Патент ссср 344621
344621
ОЙИСАН И Е
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Саюз Соеетскик
Социалистические
Ресоу0лин
К ПАТЕНТУ
3 авион мый от патента №
М. Кл. А 01п 9 36
Заявлено 08.Ч.1976 (¹ 1437142/30-15) Приоритет 14Х.1969, № Шо 44-36711, Япония
Комитет оо делам
H806p818HNA и открытиЯ при Совете Министров
СССР
УДК 632.954.2 (088.8) Опубликовано 07.VII 1972. Бюллетень № 21
Дата опубликования описания 6.1П.1973
Авторы изобретения
Иностранцы
Масахиро Ая, Шигео Кишино, Ясуо Ямада, Нобуо Фуказава и Козо Шиокава (Япония) Иностранная фирма
«Фарбенфабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ГЕРБИЦИД
Предложенные соединения являются эффективными гербицидами и избирательно уничтожают сорные растения в посевах риса и овощных культур как при довсходовом, так и послевсходовом применении. Рекомендуемые доlo зы их находятся в:пределах 2,5 — 5 кг/га.
Формы применения предложенных соединений обычные: растворы, эмульсии, суспензии, пасты,,порошки или пранул яты. Их приготавливают известным и способами — общи ми при
15 изготовлении препаративных форм пестицидов. Содержание активных веществ в этих препаратах находится в пределах 0,1—
95 вес. %, п редпочтительно 0,5 — 90 вес. %.
Способ получения соединений приведенной
20 выше формулы основан на реакции оиисления соответствующих P - органотиоэтилтиоловых эфиров дитиофосфорной кислоты разл|ичными окислителями, например перекисью водорода.
В табл. 1 представлены соединения общей
25 формулы, изученные в качестве гербицида.
Пример 1. Посл евсходов о е п р именение.
К укоренившимся растениям риса в стадии
3 — 4 листьев подсевают семена куриного .проr.„0 ,г 8 С-1 )1г8 — у
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.
Известно применение в качестве гербицидов эфиров фосфорной кислоты, например, О,О-диизопропил - S - (2-,бензилсульфамидоэтил) дитиофосфата. Соединения этой группы являются эффективными гербицидами и могут успешно применяться для борьбы с сорной растительностью. Однако некоторые сорные растения устойчивы к этим соединениям, а повышение доз последних пр иводит к повреждению возделываемых растений.
Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида эфиры тиофосфорной кислоты общей формулы где R> и R — одинаковые или различные и означают алкил с вислом атомов углерода 1 — 6 или циклоалкил;
Х вЂ” кислород или сера;
Z — водород или метил ьная группа;
Y — аралкил или замещенный галоидом, низш им алкилом или нитрогруппой фенил.
344621
Таблица 1
Соединение N
Пв
Структурная формула
С2Н 0 1 СН 3 б ,р -3 СН, С2Н50
1,5812
О
С2Н50 1 СН 3 б X С1
S !! Р— 3 — CH2
С2Н50
1,5852
О
C2H50W СН СН2 — 3 — 7 СН5
С,Н,О
1,5765
Î
С2Н5 3 — СН СН2 3 — СН
0 сно
1,5803 о
I II
3 — CHCH
СНО
1,5745
С2Н5 -- и, Р— 3 — СН2СН2С Н,О
1,5594
3 — -- р 3 - СН2СН2- 3— — С НО
<— - С,Н,О
1,5642
О О
H — С5НТO II
Р 3 (Н У н- С,Н,0
1,5360
S О иао С5Нт О II
Р— 3- СН2СН2 — 3 и30 — С5Нт 0
1,5612
3 0 пзо — С5Н, О, II
P — 3 — СН2СН2- 3 " С3
2 2
-cp o
1,5694
8 О азп — С5Н О !! Р— 3 — СН2СН2 — 3 ° CH5 — С,Н,О
1,5617
1,5507
:. — С,Н,О Я
Р 3 — СН2СН2 3 " С Ь0—
2 2 аозт — С5Н,О
344621
Соединение N
"0
Структурная формула
1,5637
$ о и3о — С„H 0 !! 11
"Р- 8- СН2СН2-S Г 802 и3п — С Н7 0
1,5916
1,5589
15 и3о — С Н70
1,5342
1,5440
Н-С4Н90
1,5231
1,5548
8 изо — С Н90 .!! 1
Р— S— - СН2СН2- 8 и3п — С Н9 0
1,5535
1,5433
1,5397 гг
1,5530
8 0 СН5 иоо — С Н70.
