Библиотека :инсектицид
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советских
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента ¹.М, Kë. А Oln 9/36
Заявлено 21.Х.1970 (№ 1485452/30-15) Приоритет 23.Х.1969, № 85059/G9, Япония
Комитет по делам изобретений и открытий лри Саеете Министрое
СССР
УДК 632.951(088.8) Опубликовано 28.VI1.1972. Бюллетень ¹ 23
Дата опубликования оппсаш1я 13.XI.1972
Авторы изобретения Иностранцы
Кеймей Фудзимото, Кунио Мукай, Масачика Хирано, Кацутоси
Хисами Такеда и Суминори Кавано (Япония) Иностранная фирма
«Сумитомо Кемикал Компани ЛТД» (Япония) Танака, ВС:=.С 1) >ЗНЛ Я
f,:-;ÅÈ т Ю- ii)(l»i % .НМ
БИБЛИО ГКЛ
ИНСЕКТИЦИД б 1 2 (R,О,) РЫ, Н
S, О
1ч- PН 1 8
03"
Изобретение относится к применению ампдотиолфосфатов в качестве инсектицидов.
Известно использование для указанной цели амидотиолфосфата следующей формулы
О
NH — P — S — СН,С CH
ОСН, Однако это соединение недостаточно активно против насекомых и клещей. С целью изыскания соединений в ряду амидотиолфосфатов, обладающих большей инсектицпдной активностью, предложено использовать в качестве инсектицида соединения общей формулы
О р
Н
N — P — & — OR" где R — СНз, СзНо, СзНт, R — Сз — С,о-алкенил, С2 — Сго-алкилтиоалкил, С2 — Сго-алкоксиалкил или Сз †С-циклоалкил; А — Ст †Сзалкил, Сз — Се-алкенил, Сз — С,-алкинил, галоидзамещснный C3 — Со-алкеннл пли галоидзащенный Сз — Со-алкинпл.
Такое соединение можно получить дсалкплированнем эфиров амидов тпонофосфорной кислоты формулы
10 где R и R имеют значения, приведенные выше, с гндросульфнтом щелочного металла формулы MSIгде М вЂ” атом щелочного металла, с образова15 нпем соли фосфорной кислоты формулы где R, R - и М имеют значения, приведенные выше, и конденсацией указанной соли фосфорной кислоты с галогенсодсржащим соединением формулы На1 Л, в которой На!—
2S атом галогена, А имеет приведенные значения.
Структурные формулы соединений, соответствующих изобретению, 346829
Таблица
Продолжен ие
Структурная формула
Структурная формула
13 бс,н, 10
ОСН, 15
15 ()сн, 20
25
17 бсн, 30
ОСН, 19
20
ОСН, 45
21 бс,н, 6С,Н, 50
22
23
ОСН, 60
24
Номер соединения
О !
CH ÑÍ СН,NH — P — S — CH, ОС((з !.
О !!
Сн — CH CHRNH p S Сз((!
ОСнз
О
II
CH =CH CH NH — P — S CçH. (Н) !
ОСНз
О !!
CH,=CH CH,NH — Р— S — СН,С:-СН !
ОСН, О
II
СНз= СН. СН,NH — P — S — СН,CH == СН, !!
ОСНз
О СН, !!
СН,=СН NH NH — Р— S — СН,— С=СНз !
ОСнз
О С(35
II
СН,- Сн CHзИН вЂ” -P — S — СН,— СН=С(нз
ОСН, О
II
CH =С(! СН,NH — Р— S — СН,CH=СНС! !
ОС (3
О
II
СНз=СН СН,NH — Р— S — Снз
О !!
CH2=CH.CHäNH — P — S — C,H„, ОС,Н, О
II
Снз=сн CH NH — P — S — С,Н, (H)
ОС,Н, О !!
СН,=СН СН,ИН вЂ” P — S — СН,С Сн б, Номер соединения
О !!
СН,=СН СнзХН вЂ” P — S — СН,СН=СН, О !!
Снз == СН СнзN H — Р— S — Снзсн = СНСНз
О !!
С,Н,SCH CH NH — Р— S — СН,С= Сн
О
II
СнзОСН,СНзснзNH — Р— S — Снзс: — Сн !
ОСНз
О
li
NC — СН,— СН,Х Н вЂ” P — S — СН,C=:- СН
О
1!
СН,SCH CH NH — P — S — CH Ñ =- CH
О ! (С((з3СНзсн,((н — P — S — CH CH = CH !
ОСН, 0 !!
СНзSCH,CH NH — Р— Б — Сзнз
О
II
C Н,SCH CHNH — P — S — CH Ñ=CH
О ((СН,OCH CHзсН,NH — Р— S — CH !
