Всесоюзная iоятентно"т[](шг:ег!{дя1ьиьлис''":нл

 

338523

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Саввтскив

Социалистическил

Респуслик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 21.И1.1970 (№ 1461260/23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 15Х.1972. Бюллетень № 16

Дата опубликования опнсания 15Л 1,1972

М. Кл, С 07d 85/48

С 07с 119. 20

Комитет по делам иаосретвииЯ и открытиЯ при Совете Мииистров

СССР

УДК 547.787.3.07(088.8) Авторы изобретения В. Л. Плакидин, T. Н. Подрезова, С. И. Диденко и Л. H. Лука к

ВСЕСОЮЗНАЯ

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОАЛКИЛИМИДОВ 2-ФЕНИЛНАФТО(1,2-d)-ОКСАЗОЛ-5,6-ДИ КАР БОНОВОЙ КИСЛОТЫ

>- Щ ЩМНБ (I) N!

Изобретение относится к получению новых имидов 2-фенилнафто- (1,2-d) -оксазол-5,6-дикарбоновой кислоты, являющихся оптическими отбеливателями со значительно повышенным эффектом для синтетических волокон и проявляющих высокие показатели прочности к различным физико-химическим воздействиям.

Предлагаемый опособ получения аминоалкилимидов 2-фенилнафто-(1,2-d)-оксазол-5,6дикарбоновой кислоты общей, формулы ((где R — низший алкил, арил, низший аралкил, на пример бензил, низш ий алкиламиноалкил, азотсодержащий,гетероцикл, который может иметь в качестве заместителя аминогруппу, основан на известной реакции замены оксигруппы на галоид и реакциями взаимодействия хлоралкил производных с аминами и заключается в том, что P" oêñèýòèëèìèä 2-фенилнафто(1,2-д) -оксазол-5,6-дикар боновой кислоты обра батывают тионилхлоридом, полученный

Р-хлорэтилим|ид — соопветствующим алифатическим,.ил и аро мапическим или гетеро циклическим амином, предпочтительно в среде органического растворителя. Весь процесс проводят обычно при кипении реакционной массы. Продукты выделяют известным способом.

Полученные соединения слабо окрашены, 5 растворяются в органических растворителях с интенсивной. синей флуоресценцией, имеют максимум поглощения в УФ-спектре при 370—

390 ммк, отбеливают ацетатные, полиамидные и полиэфирные волокна, очень устойчивы к

10 различным физико-химическим воздействиям. ,Пример 1. Смесь 10 г Р-оксиэтллимида 2фенилнафто- (1,2-d) - оксазол-5,6 дикарбоновой кислоты и 100 мл тионилхлорида кипятят

90 мин, отгоняют избыток тионилхлорида и по15 лучают 9 г (85,5%) Р-хлорэтилимида 2-фенилнафто- (1,24)-оксазол-5,6-д икарбоновой кислоты, т. пл. 241 †2 С (из хлорбензола);

4 „ 385 нм (в этаноле).

Найдено, %: N7,,6,,7,7; С1 9,16, 9,03.

20 Сз Н зС!МзОз.

Вычислено, %: N 7,4; Cl 9,41.

1 ч. полученного хлорэтилимида, 20 мл пиридина и 2 мл метиламина кипятят 8 час, охлаждают, выливают на воду, фильтруют, су25 шат, получают 0,9 г (91,2%) соединения формулы 1 (К=СНз), т. пл. 232 — 233 С (из хлорбензола); Xm„ 385 нм (в этаноле), Пример 2, Используя диэтиламино-Nпропиламин вместо метиламина и прокипятив

30 не 8, а 6 нас, получают 0,880 г (70,5%) соеди338523

СН2 СН2МНВ

Предмет изобретения

Составитель С. Полякова

Техред А. Камышникова Корректор Л. Бадылама

Редактор T. Шарганова

Заказ 1647/13 Изд. № 709 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

3 пения фор.мулы 1 (К= (СНз)зМ(СвНз)з), т, пл.

227 — 228,5 C; Xm» 377 нм (в этаноле).

Пример 3. Смесь 0,5 г р-хлорэтиламида, получен ного в примере 1, 5 мл хинолина и

0,5 ял анили на кипятят 2 час, охлаждают, выливают на разбавленную (1: 1) соляную кислоту, фильтруют, промывают,,сушат и получают 0,5 г (86,5%) .соединения формулы 1 (К=СеНз), т. пл. 310 — 312 С (из хлорбензола); Хах. 377 нм (в этаноле).

П р,и м е р 4. Аналогично,примеру 2, используя 0,5 мл бензиламина, получают 0,57 г (96,5%) соединения формулы 1 (R=CH СБНз), т.,пл. 305 — 306 С (из хлорбензола); 4п» 372—

385 нм (в этаноле) .

П,р им е р 5. Аналогично примеру З,при mcпользовании 1 г 2,6-диамино пиридина получают 0,6 г (50,5%) соединения формулы 1 (R=CзН4N NH2), т. Лл. 310 — 312 С (из,водного диметилформамида); Xm» 390 нм (в этаноле).

1. Способ получения аминоалкилимидоB 2фенил нафто-(1,2-d)-оксазол — 5,6 - дикарбоновой кислоты общей формулы где R — низший алкил, арил, низший аралкил, например бензил, низший алкилами ноалкил, 10 азотсодержащий гетероцикл, который может иметь в качестве заместителя аминогруппу, отличающийся тем, что р-оксиэтилимид 2-фенилнафто-(1,2-d) оксазол-5,6 - дикарбоновой кислоты подвергают взаимодействию с тио15 нилхлоридом, полученный р-хлорэтилимид

2-фенилнафто- (1,2-d) - оксазол-5,6-дикар боновой кислоты подвергают взаимодействию с соответствующим алифатическим, или ароматическим, или гетероциклическим амином, с,по20 следующим выделением продуктов известным спосо бом.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что про цесс ведут при кипении реакционной массы.

25 3. Способ,по пп, 1 и 2, отличающийся тем, что реакцию с амином, проводят в среде орган ичес ко го р а ство р ител я.