Патент ссср 328543
328543
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
1 оюз Советскик
Соцмвттмстимес304к
Республик
> v,/ p >, . .
Зависимый от патента ¹
М. Кл. А-ттттттттт т996Заявлено 30.1Ъ .1970 (№ 1433652/30-15) Приоритет 09Х.1969, № Шо 44-35314, Япония
Комитет оо делам ивооретений и открытий ори Совете Миниотров
СССР
Опубликовано 02.111972. Бюллетень № 6
УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 30.111.1972
Авторы изобретения
11ностранцы
Масахиро Ая, Шигео Кишино, Ясуо Ямада, Нобуо Фуказава и Козо Шиокава (Япония) Иностранная фирма
«Фарбенфабрикен Байер АГ> (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ГЕРБИ ЦИД
В,О
-.
P— - S- — СH-СН2-5-Y
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.
Известно применение в качестве гербицидов органических соединений фосфора, например, S-арилтиофосфатов. Соединения этого типа обладают значительным гербицидным действием, однако некоторые виды сорных растений весьма устойчивы к ним.
Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида эфиры тиофосфорных кислот общей формулы где Кт и К вЂ” одинаковые или различные и представляют собой алкил с числом атомов углерода 1 — 6 или циклоалкил с числом атомов углерода 3 — 6;
Х вЂ” кислород или сера;
Z — водород или метильная группа; т — аралкил, фенил или замещенH bI H фЕН ИЛ.
Соединения общей формулы обладают высокой гербицидной активностью и в зависимости от применяемой дозы могут использоваться как гербицпды сплошного или избирательного действия. Для избирательной борьбы с сорными растениями в посевах риса с предвсходовой обработкой почвы рекомендуются дозы 2,5 и 5 кг/га.
Формы применения предложенных соединений обычные: растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пасты илп грануляты. 11х приготав1р ливают известными способами — общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.
Рассматриваемые соединения можно применять в комбинации с другими биологически
15 активными веществами пли в сочетании с удобрениями.
Способы получения соединений общси формулы основаны на взаимодействии соответ20 ствующих тиофосфорных кислот или их солей с замещенными этилгалогенидами или с замещенным этанолом в присутствии толуолсульфохлорида. Кроме того, пх получают реакцией кислых фосфатов с соответствующи25 ми эфиросолями тиосерной кислоты нли peaI цией галоидэтилтиоловых эфиров тиофосфорных кислот с бензилмеркаптанами или тпофенолами.
В табл. 1 приведены некоторые соединения
Зр общей формулы, 328543
Табл ица 1
Ф,i3è÷åñêèå свойства
Структурная формула по 1 5938 по 1.5350 по 1.5749 пд 1.5737 пд 1.5725 по 1 5558
"о 1.5462 по 1 5421 п2О 1. 5646
10 по 1.5371 по 1.5627
"Н ЗО ,P-S-ОН СН2- S сн,о
С2Н50
,U
1-s-сн сн н — <
2 2
С2Н50
С2Н50 а
>H-S-СН,СН Н- -С1
С2Н50
С2Н50
Р-S-Сн2Сн2-S " сн, С2Н5О с,н,о, S Р- -CHsCH;S-СН, С2Н5О 2Н50 s-снсн,— s-
Г 2Ь50
С2. 5 Я Р- S CHpCHz — S —, -C! ,,/
С2 50 !! н- 0
Р-S-CH СН,— - S — 4, -СН,, 8
С2Н50
Сгн50 О СН3
2 5 ° и
v— - S-снсн» вЂ” S — с и-СЗН70
S Р- Н- CH HACH g- S -С » и-С5Н70 Р— s — СН1СН -$-<
è-ÑÄÍ70
СзН70 !!
