Всесоюзная 1п'тги'^'^г"' t*'''!.?'"'?r'l?soi пи! lll: fiu" ! ..aillitl-halijбиблиотека

 

Союз Советских

Социалистических

Республик

ОП ИСАНИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

Заявлено 22.Ч|.1970 (№ 1451739/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Приоритет—

Опубликовано 24.Ч.1972. Бюллетень № 17

Дата опубликования описания 27Х11.1972

И. Кл. С 07d 5/16

Комитет оо делам изобретений и открытий ори Совете Министрое

СССР

УДК 547.722.6(088.8) Авторы изобретения

ВСЕСОЮЗНАЯ

IlA T1 )1т 1 l p - -1- г тЦ" !

А. С. Медведева и Л. П. Сафронова

Иркутский институт органической химии

Сибирского отделения АН СССР

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЪ|Х ФУРАНА

R "к н2

6 †ÑþÑ â-СН;

Rrr

ОН 0

NHR

Я, с — с=сн-с-снК ОН О !

Описывается способ получения производ- 10 ных фурана общей формулы

ft

Н-R

RHR

N R"

R

Реакцию осуществляют при комнатной температуре в среде 96% этилового спирта при экви молекулярном соотношении реаген20 тов с последующим выделением целевого продукта. Обычным способом получают хроматографически чистый 2,5,5-триалкил-4-имино днгидрофуран с выходом 50 — 60%.

Пример 1. Получение 2,5,5-триметил25 4-импнодигидрофурана.

К 1,54 г (0,012 моль) 2-метилгексин-3-ол2-она-5, растворенного в 5 мл 96о/о-ного этилового спирта, прибавляют 0,9 г (0,012 моль)

СНзСН СН(СНз)ИН2 в 5 мл спирта.

Реакционную смесь перемешивают в течесн

Изобретение относится к способу получения новых производных фурана, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Известен способ получения производных фурана взаимодействием непредельной тетраметилглюкозы с соляной кислотой. где R — алкил, R — алкил, R" — алкил, взаимодействием ацетиленовых т — оксикетонов с соответствующим первичным амином и ,выделением целевого продукта обычными методами.

Иминофураны образуются в результате присоединения первичных аминов по тройной связи оксикетонов и последующей циклизации промежуточных енаминов по схеме

-Н,р

1!

- Б снэ —

7i, / CH3—

0 OH R Л0/

339546

Предмет изобретения

N — R

rH

Составитель Ж, Дубовик

Техред Л. Богданова

Корректор Е. Михеева

Редактор Л. Герасимова

Заказ 268/1092 Изд. № 763 Тираж 448 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тип. Харьк. фил, пред. «Патент» ние 5 час. После удаления растворителя в результате вакуумной разгонки выделяют

1,1 г (57о/о) с т. кип. 52 — 55 С (1 моль); п д" 1,4732, d

MR д вычислено 56,38.

Найдено, /p. .С 72, 64; 72,83; Н 10,20, 10,31;

N 7,51, 7,68.

С,Н ON.

Вычислено, о/о. С 72,i92; Н 10,49; N 7,73.

Пример 2. Получение 2,5-диметил-5этил-4-иминодигидрофурана.

К раствору 1,41 г (0,01 моль) 3-метилгептин-4-ол-3-она-6 в 10 мл. 96 /р-ного этилового спирта прибавляют спиртовый раствор 0,75г (0,01 моль) СНзСНзСН (СНз) NH2, Перемешивают в течение 2,5 час.

Выделяют 0,99 г (52о/о) с т. кип. 57 — 58 С (1 мм. рт. ст.) д о 14689. d -"P 0,8878. MR найдено 61,14. MRä, вычислено 61,00.

Найдено, /p. С 73,61; 73,87; Н 10,69, 10,8G;

N 7,02, 6,85.

С,Н„ON.

Вычислено, /p. -С 73,84; H 10,76; N 7,17.

1. Способ получения производных фурана общей формулы

5 где R — алкил;

15 R — алкил;

R" — алкил, отличающийся тем, что ацетиленовые т — оксикетоны подвергают взаимодействию с соответствующим первичным амином с последую20 щим выделением целевого продукта обычными методами.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакцию проводят в среде органического растворителя, например этанола.