Патент ссср 345672

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимый от патента №

Заявлено 23.!Х.1969 (№ 1365314/23-4) М. Кл. С 07с 67/00

С 07с 69/74

Приоритет 26.IX.1968, № 763007 и № 763026, США

Хомитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Опубликовано 14Х!1.1972. Бюллетень М 22

УДК 547.595.3 (088.8) Дата опубликования описания 11.Х.1972

Всесою нд"я р

ЩТ 21т. .;0- < -" -"- "- - " -"" "

/ бнбпно- енАвтор изобретения

ИностpdHel.

Джордж Кармас (Соединенные Штаты Америки) Иностранная фирма

«Орто Фармасьютикал Корпорейшн» (Соединенные Штаты Америки) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(НИЗШИЙ АЛКИЛ)3-(НИЗШИЙ

АЛКИЛ)-4-ФЕНИЛ-3- ИЛИ 4-ЦИКЛОГЕКСЕНКАРБОНОВОЙ

КИСЛОТЫ И EE ПРОИЗВОДНЫХ

R 0 --,:„, -c-ov Ю

0 а=а-С;-"-, .) в к

Изобретение относится к способам получения соединений общей формулы в которых R — водород, низший алканоилокси, галоид, циклопентоксил, гидроксил, низший алкил, или низший алкоксил;

R" и R " — C> — Сз — — алкил;

R — C â — C20=алкил, С,— С о — — алкенил, моноокси-низший алкил, диокси-низший алкил, адамантил, низший алкиладамантил, фенил, низший алкилфенил, низший алкилдифенил, циклоалкпл, низший алкилциклоалкил, низший алкил низшего карбалкокспла, низший алкил низшего алкоксила, фурил, низший алкилфурил, низший карбалкоксифенил, пнперпдил, низший алкилпиперидил или фенилциклогексенилметил, в котором фенильная группа может быть замещена R, имеющим значения, указанные выше; ,циклогексенильная группа содержит заместители, которыми могут быть водород либо низший алкил, содержащий до 3 атомов углерода; пунктирные лпьиш обозначают двойные связи в положении 3 или 4.

Эти соединения могут найти применение в качестве физиологически активных веществ, более эффективных, чем известные производные 2-(нпзший алкил)-3-(низший алкил)-4-фенил-3-или 4-циклогексенкар боновой кислоты.

Соединения формулы 1 получают путем взаимодействия кислоты или ее производного об10 щей формулы где R, R" и R " имеют вышеуказанные значения, R — галоид, группа — ОМе, в которой

Ме — металл, илп гидроксил, с соответствую20 щим этерифпцпрующим апентом и выделения или переэтерифпкации полученного сложного эфира известным методом.

Если в исходном соединении формулы 11

Кт — галоид илп гидроксил, то в качестве эте25 рифицпрующего агента лучше взять спирт общей формулы К ОН, где R имеет вышеуказанные значения, и процесс вести в присутствии основания.

345672

Если в соединении формулы 11 1<1 — OIMe, то в качестве этерифицирующего агента желательно взять соединение формулы 1< На!, Где I-Iа1 — !.3ëoèä, или алкилсульфонат.

В ир .веденных примерах для сушки органических ряс!Воров используются безводный

СУЛЬфаТ МËI>ô2T I!3T рня. 13ы ырнванис проводят в вакууме, температуры плавления откорректированы.

П р и м с р 1. р,7>-диокс!шроннл-2-мстил-3э Гил-4-цш<логсксснкар бокснл ат.

f? (cT20p 2,0 2 2-мстил-3-этил-4-фенил-4-циклогсксснкарбоноьой KllcJIQTI>(, 0,5 г едкого натря В 25 лл метилового ctl«p i а и 60 л.г диметнлформ;tuitaa выпаривают до объема

40 лл и к tio;Iy>iei«(0.;I остытку добявл)11>)

4 tta2 >III+epli Jl <>lo(10% 7op cllpptl 112, 1 10.7у>!Снн) 10 (месь нягрсвшот 2,5 ч(1< ири 100 C и затем Вь)нар и и(н01 д. !я удялс ни(1 ди мстил форм а мида.

Остаток Взоялтыьают с простым эфиром и Водой, эфирный слой промывают двукратно охл2ждсиным 5 )>) -ньlм сДким н(!т1?ом ll >Iстырсхкратно водой. 11осле выпарив(!Иия высушен-!

