуктов реакции — 1,8аминонафтойной кислоты и N-оксинафталоимида известными приемами. Однако по этому способу образуются смеси двух продуктов.

11елевой продукт нужно дополнительно очищать, что сказывается на выходе и усложняет процесс получения целевого продукта.

С целью повышения качества целевого продукта и его выхода, предлагается получать 1,8-аминонафтойну:о кислоту — нафтостирил, исходя из

N-ароксинафталоимидов, содержащих в арильном ядре один или несколько электроноакцепторных заместителей, путем щелочного расщепления — обработки их щелочным агентом в водной среде или среде органического растворптеля и выделением целевого продукта известным приемом.

Пример 1. K раствору 1 г (0,018 лголь) едкого кали в 20 лиг метанола приливают 0,5 г (0,0015 лго гь) 2-нитрофеноксинафталоизгида.

С есь кипятят 1 час на водной бане, охлаждают и подкисляют 10%-ной соляной кислотой. Осадок няфтостирола отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 0,21 г с т. пл. 175 — 178 С. Выход 96%. После кристаллизации из метанола получают 0,20 г с т. пл. 180 — 181 С, Выход 80%.

Пример 2. К раствору 0,45 г (0,008 лоль) едкого кали в 10 лгл метанола приливают

15 0,57 г (0,002 ноль) 2,4-дпнитрофеноксинафталоимида и размешивают 0,5 час при комнатной температуре. Смесь разбавляют равным объемом 5% иой соляной кислоты и фильтруют. Осадок переносят в 30 лг.г горячей воды, 20 размешивают 10 — 15 лин и фильтруют, промывают теплой годой. Получают 0,30 г нафтостирила с т. пл. !76 — 179 С. Выход 88%. После кристаллизации из метанола получают 0,26 г с т. пл. 180 — 181 С. Выход 76%.

25 Водный фильтр ят упаривяют до объема

10 лг.г и по охлаждении фильтруют выпавший осадок 2,4-динитрофенола. Получают 0,27 г с т. пл. 111,5 — 112,5 C. Выход 73%.

H р и мер 3. Аналогично описанному в при30 мере 2 из 0,88 г (0,002 яо.гь) N-(4-мстилсуль315422

Составитель Г. Шагалова

Текред 3. Тараненко

Редактор Т. Пилипенко

Корректор О. Волкова

Заказ 1689/2 Изд. ¹ 731 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобрегепий и открьпий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская иаб., д. 4/5

Типог1к:,фип, пр. Саllx иова, 2 фонпл-2-нитрофенокси) -нафталоимпда получают 0,32 г на<ртостирила с т. пл. 181 — 181,5"С, выход 94,6%, и 0,31 г 4-окси-3-питрофенилметилсульфона с т. пл. 167 — 168 С. Т. пл. смсс;1 с заведомым 4-окси-3-нитрофепилметплсульфоном 166 — 168 С. Выход 84,o.

Пример 4. Лналогично описанному в причере 2 из 0,83 г (0,002 ло.гь) N-4 -(N,N -дпметилсульфомоил) - 2 -нитрофеноксинафталоимпда получают 0,33 г нафтостирила с т. пл.

180 — 181 С выход 97,5%, и 0,4 г 4-окси-3-нитрофенпл-N,N-диметилсульфамида с т. пл.

117 — 118 С. Т. пл. смеси с заведомым 4-оксиЗ-нитрофепил-N,N-диметилсульфамидом 116—

118 С. Выход 82%

Пример 5. К раствору 1 г (0,018 лоль) едкого кали в 20 и.г воды приливают 0,57 г (0,002 сяоль) 2,4-динитрофеноксинафталоимида и размешивают при 90 — 95 С 0,5 час. Смесь

1!Одкис;11НОт 0% -liblм раствором соляной кислотыы. В ы1! и Вши Й Осадоl От фильтр Овы В а lот, промывают водой, сушат. Получают 0,28 г и",фтостирила с т. пл. 175 — 178 С. Выход 85%.

После кристаллизации из метанола получают

0,24 г с т. Пл. 180 — 181 С. Выход 73%.

Предмет изобретения

Способ получения 1,8-аминонафтойной кис10 лоты — нафтостирила, отличагощий ся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта и улучшения качества, N-ароксинафталоимиды, содержащие в арильном ядре один или несколько электроноакцепторных заместите15 лей, подвергают щелочному расщеплению обработке щелочным агентом B водной среде или среде органического растворителя с последующим выделением целевого продукта излестным приемом.