Способ получения я,я'-ди-(сульфонилгидразино)-
1 — — c .,><>ц!!>
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
329!73
Союз СовеТских
Социалистических
Республик
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
- Ф () -) Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”
Заявлено 24.VII.1970 (№ 1452796>23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Приоритет
Опубликоваlio 09.II.1972. Ь!Оллстснь ¹ 7 (1. Кл С 07с 161/06
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР .. ),К 547.556.8.07(088.8) Дата оп3бликования описа !ия 2>.III.1972.:vвтОрь! изобретения
Б. Л. Молдавер и И. В. Косннец.заявитель
>, Ленинградский химико-фармацевтический институт
СПОСОБ ПОЛУЧ ЕНИЯ П,П -ДИ-(СУЛЬФОН ИЛ ГИДРАЗИ НО)ГИДРАЗОБЕНЗОЛА
Изобретение относится к способу получения
IIo)3I)x, 1Ic онис;)нных в литер»туре»рилсульфонилгидразино)3, которые могут найти римен ние в синтезе новых соед шсний.
Известен способ получения сульфохлоридов или сульфамидов 1>2-фенилзамещенных 3,5диоксопир »зол иди нов, з<)кл ю<1»юн(ийся в то.>1, что 1,2-фенилзамещенныс 3,5-диоксопнр»золидины оор»о»тыш(к>т . лорсульч)оно))ой I IIc10той. 10
Сведения о получении н,п -ди- (сульфони 7гидразино) -гид>))>зоб(. нзол» )3 71IT(>р1т > i>c отсутствуют.
Предлагается сносoo получения I!>и -ди(сульфонилгидразино) -п!дразобснзол», з;.— кл!очающийся во вз»имодействии д вилор! l!гидридов 4-замещенш»х 1,2-7»- (и-сульфофенил)-3,5-диоксоннразолидннов с избытком гидразингидрата Ilðè 15 — 20 С с но леду!OIII )м выделением цел(и)ого продукт» извест!1»ì с()о- 20 собом.
Выход целевого продукта 72 I(>.
Пример, Получение >1,>) -д;!- (су7!.(J)oil;I:
CH,>!Pc»»!II!0) -! II 1j)»»0OCI130;I», 25
К 4,4 г (0,0087 !)оль) дихлорангндрида
4-и. бутил-1,2-ди- (n-сульфофенил) -3,5-д)юксопиразолид)ша прибавляют при разме!пивании
18,12 г (17,6,1!л; 0,358 л!Оль) свежеперегнанного п!дразингидрата, Через 10 — 15 !!ин оса- 30 док полностью р»Отворяется, 7 35 — 40 .I! I>»3 l l;! I! I! I 101 131» i 1cl l 8 час, з»тем рс»кц )ош)у>о х!»сс3 выдсржива-! от без персмсшнв»ння 12 ис при 15 — 20 С. Исcl,ÄOÊ Отф!)Лl>тРОВЫВ»Ют, РСМЫВ»!OT ВОДОЙ c! i! l p To3l, высу) и ив» ют и р 100 110 С, пол, и. я 2,33 г (! 1.9",„) белого веще тв», т. нл. 168 — 17! С (с) 11>,lo(> всн ll)113»IIIIP). 11ослс нсi>С>, » )С !1!1 I!!3 )IЦ>Н Н Н., Зт;) НОЛ ЬН О- >О 11101! > <1(Il ((0: > ) 110,1 > ) ) н) 1 L>L . )OL> 1:.рист;!. I,III>iccåOL 1)си ство, т, )л. 192- -f!5 С (оурное !)cl)L)III!3:)1, с1. 11»йдс)ю,," : )ч 22,45, 22,6-1; S 17,22, 17,17 С(1j;(;N-O! S.»,, ! )ыч;)слепо, ",„;: Х 22,58; S 17,20, При xj)îì»òoãð )(I)ilj)03:)0II!I н<1 бум»гс м»рки 1))(!гр»с! 13 cIIcT0310 )!цстои - чст) !рсх. IOI)IIcTII(I ) гл род (1:2) дли!ш»риис), 104 .!1.!1; в ультР<)(J) )!0,)С 1 0130. >I С13С1 >, )1 йОДИОЙ 1:,»М(>PС ООII » РМж)н);)ется одно пятно с К(0>60. При п!!plipo!3;!)iii:i полученного веществ» в сииртоводном р;(створе v, присутствии скслстного никслевог0 I>» T»л из;)тор» марки 33 -5 НОЛ > 1»ЮТ ОС;)ОЕ 1 .P)ICTc)Л 1)i:)ЕСКОС ))CI!!LCTi30 С т. ил. 159 — 160=С, ндснтнфицироваш)ос как и-)!ми:юбензолсульфамнд качественными ре;)кциях!и, 1!о форме кристаллов, да)шымн эле31(I)T!)P!10! !! il » 7113<1 1! IIO OTCVTCT131) IO ДЕНРСС329173 Сос (иви (а",(Н. Нагорны)(TL крi Л Т. Ускова (корр(ктор E. Михесва Рс)(иктор 3. Горбунова сн(каэ 714)!О Иа)ь № 252 Тир(.ж 44!5 По)пи(снос Ц! If fffHI Кок(и гста по лс.lf()(изобретений и о(кры(и((ири Сове(Мииистро(СС(Р ((fi)c(l((l, УК-35, Рогинская иаб., )ь 4,:5 ииогри((и(((. ир. Сииуио()а, о Cfff1 TC31!!ЕРат 5 Pl>1 НЛЯВЛ(.НИЯ !1()0»l>l СМЕ!ПЕИ И!1 с известным Образцом и-аминобснзолсульфамида. При взяв(у(одействии в этанольном растворе с избытком fL-диметиламинобензальдегида. IIOлучают дпмидразоп с т. пл. 186- 190"Г. Бы. (Од 88%. 1-1!! йдено, %: S 10,14. C;,() I- I а(N ((0.(S 5и Вычислено, %: S 10,09. П p(I вз!) II мо:fействl(и В 3ГII и». 1Ь1 IО)! p 1 тв» ()(. . с избытком (.алициловог» альдегlf;jl(получи!(ГГ дигидразои, т, пл. 118 (Выкод 84%. 1-1айдсн», %: S 11,17. С ) Hi>(N(0(S Вычислено, % .. S 11,07. IIp:» !н)дометрическом определении, проведенном аналогично опрсделен)по пзопиазида, в перекристаллизованном образце аналитически чистого препарата найдено 99,1% и,г1-;Ill5 (сульфонг!г!! идразино) -гидра3»o(!?çîëà, В ИК-спектре (сусjle1131!5I в вазелпновом >! (I (. . 1(. )»»115(Р УЖ И В и !»TC51 II », I »CI>! НО ГЛОНИ) Н !151 при 1600, 1880, 1275, !167, 1108 с.(1-(, I I p c,,j:)! с T lf 3 0» р с T c ll If H Cl10CO() IIO.!у il(.111151 (ч,t? J!f- (сул?.фонилгlf jp3:IIIIIo) гffäp lço()c!130ëà, отлf((fàþöèéñ.f тем, чг0 ;j .,. l 0 p I X 1, 2-,1 I f - (t f - с,:I t>фоф(. IIII, 1) -8, э-дll»ксиииpfl30лидпи»В 1101верг 115 l»T в.)(1 им»Деllст 1) ((10 с из»ытко 1 ГIIД Рази!1Гилра) а с последуюгцим выделением целевого ироду кта известным способом.