)Ого )фирilo 0 раствор t получают вязкий масля(шстый продукт, который медленно кристаллизуется. После перекр;(сталлизяции из смеси

Врос го(1 эфир — t.et<0;tii получают 1,30 г мелких белых хлопьев, T. пл. 72 — 73"C.

Вычислено, jo. .С 71>67; Н 8,23.

С(9Н 60.!.

Найдено, %. С 71,78; 11 8,17.

Пример 2. 1-Адамантил-2-метил-3-этил-4фенил-4-цнклогексенкарбоксилат.

Смесь 3,0 г 2-метил-3-этил — фснил-4-циклогексенкарбоновой кислоты и 15 лл тиош!лхлоридя нагревают 15 лин с обратным холодильником, полученный раствор желтого ц вста выпаривают и полученный маслянистый продукт перегоняют. Получают 3,0 г текучего маслянистого хлорангидрпдя, т. кип. 100 — 102 С/

0,02 л(л; пп 1,5527

Перегн(!Ины!1 хлорангидрид добавляют к охляждсшюму (5 — 10 С), тщательно перемешанному раствору 1,5 мол. эквивалента

1-оксиядамантаиа в 20 Ilг высушенного пиридш(а, перемешивают 15 ли!1 при 25 C и нагревают 15 лшн при 90 — 95"C. Затем смесь охлаждают, добавляют к ней 5 лл воды и тщатслын) перемешивают 2 чии. После разбявлс-!! !!!1 150 11>7 llpocToi 0 эфира э(1н!ри) !o фяз? )Ipoмыва(от последовательно двукратно холодной

5% íoé соля(юй кислотой для удале!шя пириГп!Ия и двукра I tio холодным 5) ) o-ным едким нытром. Эфирный раствор сушат, выпаривают и мясляшгстый о(71ToK хроматографируют на

KO IÎllK(., 2l1I10.7lleI! но(1 OKIICI>10 ЯJI 10>>,1!IIIII!I, 11P! l

ГОтОвлс!I!10!i В смсcи Ocl(30JI — CKc3!1. В рсз Ibтате элюирования бензолом и простым эфиром получают ело?кный эфир, свободный от спирта и карбоновой кислоты. Целевой продукт перекристаллизовывают, из 11!ети.чового

C11t1pT3 II l1epe1 0t1ßt0Т в ВЫСОКОМ ВЗК) уме.

Выделяют 1-адам антил-2-метил-3-э Гнл-4-фснил--l-циклогексенкарбоксилат, т. пл. 94 — 95"С.

Вычислено, Io. С 82,49; 11 9,05.

С >б 1 1;)40 .

Найдено, %: С 82,32; E-l 9,17.

Пример 3. Бензгидрнл-2-метил-3-этнл-4фенил-4-циклогексенкарбоксилат получают, как в примере 2, используя вместо 1-оксиа 13мантана бензп(дрол.

Синтезирусмое соединение прсдс;авляст собой вязкий маслянистый продукт желтого цвета с т. кип. 190 — 200"С,>0,001 л(л.

Вычислено,,/О. С 84,84; II 7,37.

C i>I 1зоО .

Найдено, %: С 85,05; 1-1 7,45.

Пример 4. Циклопснтнл-2-метил-3-этил-4фенил - 4 - циклОГсксси1<31?ооксилят Iюл) ча!о! аналогично примеру 2, lio используют вместо

1-оксиадамантяна циклопснтанол.

Нос 7е п>.P Гонки (осз 1!1 (.;(ВЯРИ!7) l(>ttoi O хроматографнрОвяшгя) по 7< кают м lñëÿølct ttI продукт с т, кип. 125 — -130 C;0,001,!1.!1, кoTОрый 0TВ(. pжд3(oт и I(p(к J)1!с 1 3.7л i(30âû Вяю т I I 3 м с т и л ОБО! О с и и 1? т (! . I 1 О (! >> ч 2 10 Г Ослы(:. хлопья, т. Ил. 58 — 59 "С. Выход 75%, Вычислено, )о. С 80 73 l 9,03.

Найдено, %: С 80,81; E I 9,01.

Пример 5. Дсцил-2-метил-3-этнл-4-феннл4-циклогексеикарбоксилат полу гяют, как в примере 2, но вместо 1-оксиадяма!Ггана используют и-дециловый спирт.

После хроматографирования и перегонки получают бледно-?келтый те1<учи!< МЯС 7HIIIIстый продукт, т. кип, 175 — 180 C/0,001 лл.

Вычислено, /o. С 81,20; Н 10,48.

