Способ получения 3,5-динитробензамида

Авторы патента:

В. И. Зайонц, К. И. Щедрович, Л. Д. Ковальчук, П. И. Брусиловский,

C07C233/65 - с атомами азота карбоксамидных групп, связанными с атомами водорода или с атомами углерода незамещенных углеводородных радикалов

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Сова Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт, свидетельства №

М. Кл. С 07с 103/30

Заявлено 10.VI I.1970 (№ 1457405/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15Х.1972. Бюллетень № 16

Дата опубликования описания 8.VI.1972

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Мииистров

СССР

УДК 547.582.4(088.8) Авторы изобретения В. И. Зайонц, К. И. Щедрович, Л. Д. Ковальчук, П. И. Брусиловский, О. К. Штейнберг и М. Я. Скудра

Заявитель Всесоюзный научно-исследовательский институт по болезням птиц

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3,5-ДИНИТРОБЕНЗАМИДА" "

Изобретение относится к получению 3,5-динитробензамида, который может быть использован в медицинской промышленности.

Известный способ получения 3,5-динитробензамида заключается в том, что 3,5-динитробензойную кислоту обрабатывают тионилхлоридом в течение 9 час при температуре кипения реакционной массы с последующим выделением образующегося 3,5-динитробензоила, аминированием последнего и выделением 3,5-динитробензамида. Расходный коэффициент по тионилхлориду 5,98.

Недостатками известного способа являются низкий выход целевого продукта (-57%) и сложность технологии процесса, которая заключается в необходимости вакуум-отгонки токсического и сильно корродирующего аппаратуру тионилхлорида, не вступившего в реакцию, а также в необходимости выгрузки токсического и нестойкого хлористого 3,5-динитробензоила и его загрузки на аминирование.

Для устранения этих недостатков предлагается обрабатывать 3,5-динитробензойную кислоту тионилхлоридом при температуре кипения реакционной массы в среде органического растворителя в присутствии катализатора-диметилформамида с последующим аминированнем полученного 3,5-динитробензоила и выделением целевого продукта известным приемом. Выход целевого продукта =87%.

Пример. 21,20 г (0,10 моль) 3,5-динитробензойной кислоты кипятят в 80 лил (71 г) бензола (марки А «ч») с 1,0 мл (0,95 г) днметил формамида («техн») и 10,5 лтл (17,2 г)

0,14 моль тионилхлорида («техн», неперегнанного). После кипячения в течение 2 час смесь гомогенизируют, охлаждают до 20 С и слн10 вают тонкой струей при перемешиванни в

150 лтл (136,9 г) 25%-ного водного аммиака («техн», марка Б, сорт I), поддерживая температуру 15 вЂ” 20 С. По окончании слива реакционную массу кипятят 1 «ас. После охлаждения до 20 С отфильтровывают выпавший желтый осадок и промывают его 2 л воды с температурой не выше 20 С до нейтральной реакции. Мелкокристаллический желтый осадок продукта сушат 2 час при 40 вЂ” 60 С, а

20 затем при 80 вЂ” 100 С до остаточной влажности 0,5%. Получают светло-желтый порошок

3,5-динитробензоамида с т. пл. 180 вЂ” 184 С в количестве 18,5 г (выход от теории 87,0% в пересчете на 3,5-динитробензойную кислоту).

25 Расходный коэффициент по тионилхлориду («техн») 0,93.

Предлагаемый синтез может быть частично модифицирован. Бензол заменяют 85 мл (127,0 г) хлороформа («техн», марка А).

338521

Предмет изобретения

Составитель T. Калинина

Техред Л, Богданова

Редактор Е. Левина

Корректор Л. Орлова

Заказ 1692/14 Изд. № 737 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Смесь гомогенизируют после 3,5 час кипячения. Получают 3,5-динитробензамид с т. пл.

180 вЂ” 182 С. Выход 83о/о. Расходный коэффициент по тионилхлориду («техн») 0,98.

