Способ получения галоидбензилфенолов

 

335826

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 29.ЧШ.1968 (№ 1267215/23-4) М. Кл. С 07с 39/27

Приоритет 31 ЧП1.1967, № 39816, Великобритания

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 111Ч.1972. Бюллетень № 13

Дата опубликования описания 15Л .1972

УДК 547,562.3.07(088.8) Автор изобретения

Иностранец

Жак Дебат (Франция) Иностранная фирма

«Инститю де Решерш Шимик э Биоложик Апплике (Франция) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГАЛОИДБЕНЗИЛФЕНОЛОВ

ОН

Я5

C в

1 я

СН2 б Х

1 5 г

" "- 2 == . г

Изобретение относится к получению галоидбензилфенолов, которые могут найти применение в медицине.

Предлагаемый способ получения галоидбензилфенолов общей формулы где R>, Rz, Кз могут быть одинаковыми или один из них водород или алкил; кроме того, R> и R> или Кз и R3 могут образовать с атомом углерода циклоалкил, при этом третий заместитель водород;

R4 — водород, галоид, нитрогруппа или остаток бензила или замещенного бензила;

R5 — водород или гидроксил;

Х вЂ” галоид;

Y — водород или галоид, используя известную реакцию, позволяет получать новые, не описанные в литературе соединения, которые по сравнению с известными аналогами обладают новыми свойствами.

Способ состоит в том, что замещенный фенол общей формулы где Rt, Яз, R3, R4 и Rs имеют указанные выше значения, обрабатывают замещенным хлористым бензилом,(тй формулы

20 где Х, Y имеют указанные выше значения, в среде органического растворителя в присутствии хлористого цинка при температуре кипения реакционной массы и выделяют целевой продукт известными приемами.

25 П р.и м е р. 2-(4 -Хлорбензил) -бутилфенол.

Смешивают 40 г хлористого п-хлорбензила, 45 г сухого 4-бутилфенола, 18 г растворенного хлористого цинка и 200 лл безводного хлороформа.

33582G

Первая фракция, собранная при 85 — 115 С, состоит из непрореагировавших веществ, вторая (т. ки п. 160 — 178 С) — из почти чистого целевого продукта. Эту фракцию перекристаллизовывают из 60 мл кипящего петролейного эфира, охлаждаемого затем до — 10 С. Получают вещество, т. пл. 57 С, брутто-формула

С1тН130С1 (мол. вес 274,5) .

Аналогично получают галоидбензилфенолы, перечисленные в таблице.

Т. пл., С, или т. кип., -С/мм п24 по

Мол. вес

Галоидбензилфенол

260,5

274,5

182/0,2

1,5888

295

1,5796

1,5804*

1,5779**

170/0,3

174 †1/0,1

160 †1/0,2

309

309

354

118

354

399

105

300,5

200 — 205/0,4

1,5763

353

* Показатель преломления определен при 22 С.

" * Показатель преломления определен при 21,5 С.

ОН

Rr, С

8 I R к

50 где Ri R2 R3 R4 и Кз имеют указанные выше значения, подвергают взаимодействию с замещенным хлористым бензилом общей формулы

5 ) 1), К;

lin

Заказ 1300/18

Изд. № 628

Типография, пр

Время реакции 21 час (в два этапа). Выделение НС1 прекращается примерно через

19 час. Тогда добавляют 200 мл холодной дистиллированной воды, после перемешивания и отстаивания разделяют фазы. Водную фазу 5 промывают 2)(20 мл хлороформа, собранный хлороформ промывают 25 мл дистиллированной воды и хлороформный раствор сушат над

75 г обезвоженного сульфата натрия. Растворитель удаляют сначала при нормальном 10 давлении, затем в вакууме (05 мм рт. ст.).

2- (4 -Хлорбензил) -4-изопропилфенол

2- (4 -Хлор бензил) -4-трет-бутилфенол

2- (2,4 -Дихлорбеизил) -4-изопропилфенол

2- (2,4 -Дихлорбензил) -4-третбутилфенол

2- (2,4 -Дихлор бензил) -4-бутилфенол

2- (2,4 -Дихлор-3 -бензил)4-трет-бутилфенол

2- (3,4 -Дихлорбензил) -4-бутилфенол

2-(3,4 -Дихлорбензил)-6-хлор4-трет-бутнлфенол

2- (3,4 -Днхлорбензил) -6нитро-4-трет-бутилфенол

2- (2,4 -Дихлор бензил) -6нитро-4-трет-бутилфенол

2,6- (4 -Дихлор бензил) -4-бутилфенол

2- (4 -Хлорбензд4л) -4-циклогексилфенол

2- (2,4 -Дихлорбензил) -4и-гексилрезорцин

Предмет изобретения

1, С пособ получения галоидбензилфенолов общей формулы 45 где Ri, R2, R3 могут быть одинаковыми или 55 один из них водород или алкил, кроме того, R> и R2 или К2 и R3 могут образовать с атомом углерода циклоалкил, при этом третий заместитель водород;

R4 — водород, галоид, нитрогруппа или ос- 60 таток бензила или замещенного бензила;

Rg — водород или Гидро1ксил)

Х вЂ” галоид;

Y — водород или галоид, отличающийся тем, что замещенный фенол общей формулы 65

" сн - -

Y где Х и Y имеют указанные выше значения, в среде органического растворителя в присутствии хлористого цинка и выделяют целевые продукты известными приемами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре кипения реакционной массы.

Корректор Л. Орлова

Тираж 448 Подписное

Сапунова, 2