Способ получения диэтиламиноэтилового эфиратроповой кислоты

Авторы патента:

А. Н. Высокосов, И. А. Высокосова, А. В. Великий , Р. Л. Глобус

C07C69/732 - оксикарбоновых кислот

C07C67/31 - введением функциональных групп, содержащих только кислород, связанный простой связью

ОЛИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕПЛЬСТВУ

345l3l

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 01.Х.1970 (М 1481422/23-4) с присоединением заявки №

Пр иоритет

Опубликовано 14.VII.1972. Бюллетень № 22

Дата опубликования описания 14.VIII.1972

М. Кл. С 07с 65/02

Комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Министров

СССР Д К 547.586.2.07 (088.8) Авторы изобретения А. Н. Высокосов, И. А. Высокосова, А. В. Беликин и Р. Л. Глобус

Заявитель

Московский химический завод имени Войкова

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛАМИНОЭТИЛОВОГО ЭФИРА

ТРОПОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение относится к способам получения эфиров троповой кислоты, в частности диэтиламиноэтилового эфира, который может найти применение в качестве физиологически активного вещества.

Известен способ получения диэтиламиноэтилового эфира троповой кислоты, заключающийся в конденсации троповой кислоты с диэтиламиноэтилхлоридом в среде ацетона в присутствии поташа при температуре кипения реакционной смеси. Однако применяемая в этом способе траповая кислота промышленностьюстью не выпускается.

Диэтиламиноэтилхлорид, который также не выпускается промышленностью, является неустойчивым веществом и обычно приготовляется непосредственно перед использованием, что имеет определенные неудобства в производстве.

С целью упрощения процесса и расширения сырьевой базы по предлагаемому способу диэтиламиноэтиловый эфир фенилуксусной кислоты подвергают взаимодействию с муравьиным альдегидом при нормальной температуре или при нагревании не выше 100 С. Реакцию ведут в присутствии катализатора основного характера, например щелочных и щелочноземельных металлов, их гидр идов, а мидов, алкоголятов, четвертичных органических оснований и их алкоксидов, едких щелочей.

Диэтилампноэтпловый эфир фенплуксуспой кислоты вЂ” легкодоступное вещество, которое можно получить переэтерпфпкацией этилового эфира фенилуксусной кислоты с диэтил5 аминоэтанолом (последний производится в промышленности и сравнительно недорог) .

Муравьиный альдегид можно использовать в виде параформа.

10 Пример. Смесь 47г дпэтпламипоэтилового эфира фенилуксусной кислоты, 50 л л диметилсульфоксида, 6,1 г параформа и 0,5 г металлического натрпя нагревают при 30 вЂ” 35 С до растворения параформа и оставляют на

15 ночь. Затем катализатор нейтрализуют 1,4 г уксусной кислоты, диметплсульфоксид отгоняют под вакуумом (60 вЂ” 70 С при 8 вЂ” 10 лтлт рт. ст.), остаток разбавляют 100 л л серного эфира или гексана и отфильтровывают от аце20 тата натрия. Растворптель отгоняют и под конец тщательно удаляют Iтод вакуумом.

В остатке получают 55 г дпэтиламиноэтплового эфира троповой кислоты, который выдерживает фармакологические испытания (в вн25 де хлоргидрата) .

Аналогично ведут процесс с другими катализирующими добавками.

На следующий день дпметилсульфоксид отгоняют под вакуумом, остаток разбавляют

30 эфиром, отфильтровывают и упаривают. По345131

Составитель T. Лавриненко

Текрсд А. Камышникова Корректор Е, Миронова

Редактор 3. Горбунова

Заказ 2500/15 Изд. ¹ 1044 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4,, 5

Типография, и р. Сапу нова, 2 лучают 25 вЂ” 26 г диэтиламиноэтилового эфира троповой кислоты.

Предмет изоб ретенн я

Способ получения диэтиламиноэтилового эфира троповой кислоты, отличающийся тем, что, с целью упрощения процесса и расширения сырьевой базы, диэтиламиноэтиловый .эфир фенилуксусной кислоты подвергают взаимодействию с муравьиным альдегидом в присутствии катализатора основного характера, 5 например металлического натрия, с последу,ющим выделением продукта известным способом.

Похожие патенты:

Патент 308570 // 308570

Способ получения сложных эфиров а-кетонокислот // 189420

Способ получения эфиров тропоеой кислоты // 292954

Способ получения ацетоуксусного эфира // 104778

Оптически-активный -аминоалкоксиборановый комплекс, способ его получения, оптически активное -аминоспиртовое производное для его получения и способы получения оптически активных спиртов с участием комплекса // 2126412

Способ получения сложных эфиров 2,2-диметил 3-[(z)-1- пропенил]циклопропанкарбоновой кислоты и промежуточные соединения // 2128161

Изобретение относится к новому способу получения сложных эфиров циклопропанкарбоновой кислоты формулы I где R - сложноэфирный остаток, расщепляемый в нейтральной или кислой среде и являющийся С1-18алкилом, возможно замещенным галогеном или бензильным радикалом, возможно замещенным по вершинам ароматического кольца одним или несколькими атомами галогена, либо радикал формул (а) -(г), где R2 - Н или метил; R3 - арил; R4 - CN, Н; R5 - фтор, хлор, бром или водород; R6, R7, R8, R9 - водород или метил; S/1 символизирует тетрагидроцикл