P- s- си2СН2-S
i-С,Н7О
Т. кип. 168 — 176 С
0,1 лы рт. cm. п 1. 5797
328543
Структурная формула и, 1.5697 п 1.5606 п, 1.5498
15 по 1.5580
17
n»1 5442
18 по 1 5550
19 п» 1.5338
20 по 1.5384
21 п 1.5373
22 пй 1. 5315
nD 1.5301
s-C H70 с у 2 2 V-S-СН СН -S + -- С1
1- СЗН7 0
1-С,Н7O л
Р-3- Н2СНг-- -СН3
1- СЗН70
СЗН i 1 ,,Г-S-СН,СН;Ю-<, С,Н,-rape
1 СЗН70
1-СЗН70, ! H-S-СН,СНс ССН
1- Н70
"- Сзн70 и ун- s-сн,сн,-н -СЗН,О о
1-СЗН70
)P-S-СHZCHS-S XX fl
1-СЗН70
О С1
С3Н70 и
/ $ Снгснг
1-СЗН70
1-СЗН70
Р-S-СН HH;S - -СН з
- СЦ70
i-С .- .;0 О
"--3 .р. СН „-Н=3
К-Н;0
О СНЗ
i-С5Н70, ц
P-S-СН2СН2- &
1 СЯН70
1- С3Н70 ц Р-S-СН,СН-S-СН, i-C3H70
Ю СН5
1-СЗН70
l н-S-Снсн S -
1-СЗН70
Продолжение
Физические свойства
Т. кип. 155 — 163 С
0,1 мн рт. сщ. п 1. 5375
328543
Продолжение физические свойства
Структурная формула
0 и- C4H90% II
p- - СН,СН; 8 и-04Н90 п О1 5244
О втор-С4НдО а
/P-3-СН,СН2 S
emoP С4Н90 пв 1.5320
l-С4Н90
Х II р — $- ОН2СК2- К—
i-C4Hg0 и в 1.5303
27 т-СЗН70 О Р-S- Н, Н; -
С,Н50 пй 1.5442
Таблица 2
Показатель гербицидной активности, балл
Соедине- Лоза, ние кг/га куриное I болот широколиственные сор-, няки рис просо ницB
13
5
2,5
2,5
2,5
0,4
0,2
4 — 5
4
3
28
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
2,5
3 — 4
4
3 — 4
3 — 4
3 — 4
4
3 — 4
4
4
4
5
3
3
3
3
3
3
3
4
4 — 5
5
5
5
5
4 — 5
4 5
3
4 — 5
4 — 5
5
5
4 — 5
Пример 1. Довсходовое применение.
В подготовленную почву с рисовых полей высаживают растения риса в стадии 3 — 4 листьев в условиях наводнения. После того, как
35 растения пускают корни, в почву высевают семена сорных растений и обрабатывают ее соединениями формулы (в виде эмульгирующегося концентрата или смачивающегося порошка) в дозах 2,5 и 5 кг/га в расчете на дей40 ствующее вещество. Через три недели после обработки проводят учет гербицидной активности в отношении сорных растений и фитотоксичности в отношении риса. Оценку проводят по пятибальной шкале:
1 — отсутствие гербицидной активности и фитотоксичности, 2 — незначительная гербицидная активность и фитотоксичность, 3— средняя гербицидная активность и фитоток50 сичность, 4 — значительная гербицидная активность и фитотоксичность, 5 — максимальная гербицидная активность и токсичность.
Для сравнения применяют известные гербициды, которые используют для борьбы с
55 сорными растениями в посевах риса: пентахлорфенол (соединение А) и 2,4-дихлорфенил4 -нитродифениловый эфир (соединение Б).
Результаты испытаний представлены в табл. 2.
60 Экспериментальные данные свидетельствуют о высокой гербицидной активности предложенных соединений и об избирательности их действия
328543
Предмет изобретения
R 0
P— - S — СН вЂ” СН2-S-1
Н,О Х Z
Составитель P. Стрельцов
Текред Е. Борисова
Редактор Д. Пинчук
Корректор Е. Усова
Заказ 663 !7 Изд. М 192 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прп Совете Мшшстров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4, 5
Типография, пр. Сапунова, 2
Применение эфиров тиофосфорных кислот общей формулы где R> и R> — одинаковые или различные и представляют собой алкил с числом атомов углерода 1 — 6 или циклоалкил с числом ато5 мов углерода 3 — 6;
Х вЂ” кислород или сера;
Z — водород или метильная группа; т — аралкил, фенил или замещенный фенил, 10 в качестве гербицида.