I-lяйдсно, %: С 80,78, 80,75; Н 10,29> 10,49, Пример 6. (2-Метил-3-этил-4-фепил-4-циклогсксснил-1) - метил - 2 - мстил - 3-этил-4-фенил-4-циклoгексенкяроÎксила T.

К перемешяшюму раствору 2,9 г (2-метил-3этил-4-фенил-4 - циклогсксс!шл-1) - метанола в

12 лл пиридина добавляют 3 г псрсгнанного

2-метил-3-этил - 4 - фенил-4-циклогексенкарбонилхлорида (получен, как в примере 2). Смесь нагревают 20 лик при 90 — 95 С, вводят в нсе лед, добавляют простой эфир, взбалтывают и разделяют. Эфирный слой двукратно иромыВя!ОТ ХОЛОДИОЙ р 2;!03!1.7CI! t!Î!I СОЛ11 ной KИСЛÎтой, а затем водой и разбавл?иот едким HBT ром. Остаток после высушивяш!я и выпаривания эфирного растворы измельчают в порошок вместе с нснтаном и выдерживают при О С.

Получают 2,4 г кристаллического твердого продукта, который кристаллиз)лот из простого эфира и ацетона, Выделяют 1,65 2 целевого продукта в вндс белы.: гранул с т. пл.

153 †1 С

Вычислено, /О. С 84,16; II 8,83.

С32Н 4002.

Найдено, %: С 8-1,05; Н 8,88.

Пример 7. 2-Адамантнл-2-мстил-3-этнл-4фенил-4-циклогексенкарбоксилат.

Из 3,0 г 2-метил-3-этил-4-феннл-4-циклогексенкарбоновой кислоты, кяк в примере 2, получают хлорангидрид, который после перегонки до; 3!:7ÿioò к раствору 2-оксиадамантана в

10 л!л зысушенного пиридииа, Смесь выдер345672 живают 10 л1цн при 25 С, нагревают 10 мин ири 90 — 95 С, добавляют к ней шесть капель воды и нагревают еще 5 иин. После охлаждения разбавляют простым эфиром, промывают последовательно разбавленной соляной кислотой, водой и разбавленным карбонатом калия.

Высуии1в и выпарив эфирный раствор, получают гязкш1 маслянистый продукт желтого цвета, которьш хроматографируют на колонке, заполиеп1пн1 и итральной окисью алюминия. При эл1о11роваиии смесью бензол — простой эфир получают бесцветное маслянистое вещество, которое медленно отверждается. Это вещество двукратно перекристаллизовывают из гексана и получают 1,8 г целевого продукта в виде тонких призм белого цвета с т. пл.

83 — 84 С.

Вычислено, %: С 82,49; Н 9,05.

С Нз402.

Найдено, %: С 82,57; Н 8,95.

Пример 8. 1-Лдамантилметил-2-метил-3этил-4-фенил-4-циклогексенкарбоксилат.

Перегна11ный хлорангидрид, который получают аналогично примеру 2 из 3,0 г 2-метил-3этил-4-фенил-4-циклогексенкарбоновой кислоты, обрабатывают 2,0 г 1-адамаптилметанола в пиридипе, как указано в примере 7. После обработки и «роматографирования, как в примере 7, получа1от 2,8 г очень вязкого маслянистого целевого продукта, который отгоняется при 180 — 190 Cj0,001 л1л4 с частичным разложением.

Вычислено, %: С 82,60; Н 9,24.

СпНзь01.

Найдено, %: С 82,87; Н 9,23.

Пример 9. Бе14зил-2-метил-3-этил-4-фенил-4-циклогексенкарбоксилат получают аналогично примеру 2 из циклогексенкарбонилхлорида и бсизилогого спирта. После хроматографирования и перегонки получают прозрачный маслянистый продукт, т. кип. 170—

173 Cj0,001 л1л;, Вычислено, %: С 82,59; Н 7,84.

Найдено о1о. С 82,79:. Н 7,88.

Пример 10. 2-Нонадецил-2-метил-3-этпл4-фенил-4-циклогексенкарбоксилат получают, как в примере 2, из цнклогексенкарбонилхлорида и 2-нопадеканола. После хроматографирования на окиси алюминия получают сырой продукт, не содержащий спирта жирного ряда. В результате перегонки получают масляшfñòf fé продукт желтого цвета, T. кип.

230 — 235"C j0,001 л1л1.

Вычислено, %: С 82,29; Н 11,45.