Способ получения 3,5-динитробензамида путем взаимодействия 3,5-динитробензойной кислоты с тионилхлоридом при температуре кипения реакционной массы с аминированием образующегося 3,5-динитробензоила и выделением целевого продукта известным приемом, отличающийся тем, что с целью увеличения выхода целевого продукта и упрощения технологии процесса, взаимодействие

3,5-динитробензойной кислоты с тионилхлоридом ведут в среде органического растворителя в присутствии катализатора-диметилфор10 мамида.

Патент 333759 // 333759

Способ получения nin-диэтиламидов арол^атических кислот // 295426

Способ получения аренсульфо-2,4-динитроанилидов // 192803

Патент 192802 // 192802

Патент 192792 // 192792

Способ получения ароильных производныхфенамина // 187803

Способ получения n-диметилзамещенных амидов // 184834

Способ получения репеллентов — n-замещенных амидов ароматических и жирноароматическихкислот // 184060

Патент 173745 // 173745

Производные амидов или солей аминов фталевой кислоты, дистиллятное легкое топливо и концентрат // 2101276

Изобретение относится к новым химическим соединениям, относящимся к замещенным амидам бензойной кислоты, которые можно использовать как модификаторы кристаллов твердого парафина (парафинового воска) в топливах, особенно в дистиллятных топливах, к применению этих соединений в качестве присадок к дистиллятным топливам, в частности в сочетании с другими присадками, и к топливам и концентратам, содержащим присадки, необязательно в сочетаниях с другими присадками

Способ получения 4-аминобензамида // 2102383

Изобретение относится к способу получения 4-аминобензамида, являющегося полупродуктом в производстве светопрочных и термостойких пигментов

Способ получения 4-нитробензамида // 2103260

Производные фенола и композиция для ингибирования роста или репликации вируса иммунодефицита человека на их основе // 2108785

Ариламиды, фармацевтическая композиция и способ ингибирования tn-активированной репликации ретровируса // 2162839

Изобретение относится к способу снижения уровня TNF у млекопитающих и к соединениям и композициям, применяемым по этому способу

Производные аминокислот, проявляющие антиаритмическую активность // 2164512

Изобретение относится к новым химическим соединениям, конкретно к производным аминокислот, которые проявляют антиаритмическую активность и могут использоваться в медицинской практике в качестве антиаритмических препаратов

Амидные производные или их соли // 2186763

Изобретение относится к амидным производным формулы (I), где В представляет собой моноциклическую гетероарильную группу, Х - связь или алкиленовую группу, R - водород, галоген, алкил, аминогруппу, арилалкильную группу или галоген(арил)алкильную группу

Амид n-(3'-хлорбутен-2'-ил) антраниловой кислоты, проявляющий противовоспалительную активность // 2189377

Изобретение относится к области органической химии, к классу амидов ароматических аминокислот, а именно к новому биологически активному амиду N-(3'-хлорбутен-2'-ил)-антраниловой кислоты, обладающему противовоспалительной активностью, который может найти применение в медицине

Бифенильные производные и фармацевтическая и косметическая композиции, содержащие их // 2193552

Изобретение относится к области органической химии

Амиды кислот, способ их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2211215

Изобретение относится к новым амидам формулы (1) (R1)(R2)-X-Y-Q-R3 (1), где R1 и R2, взятые вместе, образуют бутенилен или пентенилен, каждый из которых может быть конденсирован с бензолом, необязательно замещенным С1-С6алкокси; R3 представляет фенил, замещенный галогеном, Х представляет СН, Y представляет -NH- и Q представляет -С(О)-, при условии, что, когда R1 и R2, взятые вместе, образуют бутенилен, конденсированный с бензолом, тогда индановое кольцо, образованное при взятии вместе R1, R2 и Х, замещено в положении 2 группой - Y-Q-R3, и их солям