Способ получения селенофено-
О Il Я C А Н И Е 325843
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
Зависимый от патента №
М. Кл. С 07d 81/00
Заявлено 13.1.1970 (№ 1395586f23-4) с присоединением заявки №
Комитет пс делам изобретений и открытий лри Совете Министров
СССР
Приоритет
Опубликовано 09.Х.1972. Бюллетень № 30
Дата опубликования описания 21.ХI.1972
УДК 547.739(088,8) Авторы изобретения
В. И. Дуленко, Н. H. Алексеев и С. Н, Баранов
Заявитель Донецкое отделение физико-органической химии Института физической химии им. Л. В. Писаржевского
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СЕЛЕНОФЕНО-(3,2-с) ПИРИЛИЕВЫХ
СОЛЕЙ
Изобретение относится к способу получения новых соединений — селенофено-(3,2-с)пирилиевых солей, — которые обладают физиологической активностью.
Известен способ получения тиено-(2,3-с)пирилиевых солей, заключающийся в том, что
Р-тиенилкетоны подвергают взаимодействию с ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорной кислоты.
Селенофено-(3,2-c) пирилиевые соли отличаются от тиено- (2,3-с) пирилиевых солей тем, что пирилиевое кольцо конденсировано с ядром селенофена, а также расположением гетероатомов. Полученные новые пирилиевые соли обладают ценными свойствами.
Предлагаемый способ получения селенофено- (3,2-с) пирилиевых солей заключается в том, что 5-алкилпроизводные 2-ацетонилселенофена подвергают взаимодействию с ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорной кислоты с выделением целевого продукта известными приемами.
Пример 1. 2,3,4,6-Тетраметилселенофено(3,2-с) -пирилий перхлорат.
К раствору 2,15 г (0,01 г.люль) 2,3-диметил5-ацетонилселенофена в 10 мл уксусной кислоты приливают охлажденную до 0 С смесь 5 мл (0,05 г.моль) уксусного ангидрида и 0,8 мл (0,01 г моль) 70%-ной хлорной кислоты, реакционную смесь перемешивают и оставляют при комнатной температуре. Через 1 час к ней приливают 50 мл эфира, выделившийся осадок отфильтровывают, промывают эфиром.
Выход соли 2,35 г (70%), т. пл. 163 С (из спирта). Пример 2. 2,4,6-Триметилселенофено- (3,21О c) -пирилий перхлорат.
К раствору 2,01 г (0,01 г люль) 2-метил-5ацетонилселенофена в 10 мл уксусной кислоты приливают охлажденную до 0 С смесь 5 мл (0,05 г.моль) уксусного ангидрида и 0,8 м т (0,01 г люль) 70%-ной хлорной кислоты, реакционную смесь перемешивают и оставляют прп комнатной температуре. Через 1 час к ней приливают 50 мл эфира, эфирный раствор сли.вают, а выделившуюся маслянистую жидкость обрабатывают 10 мл н-бутилового спирта, что приводит к ее затвердеванию. Осадок отфильтровывают, промывают эфиром. Выход сырого продукта 1,2 г (37%), т. пл. 151 — 151,5 С (из и-бутанола).
Аналогично получают 2,3,6-трпметил-4-этплселенофено- (3,2-c) -ппрплпй перхлорат, используя в качестве исходных веществ 2,3-диметпл5-ацетонилселенофен и пропионовый ангидрид.
Реакцию проводят без растворителя. Выход соли составляет 66%, т. пл. 101 С (из спирта).
325843
Предмет изобретения
Составитель Г. Жукова
Текред Л. Куклина
Корректор С. Сатагулова
Редактор О. Кузнецова
Заказ 3775/2 Изд. Мв 1514 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Я-35, Раушская иаб., д 4!5
Типография, пр. Сапунова, 2
Способ получения селенофено- (3,2-c) пирилиевых солей, отличающийся тем, что 5-алкилпроизводные 2-ацетонилселенофена подверга ют взаимодействию с ангидридами карбоновых кислот в присутствии хлорной кислоты с выделением целевого продукта известными приемами.
