Патент ссср 335829
335829
О П И С А Н
Союз Соеетскит
Социалистическиз
Республик
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
М, Кл. С 07с 127/16
Заявлено 01.Х.1968 (№ 1272698/1349355/23-4) Приоритет
Комитет по делам изобретений и открытий при Соеете Министрое
СССР
УДК 547.495.2.07 (088.8) Опубликовано 11 1Ч.1972. Бюллетень № 13
Дата опубликования описания 2Х1.1972
Авторы изобретения
Иностранцы
Клаус Дитер Вайс (Федеративная Республика Германии) и Юрг Румпф (Швейцария) Иностранная фирма
«И. Р. Гейги АГ» (Швейцария) Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКТАГИДРО-1,2,4,-МЕТЕНОПЕНТАЛЕНИЛ(5)-МОЧ ЕВ И Н Ы
R-.NH- C — NH H
II
Изобретение относится к способу получения ноевого соединения — октагидро-1,2,4-метенопенталенил-(5)-мочевины общей формулы 1 где R — алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил с 3 — 6 атомами углерода, алкоксил с
1 — 5 атомами углерода,,незамещенный или замещенный фенил, которое может найти применение в .качестве эффективных гербицидов, характеризующихся быстрым началом действия и коротким последействием, По предлагаемому способу мочевину общей формулы 1 получают путем .взаи модействия окгагидро-1,2,4-метено пенталенил- (5) -ами; на с изоцианапом общей формулы RNCO, где
R имеет вышеуказанные значения. Причем, когда R — замещенный фенил, заместителем может быть галоид, ал кил, нитро- или алкоксигруппа.
B некоторых случаях при осуществлении способа целесообразно использовать каталитические количества неорганических или органических оснований.
Исходное соединение октагидро-,1,2,4-метенопенталенил-(5)-амин в литературе не описано. Однако его можно получить известными способами, например путем, расщепления амида актагидро-1,2,4-метенопенталенил- (5) -,карбоновой кислоты ло Гофману. Получаемые по предлагаемому способу соединения в чистом виде — бесдветные вещества, хорошо растворимые в органических растворителях и не10 растворимые в воде.
Пример 1. 13,5 ч. октагидро-1,2,4-,метенопенталенил- (5) - амина (т. ки п. 81—
83 Ci12 мм рт. ст., по 1,5160) растворяют в
200 ч. бензола и при охлаждении .на ледяной бане прикапы вают в течение 30 мин:к 11,8 ч. фенилизоцианата в 100 ч. бензола при 20—
30 С. После перемешивания в течение 16 час при 50 — 60 C реакционную смесь фильтруют и осадок перекристаллизовьгвают из уксусного эфир а. Полученная N-октагидро-1,2,4-метенопенталенил- (5) -N -фенилмочевина плавится при 181 — 182 С.
Пример 2. 13,5 ч. октагидро-1,2,4-метенопенталенил- (5) -амина растворяют в 200 ч. бензола и при охлаждении на ледяной бане
335829
R— - NH — С вЂ” NH — СН
II
Составитель Л. Федоткина
Редактор 3. Горбунова Техред Л. Куклина Корректор Л, Бадылама
Заказ 1676/18 Изд. ¹ 752 Тираж 448 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-85, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2 лрикапывают в течение 30 мин к 11,8 ч. фенилизоцианата в 100 ч. бензола при 20 — 30 С.
После перемешивания в течение 16 час при
50 — 60 С реакционную смесь фильтруют и перекристаллизовывают из уксусного эфира.
Полученная N-октагидро,-1,2,4-.метенопенталенил-(5)-1Ч -фенилмочевина плавится при 181—
182 С.
По предлагаемому способу получают также следующие соединения (в скобках приведены температуры плавления, С): N-октагидро1,2,4-метенопенталенил- (5) -N - изобутилмочевина (164 — 166), N - октагидро - 1,2,4 - метенопенталенил- (5) -N -и-аллилмочевина (96 — 98), N-октагидро-1,2,4-метенопенталенил - (5) - N аллилмочевина (78 — 80), N-октагидро-1,2,4метенопенталенил - (5) — N - метоксимочевина (148 — 150), N-октагидро-1,2,4 — метено пенталенил-(5) - N - циклооктилмочевина (190 — 192), N-октагидро-1,2,4-метенопенталенил - (5) - N аллил моче|вина (78 — 80), N-октагидро-1,2,4метенопенталенил- (5) - N - циклопропилмочевина (51 — 54), N-октагидро-1,2,4-метенопенталенил-(5) - N - циклогексилмочевина (220—
223), N-октагидро-1,2,4-метенопенталенил-(5)(2,4-дихлорфенил)-мочевина (201 †2), Nоктагидро-1,2,4-метенопенталенил-(5) -N - ме5 тилмочевина (116 — 118).
Предмет изобретения
Способ получения октагидро-1,2,4-метенопенталенил- (5) -моче вины общей формулы
15 где R — алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил с 3 — 6 атомами углерода, алкоксил с 1 — 5 атомами углерода, незамещенный нли замещенный фенил, отличающийся тем, что октагидро1,2,4-метенопенталенил- (5) -амин подвергают
20 взаимодействию с изоцианатом общей формулы RNCO, где R имеет вышеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известньпш приемами.