С;.,;Н„...О .

Найдено, %: С 82,19: H 11,7!.

Пример 11. 2-Мети I-2-б Tc .нил-2-метил-3эти л-- 1-фгч шл-3-цпкио геке. пк а р боксилат получают аналоги-fifo ип .1мер; 2 11з циклогсксенкароош1лх loj.ff;fа и 2,3-.f.fметилаллилового спирта. После о-нгстки на окиси ал1оминия !I перегонки получа1от бесцветный маслянистый чродукт, т. кпп, 125 — 130 С)0,001 л1л1.

Вычислено, %. С 80,73; H 9,03, С„Н,„02, Найдено, %: С 80,57; Н 8,89.

П р и мер 12. 2-Метил-2-бутенил-2-метил-3этил4-фенил-4-циклогексснкарбоксилат получают аналогично примеру 11.

Выделяют бесцветный маслянистьш продукт с т. кип. 135 — 140 С/0,001 л1л1.

Вычислено, %: С 80,73; Н 9,03.

С 1Нг80 (312,4) .

Найдено, %: С 81,06; Н 9,02. зр При мер 13. 1-Фурилметил-2-мет11л-3-этил4-фенил-4-циклогексенкарбоксцлат получают пз хлорангидрида циклогексенила и фурфурилового спирта аналогично примеру 2. Пос.че хроматографировапия и перекристаллизации

11 из простого эфира получают целевой продукт в виде призм белого цвета с т. пл. 83 — 84 С.

Вычислено, %: С 77,75; H 7,46.

С,Н„О,.

Найдено, %. .С 78,02; Н 7,67.

Пример 14. и-Карбометоксифенил-2-метил-3-эти ч-4-фенил-4 - циклогексенкарбоксилат получают из циклогексеHкарбонилхлорида и метил-и-оксибснзоата по методике примера 13.

Целевой проду кт представляет собой гранулы белого цвета с т. пл. 105 †1 С.

Вычислено, %: С 76,16; Н 6,93.

С24Н,1604 °

Найдено, %: С 76,08; Н 6,91.

Пример 15. 2- (N-Пиперидино) -этил-2-мерр тил-3-этнл-4-фенил-4 - циклогексенкарбоксилат получают из циклогексенкарбонплхлорадиа и

N-(P-оксиэтил)-пиперидина, следуя методике примера 2, но кислотой не промывают, а удаляют пиридпн выпариванием. После хроматоз5 графирования и перегонки получают маслянистый продукт желтого цвета с т. кип. 165—

170 C j0,001 л1л.

Вычислено, %. С 77,70; Н 9,36.

С Н-.;f0.

4р Найдено, %. С 77,71; Н 9,10.

Пример 16. Лецил-2-метил-3-этил-4-(и.циклопентоксифенил) - 3-циклогексенкарбоксилат получают, как в примере 2, из 0,5 г 2-метил-3-этил-4- (и-цпклопентоксифенил) - 3-цикло45 гексенкарбоновой кислоты и н-деци,зового спирта. Выделяют 0,5 г целевого продукта в виде вязкого маслянистого гещества желтого цвета с т. кип. 205 — 210 С, 0.001 л1л1, Вычислено, %.. С 79,43; 1-1 10,32. у С;,Н1 0л (469,7) .

Найденn, %: С 79,08; Н 10,41.

Пример 17. Децил-2-метил-3-этил-4-(покс11феи11л) -3- lf 4-1!1114 flOI CKCC llка11бокси IBT.

Из 2,0 г 2-метил-3-этил-4- (n-ацетоксифсу нил) -3- и 4-цпклогсксеHfcарбоновых кислот (смесь изомсров) получгиоT аналогично Ilðffмеру 2 «лорангидрид, который 11е нерегоня1от, а сразу обрабатыгают и-дециловым спиртом.

Продукт хроматографируют и перегоняют, как у и примере 2. Получают 0,6 г децил-2-мстил-3этил-4- (и-ацетоксифенил) -3- и 4-циклогексенкарбоксилата, представчяю1цего собой вязко масляш1стос вещество бледно-желтого цвета с т. кип. 170 — 180 С 0,001 л1л1.

65 Вычислено, %: С 75,97; H 9,56.

60

СззН»,Оз.

Найдено, %: С 75,84; Н 9,69.

Полученную смесь изомеров (отиошение

1: 1) нагревают 8 мин с обратным холодильником в присутствии 30 ял метилового спирта, содержащего 4 ял воды и 0,8 г бикарбоната калия.