Способ получения винилацетата // 2132325

Изобретение относится к технологии получения винилацетата ацетоксилированием этилена

Способ получения сложных эфиров 5- и/или 6-замещенной 2-оксибензойной кислоты // 2245325

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединения формулы (I) где R означает C1-C6-алкил, и R 1 и R2 независимо означают водород или С 1-С4-алкил, причем соединение формулы (II) где R означает С1-С6-алкил, и Х - галоген или группа ОСОСН3, подвергают взаимодействию с соединением формулы (III) где R1 и R2 независимо означают водород или С1-С4-алкил, в присутствии соли С1-С4-карбоновой кислоты и в среде полярного растворителя

Способ получения альфа-арилалканкарбоновых кислот // 2252932

Изобретение относится к новому способу получения мета- или пара-замещенных -арилалканкарбоновых кислот формулы (I) исходя из соответствующих -гидроксилированных производных с использованием недорогих реагентов, не затрагивающему никакие восстанавливаемые группы, такие как сложноэфирные или кетонные, находящиеся в боковых цепях исходных молекул где R представляет водород, C1-С6 алкил; R1 представляет водород, линейный или разветвленный C1-С6 алкил, фенил, п-нитрофенил, катион щелочного или катион щелочноземельного металла, или фармацевтически приемлемой аммониевой соли; А представляет C1-C 4 алкил, арил, арилокси, арилкарбонил, арил, необязательно замещенный одним или более алкилом, гидрокси-, амино-, циано-, нитро-, алкоксигруппами, галогеналкилом, галогеналкоксигруппой; А находится в мета- или пара-положениях; Р представляет линейный или разветвленный C1-C6 алкил, фенил, нитрофенил, причем способ включает в себя следующие стадии:а) превращение соединения формулы (II) в соединение формулы (III) либо реакцией соединения формулы (II) с соединением в присутствии органического или неорганического основания; либо реакцией соединения (II) с тиофосгеном и последующей реакцией полученного продукта с HNR aRb, где Ra и Rb определены выше;в) термическую перегруппировку соединения (III) с образованием (IIIb) с) каталитическое гидрирование (IIIb) с образованием (IIIс) d) с последующим, при необходимости, гидролизом превращением (IIIс) для получения соединения формулы (I)

Способ получения эфиров акриловой кислоты // 2307119

Изобретение относится к органическому синтезу и касается усовершенствованного способа получения эфиров акриловой кислоты, заключающегося в том, что эфиры малеиновой кислоты с алифатическими спиртами C 1-C4 подвергают взаимодействию с этиленом в присутствии катализатора метатезиса при температуре от 20°С до 140°С, давлении этилена от 101325 Па до 506625 Па

Способ получения эфиров , -ненасыщенных жирных кислот // 2320640

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения эфиров , -ненасыщенных жирных кислот, заключающемуся в том, что эфиры малеиновой кислоты подвергают взаимодействию с содержащими более четырех атомов углерода терминальными алкенами в присутствии катализатора метатезиса при температуре от 20°С до 90°С

Каталитическая композиция для получения эфиров акриловой кислоты по реакции метатезиса диалкилмалеатов с этиленом // 2326733

Изобретение относится к области катализа и может быть использовано для получения эфиров акриловой кислоты по реакции метатезиса диалкилмалеатов с этиленом

Производные докозагексаеновой кислоты и их применение в качестве лекарственных средств // 2441061

Изобретение относится к новым соединениям формулы (I), где X является карбоновой кислотой, карбоксилатом, карбоксильным ангидридом, диглицеридом, триглицеридом, фосфолипидом, или карбоксамидом, или к их любой фармацевтически приемлемой соли

Способ получения -кетоэфиров, пригодных для приготовления хинолоновых антибиотиков, и промежуточные соединения // 2058977

Способ получения пентаэритрил-тетракис-[3(3,5-ди-трет-бутил- 4-оксифенил)-пропионата] // 2231523

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения пентаэритрил-тетракис-[3-(3,5-ди-трет-бутил-4-оксифенил)-пропионата], используемого в качестве эффективного неокрашивающего, нетоксичного малолетучего стабилизатора для каучуков, резин, пластмасс и других полимерных материалов

Способ получения натриевых солей статинов // 2246481

Изобретение относится к получению натриевых солей статинов, которые относятся к ингибиторам фермента, сдерживающего биосинтез холестерина в плазме у различных видов млекопитающих, и могут применяться при получении лекарственных препаратов

Кристаллическая форма натриевой соли правастатина // 2247711

Способ получения сложных эфиров -(4-гидрокси-3,5-ди-трет- бутилфенил) пропионовой кислоты // 2257375

Изобретение относится к органической химии, конкретно к получению сложных эфиров -(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты, которые применяют в полимерной промышленности в качестве стабилизаторов

Способ получения сложных эфиров бета-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты // 2259995

Изобретение относится к органической химии, конкретно к получению сложных эфиров (-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты, которые применяют в полимерной промышленности в качестве стабилизатора

Способ получения метилового эфира бета-(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты // 2263104

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения метилового эфира -(4-гидрокси-3,5-ди-трет-бутилфенил)пропионовой кислоты, являющегося промежуточным продуктом в синтезе высокоэффективных термо- и светостабилизаторов

Способ получения эфиров гидроксифенилкарбоновой кислоты // 2272022

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения соединений формулы (I) которые применяются предпочтительно в качестве антиоксидантов