Патент ссср 344623
О П И С А Н И E 344623
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республин
К п АТЕЙ ТУ
Зависимый от патента №
М. Кл. А 01п 9/36
Заявлено 11,111.1970 (№ 1413141/30-15)
Приоритет 19.III.1969, № Р1913839.7, ФРГ
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 07Х1!.1972. Бюллетень № 21
УДК 632.952.2 (088.8) Дата опубликования описания 20. IХ.1972
Авторы изобретения
ЦС,Р СЮЛЧАЯ
Иностр анцы
Гельмут Гоффманн и Ганс Шейнпфлуг (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма
«Фарбенфабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель
ФУНГИЦИД
Изобретение касается применения сложных эфиров О-хлор-, О-бромалкил-S-бензил-S-алкилдитиолфосфорной кислоты в качестве фунгицидов.
Известно, что сложные эфиры S-арилтиофосфорной кислоты обладают фунгицидными свойствами по отношению к Sclегоtina solani.
С целью изыскания средств, обладающих сильными фунгицидными свойствами против грибковых возбудителей болезней, предлагается применение соединений общей формулы где Ri, Кз — водород, галоид, алкил;
Кз — Кв — водород, алкил Сх — Сз, хлорметил;
Ro — алкил С,— Ст, алкилгалоид;
Х вЂ” Br, Сl; п — 0 или 1.
Предлагаемые вещества обладают особенно сильным фунгицидным действием в борьбе против грибковых возбудителей болезней у рисовых растений, в особенности вызванных грибком Piricularia oryzal.
В необходимых для борьбы с грибками концентрациях они не повреждают культурные растения и обладают незначительной токсичностью по отношению к теплокровным.
Новые продукты пригодны для борьбы с грибками, особенно против Archimyceten, Physomyceten, Ascomyceten, Вasidiomyceten, а также Fungi imperfecti; виды Alternaria, lo Phialophora u Fusarium.
Биоактивные вещества могут применяться как против паразитарных грибков, поражающих надземные части растений, так и против грибков, повреждающих растения со стороны почвы, а также против возбудителей болезней, переносящихся семенами. Они обладают не только защитным действием, но и лечебным эффектом.
Формы применения приведенных биоактивных веществ обычные для пестицидных препаратов, при этом они содержат 0,5 — 90% действующего начала. Концентрации этих веществ в готовых препаратах могут варьироваться в широких пределах, предпочтительно
0,01 — 1%.
Сложные эфиры О-хлор- или О-бромалкилS-бензил-S -алкилдитиол фосфорной кислоты, могут быть получены реакцией обменного разложения хлорангидрида кислого эфира
30 двухосновной кислоты S-алкил-О-хлор- или
344623
Испытание на лечебное дей10 ствие.
При вышеописанном тесте с жидким приготовлением биоактивного вещества наряду с защитным действием определяют лечебное действие вещества.
15 Испытание на лечебное действие отклоняется в некоторой степени от определенных пунктов вышеописанного опыта, который дает показания только о защитном эффекте. Если биоактивные вещества применяют через
20 16 час после инокуляции, то те вещества, которые при таком проведении опыта в состоянии уничтожить грибок после инфекции, обладают лечебным действием.
Поражение (в 9, ) к необработанному контролю при концентрации биоактивного вещества, Соединение
Показатель преломления
Биоактивное вещество (структурная формула) Pro
0,025
0,05
С1-CН -СН-0
iy Б CH2-(С1
ФФ сн
0 1-СН - CH 0 II
СН2 С1 с,н,s
0pr
0 cur пй1 5739
rPD5 1 5682
0 pr
СН;
С.-СН;СН-О II
Р-с СН б
СН 5
0 pr
25 cur по 1,5685
3
О-бромалкилтиолфосфорной кислоты с бензилмеркаптанами по схеме
М! 0 Зв14 P 9О И
CH R Кц Вв Ra Пример. Piricularia жидкие приготовления биоактивного вещества. Растворитель: 4 вес. ч. ацетона. Диспергатор: 0,05 вес. ч. алеата натрия. Другие добавки: 0,2 вес. ч. желатины. Вода: 95,75 вес. ч. жидкостью с определенной концентрацией биоактивного вещества опрыскивают 30 рисовых растений в возрасте 14 дней до каплеобразования. Растения до высыхания оставляют в теплице при температуре 22 — 24 С и при относительной влажности воздуха приблизительно, 70%. Затем их инокулируют водной суспензией 100 000 — 200 000 спор/мл Piricularia и оставляют в помещении при 24 — 26 С и 100 -ной относительной влажности воздуха. Через 5 дней после инокуляции определяют поражение всех имевшихся во время инокуляции листьев в процентах к необработанным, но также инокулированным контрольным ра5 стениям: 0 /о — никакого поражения, 100 /о— поражение такое же высокое, как у контрольных растений. В таблице приведены соединения, предлагаемые изобретением, и результаты испытаний, описанные в примере. 344623 Соеди; нение Показатель преломления 0,05 0,025 сн, 0 С1-СН7- CH-0., и ;P-S-CH7 С1-СН; CH;S сн С1-СН;СН-0 и 6map = с „Н„- S 0 pr 50 сиг п 1,5642 ор 25 сцг по 1,5610 Cl-СН-,СН7-СН,-0 и p s-сн-, б сн7S ъ 0pr 0 cur по 1,5700 пауз 1 5788 0 рг 0 pr 25 cur по 1,5481 7с В" I-Hz)=-0 и P- S-СН7 снъ- пР 1,5780 0 pr СНЗ CHz-CH; CH-0 и P-S-CH7 СН3 0 pr 50 сиг пауз 1 5720 0 pr 4 cur 13 п 1,5695 12 п 1,5765 0 pr 13 пза 1,5541 0 рг рг — защитное действие cur — лечебное действие Биоактивное вещество (структурная формула) сн С1- СН7СН7- СН-0 ; P-S-CH CHü S сн С1-Сн,-сн- о ;г-и-сн, С1- СН2СН7-S Г ! Cl-СН7СН70 и P-S-CH7 C.>Не- Ь ВгCHz СН70 и p-5-сн7 Г С7Нз — Б сн С1-СН7СН-0 II ,P-S-CH7 С7Н вЂ” S Продолжение Поражение (в g) к необработанному контролю при концентрации биоактивного вещества, о; 344623 Предмет изобретения в качестве фунгицида. Составитель Г. Никишова Техред 3. Тараненко Корректор А. Васильева Редактор Д. Пинчук Заказ 3011/16 Изд. Ма 1269 Тираж 406 Подписное ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5 Типография, пр. Сапунова, 2 Применение сложных эфиров О-хлор или О-бромалкил-S-бензил-S-, алкилдитиолфосфорной кислоты общей формулы 0 ВЪRSR7 R) 1 -0 С-(Cj„-С-Х Я Н2-S 1 R% R8 8 где Кт, R — водород, галоид, алкил; Кз — RB — водород, алкил Ст — Са, хлорметил; Rg — алкил Ст — Ст, алкилгалоид; Х вЂ” Br, Cl; и — Оили1,