Образующийся прозрачный раствор выпаривают для удаления метилового спирта и маслянистый продукт экстрагируют простым эфиром. Экстракт сушат, вь»паривают, остаток перегоняют и получают 0,5 г очень вязкого маслянистого вещества бледно-желтого цвета, т. ки п. 185 — 195 C/0,001 мм. Это вещество представляет собой смесь (примерно 1: 1) децил-2-метил-3-этил-4- (n-оксифенил) - 3-циклогексенкарбоксилата и децил-2-метил-3-этил-4(n-оксифенил) -4-циклогексенкарбоксилата.

Вычислено, %: С 77,95; Н 10,07.

Сз,Н„оО, (400,6), Найдено, %: С 76,96; Н 10,01.

Пример 18. Децил-2-метил - 3 - этил-4- (мтолил)-3-циклогексенкарбоксилат.

Смесь 0,5 г 2-метил-3-этил-4-(rlt-толнл)-3-LIHклогексенкарбоновой кислоты и 5 мл тионилхлорида нагревают 15 мин с обратным холодильником, разбавляют 10 мл толуола и Bhiпаривают в вакууме до получения хлорангидрида (маслянистое вязкое вещество). К хлорангидриду добавляют раствор 1 мл децилового спирта в 5 м г пиридина, нагревают 20 мин при 95 С, разбавляют гексаном и промывают разбавленной соляной кислотой. Гексановый раствор высушивают и выпаривают, остаток хроматографируют на окиси алюм»гния. Продукт, получаемый после элюирования бензолом и гексаном, перегоняют и выделяют 0,4 г децил-2-метил -3-этил-4- (м-толил) -3-циклогексенкарбоксилата, представляющего собой вязкое маслянистое вещество бледно-желтого цвета с т. кип. 155 — 160 Cj0,001 мм, Вычислено, %: С 81,36; Н 10,62.

СзуН»зОз (398,6).

Найдено, %: С 81,24; Н 10,75.

Пример 19. 2-Метил-2-бутенил-2-метил-3этил-4-(п-анизил) - 3-циклогексенкарбоксилат получают аналогично примеру 18, используя в качестве исходного соединения 0,7 г 2-метил3-этил-4- (и-анизил) - 3-циклогексенкарбоновой кислоты и 2-метил-2-бутен-1-ол. Выделяют

0,55 г маслянистого вещества бледно-желтого цвета с т. ки п. 145 — 150 С10,001 мм.

Вычислено, %: С 77,15; Н 8,83.

СззНзоОз (342,5)

Найдено, %: С 77,33; Н 9,01.

Пример 20. 2-Фурилметил-2-метил-3-этил4- (о-анизил) -4-циклогексенкарбоксилат получают, как в примере 18, исходя из 0,7 г 2- icтил-3-этил-4- (о-анизил) - 4 — циклогексенкарбоновой кислоты и фурфурилового спирта, После соответствующей очистки вы !ел !ют твердое вещество, после кристаллизации которого из гексана образуются белые призмы с т. пл.

81 — 82=С. Присутствие кристаллизацнонной воды в .:i»о:1 «iс пог!твер>кдается али и см

55 слабых гидроксильных связей в ИК-спектре и результатами химического анализа.

Вычислено, %: С 73,62; Н 7,44.

СззНззО». 1/4НзО (358,9) .

Найдено, %: С 73,35; Н 7,33.

Пример 21. Бензил-2-метил-3-этил-4- (пциклопентоксифенил) - 3-циклогексенкарбоксилат получают аналогично примеру 18, используя в качестве исходного соединения 0,7 г

2-мстил-3-этил-4 - (n-циклопентоксифенил) - 3циклогексенкарбоновой кислоты и бензиловый спирт. Получают 0,4 г вязкого маслянистого продукта с т. кип. 190 — 200 С 0,001 мм.

Вычислено, %: С 80,34; Н 8,19.

СззНз»Оз (418,6)

Найдено, %: С 80,45; Н 8,34.

Пример 22. Додецил-2-метил-3-этил-4- (мхлорфенил) -4-циклогексенкарбоксилат получают из,it-хлорза мещенного циклогексенкарбонилхлорида и и-додеканола, следуя методике примера 2. После хроматографирования на окиси алюминия н перегонки сырого сложного эфира, не содержащего спирта жирного ряда, получают бесцветный маслянистый продукт с т. Кип. 195 — 200 C/0,001 лм.

