Способ получения р-(полифторалкокси)пропионитрилов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

316686

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 09.Ч11.1969 (№ 1346095/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 07.Х.1971. Бюллетень № 30

Дата опубликования описания 23.ХП.1971

ЧПК С 07с 121/38

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УД1; 547.47.052.07 (088.8) Авторы изобретения

А. В. Кашкин, Ю. Л. Бахмутов и Н. Н. Марченко

1

3 т j

3 аявитель и .i

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ р-(110JlH4>TOPAJIKOKCH) ПРОПИОНН 1 РИЛОВ

Изобретение касается синтеза фторировайных Р- (алкокси) пропионитрилов. Благодаря наличию реакционноспособной нитрильной группы эти соединения могут быть использованы как исходные в синтезе ряда продуктов: фторированных кислот, сложных фторированных эфиров, фторированных аминов, полимеров.

Известен способ получения замещенных р-оксипропионитрилов, основанныи на реакции цианэтилирования соединений, содержащих гидроксильную группу, B присутствии щелочи, взятой в качестве катализатора.

Фторированные оксинитрилы образуются из амидов перфторированных оксикислот под действием фосфорного ангидрида при высоких температурах. Следует отметить, что в патентах на цианитрирование галогеноспиртов не предусматривается использование спиртов-теломеров.

Предлагаемый способ получения р-(полифторалкокси) пропионитрилов заключается во взаимодействии акрилонитрила с полифторированными спиртами в присутствии щелочного катализатора, например металлического натрия, при небольшом нагревании, например до 40 С.

Схема реакции:

H (СРз — СРз) СНзОН+СНз=СН вЂ” С =N катализатор

Н (Ес — Ы,) „АН ОСН СНаС=-N где n=1, 2, 3 и т. д.

Синтезированные полифторалкоксипропионитрилы обладают комплексом свойств, от5 личных от свойств перфторированных и углеводородных аналогов, и представляют интерес.

Например, установлено, что указанные нитрилы пластифицируют некоторые полимерные материалы, например полиакрилонптрилы и

10 натрийбутадиеновый каучук.

Пример, Синтез 2- (1,1,5 - тригидрооктафтор) пентоксипропионитрила.

К 41,58 г (0,179 лоль) 1,1,5-тригидрооктафторпентанола, нагретого до 40 С, прибавля1s ют медленно 1,3 г металлического натрия до полного растворения последнего, приливают

9,52 г (0,179 .ноль) акрилонитрила, смесь перемешивают в течение 1 час при 40 С, охлаждают, нейтрализуют разбавленной кислотой, под20 вергают фракционной перегош<е. Вь|ход 70,5 j„ о1 теоретического. T. кип. 123 — 124 Ci9 л.и рт. ст. ИК-спектр имеет максимумы поглощения при 1200, 22бО см —, харагтерные для

CF2-группы и нптрильной группы соогветст25 венно.

Найдено, %: С 33,35; Н 2,02; 1: 53,10;

N 5,05.

СвНтЕ еХО.

Вычислено, %: С 38,70; Н 2,46; F 53,40;

30 N 4,92.

316686

Предмет изобретения

Составитель Ж. Исаева

Техред Л. В. Куклина

Редактор О. Кузнецова

Корректоры: T. А, Миронова и В. Жолудева

Заказ 3452j8 Изд. ¹ 1445 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушскан нао., д. 475

Типографии, пр, Сапунова, 2

Молекулярныш вес: найдено (крноскопия в диоксане) 290, вычислено 285.

По данным элементарного анализа, ИК,спектрам, молекулярному весу полученное вещество было охарактеризовано как 2-(1,1, 5 -тригндрооктафтор) пентоксипроп1юнитрил.

B аналогичных условиях с использованием спиргов-теломсров 7= 1 н а=3 сннтезнрованы такяе соединения

Н (CFgCF)) СН ОСНвСНС!Ч (т. кип. 90 — 92 Cj3 — 3,5 .ил рт. ст.; n" 1,3691) H(CF.— СГ,),СН ОСН СН С1х) 4 (т. кнп, 125 — 127 С/3 лл рт. ст; п,. 1,3640).

Выход 2- (1,1,5 -тригидротетрафтор) пропоксн ропиопнтрила и полпфторгептоксипропионитрила 58 н 73 р соответственно.

Способ получения р- (полифторалкокси) нропионптрнлов, отаииающийся тем, что по10 лнфторированные спирты подвергают взаимодействию с акрилонитрилом в присутствии щелочного катализатора, например металлического натрия, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Способ получения р-(полифторалкокси)пропионитрилов Способ получения р-(полифторалкокси)пропионитрилов 

 

Похожие патенты:

 // 386509

 

Наверх