Способ получения 1,2-эпоксипропилового эфира р,р- пенгаметилен- или метил-р,р-пентаметилеи-глицидной кислоты

 

ОПИС

ИЗОБРЕ

К АВТОРСКОМУ С

Союз Советския

Социалистических

Республик

С 07(j 1/22

Комитет по делам изобретеиий и открытий пои Совете Мииистров

СССР

547.458.82.07 (088.8) Авторы изобретения

Заявитель

С. И. Садых-Заде, Г. А. Агаев, Ш. К, Кязимов и A. М. Ахмедов

Сумгаитский филиал ордена Трудового Красного Знамени

Института нефтехимических процессов им. акад. Ю. Г. Мамедалиева

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 1,2-ЭПОКСИПРОПИЛОВОГО ЭФИРА р,P-ПЕНТАМЕТИЛЕН- ИЛИ МЕТИЛ- З,р-ПЕНТАМЕТИЛЕНглицидной кислоты

Зависимое от авт. свиде

Заявлено 04.V.1970 (№ с присоединением заявки

Приоритет

Опубликовано 11.1 V.1972

Дата опубликования опи

Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе дпэпоксисоединений, в частности 1,2-эпоксппропилового эфира Ц-пентаметилен- или метил-Ц-пентаметиленглицидной кислоты, которые могут найти применение в химии полимерных материалов.

Известен способ получения диэпоксисоедпнений путем окисления соответствующих непредельных соединений надкислотамп.

Недостатками известного способа являются необходимость работы с взрывоопасными надкислотами, образование побочных продуктов за счет вторичных процессов гпдратацпп окисей и взаимодействия с цадкислотами. К тому же выделение целевого продукта пз реакционной среды требует нейтрализации кислот и разрушения избытка надкислот, что является трудоемким процессом.

С целью упрощения получения 1,2-эпоксипропилового эфира Ц-пентаметилен-плп метил-р,g-пентаметиленглицпдной кислоты 1хлор-2-оксипропил-3-хлорацетат конденсируют с циклогексаноном или метплцпклогексаноном в присутствии щелочного катализатора при температуре ниже температуры окружающей среды.

Целевые продукты выделяют известными приемами.

Пример 1. В трехгорлую круглодонную колбу емкостью 1 л, снабженную обратным холодильником, мешалкой и капельной воронкой, помещают 42 г (0,212 люль) 1-хлор-2оксипропил-3-хлорацетата и 30,77 г (0,212 моль) ц4пклогексанона в 200 мл криоскоппчески чистого бензола. Смесь охлаждают до 0 С и прп перемешивании прибавляют 37,8 г (0,703 моль) метилата натрия, после чего со1О держпмое колбы перемешивают 9 час при комнатной температуре, и затем добавляют

200 мл разбавленной соляной кислогы. Органический слой отделяют, промывают разбавленным раствором бикарбоната натрия и су15 шат над MgSO4. После отгопкп растворителя остаток разгоняют в вакууме и выделяют 29 г

1,2-эпоксипропилового эфира P,р-пентаметиленглпциДной кислоты, ВыхОД 61 %, т. кпп.

103 — 104 С/3 мм; n — 1,4685; d420 — 1,1223.

Найдено, %: С 61,95; H 7,78; MR 51,55.

С„Н„04.

Вычислено, %: С 62,26; Н 7,54; MR 51,98.

Пример 2. Метплат натрия синтезируют в

25 количестве 37,8 г (0,7 люль) по примеру 1 пз

58 г (0,31 моль) 1-хлор-2-оксппроппл-3-хлорацетата и 44,8 г (0,31 моль) метплциклогексанона. После обработки и перегонки в вакууме выделяют 34 г 1,2-эпоксппропилового эфира

ЗО метил-Ц-пентаметиленглицидной кислоты, 335244

Составитель М. Меркулова

Техред 3. Тараненко

Корректоры: Й. Петрова и Е. Ласточкина

Редактор Е. Левина

Заказ 1339/7 Изд PJ 5QQ Тираж 448 Подписное

ЦИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-85, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Т. клип. 105 — 106 С/1,5 мм; п 1,14620;

d" 1,0763.

Выход 48о/о

Найдено, %. С 63,95; Н 8,14; MR 57,63.

Сд Н з04.

Вычислено, /о. С 63,71; Н 7,96; MR 57,33.

Предмет изобретения

Способ получения 1,2-эпоксипропилового эфира Ц-пентаметилен- или метился-пентаметиленглицидной кислоты, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса, 1-хлор2-оксипропил-3-хлорацетат подвергают конденсации с циклогексаноном или метилциклогексаноном в присутствии щелочного катализатора при температуре ниже температуры окружающей среды с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

1О