Способ получения производных 2-алкилоксиметил-3-хлор-1,2,4- тиаимидазол-5-она
О П И С А Н И Е 325741
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №,Ч. Кл. С 07d 91/60
Заявлено 18 т .1970 (№ 1440739/23-4) Приоритет 21 V.1969, № P 1925995.1, ФРГ
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 07.1.1972. Бюллетень № 3
УДК 547.794.3(088.8) Дата опубликования описания I.III.1972
Автор изобретения
Иностранец
Петер Фишер (Федеративная Республика Германии)!
1ностранная фирма
«Фарбенфабрикен Байер, АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ
2-АЛ КИЛОКСИМЕТ ИЛ-З-ХЛОР-1,2,4-ТИАИМИДАЗОЛ-5-ОНА
8 — C— = 0 (!
С
С1
RO — СН,— N=C=N — СН,— OR, Изобретение касается способа получения производных 2-алкилоксиметил-3-хлор-1,2,4тиаимидазол-5-она, которые могут найти применение в сельском хозяйстве. Предлагаемый способ, как и сами соединения, являются новым.
Способ получения производных 2-алкилоксиметпл - З-хлор-1,2,4-тиаимидазол-5-она общей формулы где R — алифатический радикал, а именно прямой или разветвленный алкил с 1 — 8 атомами углерода, предпочтительно с 1 — 4 атомами углерода, циклоалкил с 5 — 12 атомами углерода, предпочтительно с 5 — 6 атомами углерода, заключается в том, что карбодиимиды общей формулы где R имеет указанные значения, подвергают взаимодсйствшо с хлоркарбонилсульфенилië0ðHäoì формулы Cl — COS — С1 в присутствии инертного органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
В качестве инертного растворителя применяют углеводороды, например бензол, или хлорированные углеводороды, например xJIO10 роформ, четыреххлористый углерод. Реакцию проводят при 0 — 100 С, предпочтительно при
20 — 90 С.
Пример. 30 г 6ис- (метоксиметил) карбодиимида, т. кип. 60 С/4 торр, в 300 мл бен15 зола смешивают с 30 г хлоркарбонилсульфенилхлорида, смесь нагревают 0,5 час до кипения и перегоняют. Выход 2-метоксиметил-3хлор-1,2,4-тиаимидазол-5-она 30 г, т. кип. 80—
84 С,0,2 — 0,3 торр; температура затвердева2о ния 45,8 C; мол. в. 180,6.
Найдено, %: С 26,5; Н 2,8; О 18,1; N 16,0;
S 18,2; Cl 29,1.
Вычислено, %: С 26,6; Н 2,79; О 17,7;
Х 15,6; S 17,8; С! 19,6.
2s Аналогично можно получить 2-алкилоксиметил-З-хлор-1,2,4-тиаимидазол-б-оны, приведенные в таблице.
325741
Температура кипения, С/торр
Молекулярный
Найдено, О, Вычислено, о, Температура затвердевания, С
Алкил
N вес
14,4
13,4
42,6
18,1
17,0
14,2
14,1
90/0,6
90/0,2
18,1
16,7
Этил и-Пропил
Изопропил
15,4
15,4
13,4
13,5
15,4
17,0
85/0,1
100, 0,3
105/0,5
14,8
16,1
15,9
14,4
12,6
12,8
14,4
15,5 и-Бутил
12,6
14,4
15,9
12,7
14,5
15,3
Изобутил и-Октил *
10,0
11,3
10,5
12,7
9,8
11,9
12,9
14,3
12,9
14,3
12,9
13,2
248,7
Циклогексил
* Препараты, очищенные с помощью тонкослойной хроматографии. углерода, отличающийся тем, что карбодиимид общей формулы
RO — СН вЂ” N = С = N — СН вЂ” OR, Предмет изобретен ия где R имеет указанные значения, подвергают взаимодействию с хлоркарбонилсульфенилхлоридом формулы CI — COS — Cl в присутствии инертного органического растворителя с последующим выделением целевого про10 дукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве инертного растворителя применяют углеводороды, например бензол, или хлорированные углеводороды, например че15 тыреххлористый углерод, хлороформ.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что синтез проводят при 0 — 100 С, предпочтительно при 20 — 90 С.
Составитель Т. Архипова
Техред 3. Тараненко
Корректоры: В. Петрова и А. Абрамова
Редактор О. Кузнецова
Заказ 345/15 Изд. ¹ 129 Тираж 448 Подписное
ЦНИИг1И Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
1. Способ получения производных 2-алкилоксиметил-З-хлор-1,2,4-тиаимидазол-5-она общей формулы где R — алифатический радикал, а именно прямой или разветвленный алкил с 1 — 8 атомами углерода, предпочтительно с 1 — 4 атомами углерода, циклоалкил с 5 — 12 атомами углерода, предпочтительно с 5 — 6 атомами
194,5
208,5
216,0
208,5
208,0
222,7
223,0
222,7
216,0
278,9
269,0
