Способ получения моноалкиловых эфиров тетралевой кислоты

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

„„ Г:е з

7с 69. 76

Комитет по лелем изобретений н открытий при Совете Министров

СССР

586.3 26.07

8.8) Авторы изобретения

Н. П. Емельянов и А. М. Шевчик

Институт физико-органической химии АН Белорусской ССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ МОНОАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ

ТЕТРАЛЕВОИ КИСЛОТЫ к способу получеэфиров тетралевой о+карбоксифеобщей формулы

Изобретение относится ния новых моноалкиловых (о-карбоксигидрокоричной, нилпропионовой) кислоты

Схема реакции:

СООН

Н2 804 и-т лНо г „,.01-1

CG:":.4 (п2 С112

000Н

Н20

СН2 — СН2 — СООТГ

10 где R — алифатический радикал, которые могут быть использованы как .промежуточные соединения при синтезе винилалкиловых мо.номеров, разветвленных и несимметричных диэфиров, обладающих смазочными свойст- 15 вами, алкиламидов, являющихся в некоторых случаях гербицидами и репеллентами, и т. п.

Описанные в литературе методы частичной этерификации дикарбоновых кислот алифатичеокого ряда спиртами требуют для осуще- 20 ствления синтеза высокой температуры (порядка 150 — 200 С), при этом выход моноэфиров довольно низок (28 — 51%).

Цель изобретения — получение новых моноэфиров тетралевой кислоты с высоким выхо- 25 дом при высокой селективности процесса— достигается этерификацией тетралевой кислоты соответствующим алкиловыхг спиртом в присутствии концентрированной серной кислоты в качестве катализатора. 30

Этерпфпкацпя тстралезой кислоты метилавым, этпловым II и-проппловым спнртамп протекает прп комнатной температуре, ъгоноалкиловые эфиры тстралевой кислоты с алкильньгмп заместителями от б тпла до октила требуют нагревания не выше 65 С. Целевой продукт выделяют известными приемами.

Пример. Синтез мопометплтетралата.

В круглодо:шую колбочку, снабженную мешалкой и капельной воронкой, помещают

24,66 г (0,127 лоло) тетралевои кислоты, 16 лл абсолютного метанола и прп перемеш:iванпи прика.шгвают 3 л.г oIIöåIITðIIðîâàíной Н.SO<. Перемешивают прп комнатной температуре 4 тс, затем переносят смесь в

1 л 2%-ного раствора углекислого натрия и экстрагируют эфиром. Экстракт подкпсляют соляной кислотой для осаждения монометилового эфира тетралевой .кислоты, который

317646

Взято в реакцию

Условия реакции

Т, пл., С, (растворитель для перекристаллизации) Выход, Получено каноэ фира,г

Бруттоформула

Наименование моноэфира тетралевой кислоты тетралевой кислоты, г спирта, темпера- время, тура, С час

93,0

3,18

2,96

СтвНт404

С, Н„.О

Моноэтиловый

9,25

97,5

Монопропиловый

49,0

87,0

90,0

М

1,5

5,13

5,32

5,93

40

35 — 40

4, 6

6,27

4,21

С Н,„О

СтвН,ОО4

С„Н„О, Монобутиловый

Моноа миловый

Моногексиловый

Ст,Н„О, 40 — 45

С4зНг404 55 — 60

4,98

4,57

61,0

Моногептиловый

7,21

66,5

Монооктиловый

Предмет изобретения

Составитель Г. Андион

Техрсд 3. Тараненко

Корректор Е, Михеева

Редактор T. Шарганова

Заказ 3544/5 Изд. № 1490 Тираж 473 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и ото>6!тий при Совете Министров СССР

Москва, Я-35, Рау!нская наб., д, 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 отсасывают и сушат. При экстрагировании фильтрата эфиром можно дополнительно получить некоторое количество моноэфира, отогнав от экстракта расгворитель. Получают

Способ получения моноалкиловых эфиров тетралевой кислоты, отличающийся тем, что тетралевую кислоту этерифицируют соответ4

22,41 г (выход 85%) монометилтетралата, т. пл. 83 — 84 С (СНзОН+НяО).

Получение других эфиров тетралевой кислоты и их константы приведены в таблице.

79 — 79,5 (СН,ОН+ H,О) 76 — 78 (СНЗОН у Ня) 49 — 50

66 — 68

62,5 — 53,5 (петролейный эфир) 56 — 57,5 (СНзОН вЂ”, Н,О) 47 — 49 (петролейный эфир) ствующих! алкйловыя спиртом,в присутствии серной кис!!оты при температуре не выше

65 С с последующим выделением целевого продукта известными г!риемами.

Способ получения моноалкиловых эфиров тетралевой кислоты Способ получения моноалкиловых эфиров тетралевой кислоты 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к получению сложных эфиров, в том числе полиэфиров, применяемых в качестве пластификаторов полимеров

Изобретение относится к области получения симметричных сложных эфиров двухосновных карбоновых кислот C6-C10 и 2-этилгексанола, применяемых в качестве смазок двигателей различного назначения, приборных масел, масел для зубчатых передач, гидравлических и тормозных жидкостей, а также для пластификации полимеров

Изобретение относится к сложноэфирным соединениям, способу их получения и их применение в качестве средства для препарации волокна
Изобретение относится к способу получения н-бутилацетата (НБА) путем этерификации н-бутилового спирта (ИБС уксусной кислоты (УК)
Наверх