Способ получения р-триарилметоксивинилкетонов

 

О П И СА Н И Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Y. АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Соеетских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

Заявлено 04.Vill.1970 (¹ 1467285123-4) М. Кл. С 07с 49/20 с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 14.Vl1 1972. Бюллетень . "о 22

Дата опубликования описания 9Х111.1972

Комитет по делам иаобретений и открытий при Спеете й1иниотрое

СССР

> Л1 547.38.(07) (oss.s) t

Авторы изобретения

Н. Ф. Савенков и П. С. Хохлов

Всесоюзный научно-исследовательский институт фитопатологии

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Р-ТРИАРИЛМЕТОКСИ ВИН ИЛ КЕТОНОВ

Изобретение относится к способам получения р-триарилметоксивинилкетонов, которые могут найти применение в качестве биологически активных веществ.

Предложенный способ и получаемые соединения являются новыми. Такой способ прост в исполнении и позволяет получать целевой продукт с хорошим выходом.

Предложенный способ получения р-триарилметоксивинилкетонов общей формулы

RCCH=CHOCAr3, где R — алкил, арил, Аг—

11

О замещенный или незамещенный фенильный радикал, заключается в том, что 1з-хлорвинилкетон подвергают взаимодействию с триарилкарбинолом в присутствии акцепторов хлористого водорода и органического растворителя при нагревании, предпочтительно при 20—

100 С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

Пример 1. р-трифенилметоксивинилкетон.

К раствору 0,03 г моль Р-хлорвинилфенилкетона в 30 мл сухого бензола прибавляют при перемешивании и температуре 0 — 10 С раствор 0,03 г люль триэтиламина в 10 мл бензола. Реакционную массу перемешивают

0,5 час и к ней при комнатной температуре добавляют раствор 0,03 г.моль трифенилкарбинола в 15 мл бензола, после чего реакционную массу перемешивают 6 час при 75 — 80 С.

Затем охлаждают, хлоргидрат амина отфильтровывают, фильтрат промывают водой, сушат сульфатом магния, растворитель отгоняют и получают целевой продукт, температура плавления которого после кристаллиза10 ции из спирта 147 — 149 С. Выход 64,2 .

Найдено, %: С 86,59; Н 6,13.

С22Н2202.

Вычислено, %: С 86,30; Н 5,64.

15 В аналогичных условиях получают следующие соединения:

Р-Трифенилметоксивинил-4-хлорфенилкетон, выход 88,0%, т. пл. 155 — 156 С.

20 Найдено, %: Cl 24,40; С 79,69; Н 4,54.

C s Н2, С10а.

Вычислено, %. Сl 25,05; С 79,20; Н 4,86.

f-Трифенилметоксивинил-3-хлорфенилкето» выход 84,0%, т. пл. 135 — 136 С.

Найдено, %. С1 24,80.

СеаНа С10а.

Вычислено, %: Cl 25,05.

13-Трис (4-хлорфенил) метоксивинилфенил30 кетон, выход 75,0%, т. пл. 227 — 229 С.

345126

Предмет изобретения

Составитель P. Марголнна

Редактор 3. Горбунова Техред А. Камышникова Корректор Г. Запорожец

Заказ 2498/11 Изд. № 1042 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Найдено, %. С1 22,07.

С„Н зС1зО, Р-Трис (4-фторфенил) метоксивинилфенилкетон, выход 69,0%, т. пл. 93 — 94 С.

Найдено, %. .F 12,50.

С28Н!91" 302.

Вычислено, %. F 12,80.

Р-Трис (4-хлорфенил) метоксивинил-4-нитрофенилкетон, выход 86,3 (при проведении процесса в водно-ацетоновой смеси в присутствии водной щелочи в качестве акцептора хлористого водорода выход конечного продукта 54,3%). Т. пл. 201 — 202 С.

Найдено, о/о. С1 20,4; N 2,10.

С2зН вС1зХ04

Вычислено, /о. С 19,80; N 2,60.

1. Способ получения Р-триарилметоксивинилкетонов общей формулы RCCH = СНОСАгз.

5 !!

0 где R — алкил, арил, Аг — замещенный или незамещенный фенильный радикал, отличающийся тем, что р-хлорвинилкетон подвергают

10 взаимодействию с триарилкарбинолом в присутствии акцепторов хлористого водорода и органического растворителя с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

15 2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре 20 — 100 C.