Р— S — CH2CH2 — 8 иоо — C Н; 0
S СН, 3о С Н70 1 1!
P — 8 — СН СН2 — $ изо — СъН7 0 иуп — СзН70 ,Р-3- СН, ипп- С Н70
Р-8- СН2СН2-8 дтОР = C4H20
О 0 и3п — С Н70 а !1
P — 8 — СН2СН2-8
С2Н50
0 н-СДО а 11
Р— 8 СН2СН2
С,Н,О
О 0
Н 0 Ä l! ) P 8- СН2СН2 — 8
С,Н,О
Продолжение та бл. 1
344621
Таблица 2
Продолжение табл. 2
Показатель гербицидной активности, балл
Показатель гербицидной активности, балл
Соединение илн
Соединение илн
Доза, кг/га
Доза, Опытные растения
Опытные растения препарат, М препарат, № кг/га широколистные сорняки широколистные сорняки болотболоткуриное просо куриное просо рис рис ница ница
0
4
3 — 4
2,5
1,25
4 — 5
5.
2,5
1,25
4 — 5
5
4 — 5
4 — 5
2,5
1,25
5
2,5
1,25
4 — 5
4 — 5
5
2,5
1,25
4 — 5
21
2,5
1,25
5
4 — 5
2,5
1,25
3 — 4
3 — 4
2,5
I,25
5
2,5
1,25
2,5
1,25
5
4 — 5
2,5
1,25
0,4
0,2
40 са, болотницы и широколиственных сорняков (монохориа, ротала, ванделлия допатриум).
После этого опрыскивают,препаратам и, содержащи ми соединения общей формуляры в дозах
1,25 — 5 кг/га. Через 3 недели после обработки учитывают гербицидную активность и оценивают ее по пятибальной шкале:
Π— отсутствие повреждений, 1 — очень малые повреждения, 2 — малые нов реждения, 3 — средние повреждения, 4 — сильные повреждения, 5 — полная гибель растений.
В .качестве эталонов для сравнения используют известные,гербициды: пентахлорфенол (соединение А) и 2,4-дихлор-4 -нитродифениловый эфир (соединение Б).
Результаты оиыта представлены в табл. 2.
ITpm Mep 2. Довсходовое п р и м ен ениее, Семена опытных растений высеивают в подготовленную почву, покрывают их землей и обрабатывают соединениями общей формулы
50 в дозах 4,2 и 1 кг/га, Через 3 недели после обработки учитывают гербицидную активность и оценивают ее по пятибальной шкале аналогично пр имеру 1.
В качестве эталонов для сравнения исполь55 зуют известные гербициды: соединение Б и
2-хлор-4,6-бис- (этиламино) - симм - триазин (соединение В).
Результаты опыта представлены в табл. 3.
Экспериментальные данные, представленные
60 в табл. 2 и 3, свидетельствуют о высокой гербицидной активности предложенных соединений. Они обладают значительно лучшей избирательностью действия в отношении культурных растений, чем известные гербициды, при65 меияемые в посевах этих культур.
344621
Таблица 3
Показатель гербицидной активности, балл
Опытные растения
Соединение
Доза, или редька
Японская морковь лисохвост куриное просо кг/га помидор портулак огурец рис щирица препарат, № ежа
16
Необработанные растения
Предмет изобретения
Применение эфиров тиофосфорной кислоты общей формулы
Рч0
Составитель P. Стрельцов Техред Е. Борисова Редактор Д. Пинчук Корректоры: Л. Царькова и Е. Денисова Заказ 305/9 Изд. № 1858 Тираж 406 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, )К-35, Раушская нзб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 2 4 1 2 1 0,5 5 5 5 4 — 5 4 — 5 5 5 5 5 5 4 — 5 5 4 — 5 5 5 0 где R> и 14 — одинаковые или различные и означают алкил с числом атомов углерода 1 — 6 или циклоалкил; 10 Х вЂ” кислород ил и сера; Z — водород или метильная группа; Y — арал кил или замещенный галоидом, низшим алкилом или нитрогруппой фенил, 15 в качестве гербицида.