Вычислено, %: С 75,21; H 9,69.

С;зI I.»зСIО .

Найдено %: С 75,28; Н 9,63.

Пример 23. Децил-2-метил-3-этил - 4 - (пацетоксифенил) -З-циклогексенкарбоксилат.

Сырой хлорангидрид, полученный аналогично примеру 2 из 0,6 г 2-метил-3-этил-4-(n-ацетоксифенил)-3-циклогексенкарбоновой кислоты н 5 лл тионилхлорида, обрабатывают дециловым спиртом в пиридине, следуя методике примера 2. После хроматографирования на окиси алюминия и перегонки выделяют маслянистый г!родукт бледно-желтого цвета с т, кип.

180 — 190 С/0,001 мм.

Вычислено, %: С 75,97; Н 9,56.

СззН-»зО» (442,6) .

Найдено, %: С 75,84; Н 9,69.

П р и и е р 24. р-Метоксиэтил-2-метил-3-этил4-фенил-4-циклогексенкарбоксилат получают из Л»-циклогексенкарбонилхлорида и монометилового эфира этиленгликоля, следуя методике примера 2. Целевой продукт представляет собой маслянистое вещество бледно-желтого цвета с т. кип. 130 — 135 С/0,001 мм.

Вычислено, %: С 75,46; Н 8,67.

С»оНззОз (302,4) .

Найдено, /„: С 75,40; Н 8,50.

П р н м с р 25. Карбэтоксиметил - 2-метил-3этил-4-фенил-4-циклогексенкарбоксилат получают из I -циклогексенкарбонилхлорида и глнколята этила, следуя методике примера 2.

Выделяют оесцвстный маслянистый продукт с т. ки и. 150 — 155 C j0,001 мм. Вычислено, %: С 72,70; Н 7,93, СзоН.оО.< (330,4) .

Найдено, %: С 72,77; Н 8,09.

Предмет изобретения

1. Способ получения 2-(низший алкил)-3(!!изгиий алкил)-4-фен.ië-3- или 4-циклогексен345672

О

II

С-OR й

R В

II

3-R, (П)

Вв ц"

Составитель Н. Токарева

Текред 3. Тараненко

Редактор T. Шарганова

Корг.сктор L. Миронова

Заказ 3334 17 Изд. ¹ 1102 Тираж 400 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при С3. ere Минпстроз СССР

Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4 5

Типография, ир. Сап;иова, 2 карбоновой кислоты и ее производных общей формулы где R — водород, низший алканоилоксил, галоид, циклопентоксил, гидроксил, низший алкил или низший алкоксил;

R" и R" каждый представляет собой один пз низших алкилов, включающих до 3 атомов углерода; ,К вЂ” C9 — C>o-алкил, алкенил, включающий до 20 атомов углерода, моноокси-низший алкил, диокси-низший алкил, адамантил, низший алкиладамантил, фенил, низший алкилфенил, низший алкилдифенил, циклоалкил, низший алкилциклоалкил, низший алкил низшего карбалкоксила, низший алкил низшего алкоксила, фурил, низший алкилфурил, низший карбалкоксифенил, пиперидил, низший алкилпиперидил или фенилциклогексенилметил, в котором фенильная группа может быть замещена R, имеющим значения, указанные выше; циклогексенильная группа содержит заместители, представляющие собой водород или низший алкил, включающий до 3 атомов углерода; пунктирные линии в кольце обозначают двойную связь либо в положении 3, либо в положении 4, отл агагогцаася тем, что кислоту нлп се производное общей формулы

10 где R, R и R" нмегот 33ышлка анныс значения, Кг — галопд, группа — ОМе, в которой

Ме — металл, плп гндроксил, обрабатывают соответствующим этерифпцирующим агентом

15 и полученный сложный эфир выделяют плн подвергают переэтерпфнкацнп известным методом.

2. Способ по и. 1, отлггчпюгггигс.г тем, что если в качсстве;гсходного продукта берут со20 единение формулы 11, где Rl — галоид или гидроксилы, то в качсстве этерпфицнрующего агента берут спирт общсй формулы К ОН, где

К пмеег вышсуказаггные значения, ц процесс ьедут в прпсутсгl33III основания.

25 3. Способ по и. 1, от.гггнагощаася тем, что если в качестве псходного соединения берут соединение формулы 11, где К,— группа — ОМе, то в качестве этернфицпрующего агента берут соединение формулы R Íà1, где На1 — галоид, 30 или алкплсульфонат.