ОСН, О !!
СНзЯСНзCH NH — Р— S — CH CN=CÍC(0
II
C H,SCH,CH,NH — Р— S — СН,С=СН, hC,Í„
346829
Формы применения соединений обычные для пестицидных препаратов.
В примерах испытаний номера соединений соответствуют приведенным порядковым номерам.
Пример 1. Контактное действие.
Пятнистую фасоль, имеющую 2 листа, через 20 дней после высева поражают большим количеством взрослых особей обыкновенных клещиков Tetranyckus tel arius. Листья фасоли, на которых паразитируют указанные клещи, погружают на 1 мин в раствор, полученный разбавлением водой каждого из соединений изобретения в форме смачивающихся порошков. Затем поливают растения водой, чтобы не происходило увядание листьев. Через
48 час подсчитывают количество живых и погибших клещей с помощью увеличительного стекла и определяют величину LCqp. Получены следующие результаты.
LCqp/степень развеНомер соединения дения активного вещества
2 000 000
800 000
200 000
660 000
600 000
800 000
450 000
1 300 000
5
7
9
12
СН» NH О ,ф
Р сяН50 8 Сн
Неэффективно (известный инсектицид и акарицид для сравнения)
Дитиофосфат — известный инсектоакарицид
500 000
Пример 2. Инсектицидное действие на
Laodelphax striatellus.
Рассаду риса высотой 15 — 20 см через
15 дней после прорастания погружают на
1 мин в эмульсию, полученную разбавлснием до указанной концентрации каждого из соединений в форме эмульгирующихся концентратов, составленных по примеру 1. После сушки воздухом рассаду помещают в большую пробирку. В пробирку вводят от 20 до
30 насекомых и пробирку покрывают проволочной сеткой. Через 24 «ас определяют количество погибших насекомых и подсчитывают величину LCpp. Получены следующие результаты.
Номер соединения
LC>p/степень разведения активного вещества
2 30 000
4 100 000
5 32 000
8 32 000
9 45 000
12 30 000
13 25 000
14 60 000
П р и м с р 3. Длительность акарпцидного
5 (ействия
Пятнистую фасоль выращивают в цветочных горшках н чсрез 20 дней после высева распыляют 3 кг каждого из соединений на
10 ар в форме 3%-ного дуста. После опыле10 ння растения заражают с интервалами в несколько дней взрослыми особями паутинного клещика и определяют количество погибших клещиков через 48 «ас после опыления. Получены следующие результаты.
Смертность, о; дней
Номер соединения
5 дней
13 дней
9 дней
3 дня
92,4 100
92,8 73,4
100 100
63,4 60,0
100,0 99,3
79,4
21,4
84,5
92,4
89,1
100
61,2
72,6
21,4
76,5
98,8
32,4
93,2 100
97,1 96,3 (30 П р н и е р 4. Системное действие.
Фасоль выращивают до образования двух листьев в цветочном горшке диаметром 9 см.
На корневую часть растений наносят в количестве 4 кг на 10 ар каждого из соединений в
35 виде 3%-ных гранул. Через 4 дня листья фасоли поражают большим количеством взрос.tlhIx особей паутинного клсщика. Через 6 дней листья отрезают и определяют смертность клещиков. Получены следующие рсзультаты.
Смертность, %
Номер соединения
93,4
99,4
100,0
83,4
73,8
92,7
100,0
50
631
90,8
Пример 5. Острая токсичность для мышей при пероральном введении.
Мыши самцы среднего веса примерно 20 г
60 получали перорально эмульсию, полученную разбавлением водой каждого из соединений форме эмульгирующихся концентратов. Через
48 час определяли количество погибших мышей и величину LDgp. Получены следующие
65 результаты.
20 4
8
11
12
14
0,0- Диметил - S - (Хмстилиарбамоил) -метилдитиофосфат (известный акарицид) 1
4
12
14
О,О-Дн метил-S- (N-мстилкарбамоил) -метилдитиофосфат (известный акарицид) Чис,по испытуемых клещей
291
388
121
211
561
315
346829
1-. 1-?50 л1г/кг
200
300
100
120
Тлн
О
6,1
8,2
Смертность, %
81,2
73,4
92,8
100
Номер соединения
2
5
О,О-Диэтил-О- (4-нитрофснил)тиофосфат 6 (известный инсектицид 1;EH сравнения)
П р м е р 6. Растения риса на стадии образования побегов через 30 дней после посадки выращивают в горшочках Вагнера (1: 50000) и поражают 50 личинками стволового точи EE>шика немедленно после их выведения. Ка>Есдое из соединений в виде 50%-ных эмульгируемых концентратов разбавляют водои (1:200) и на растения наносят 6 л1л полученной эмульсии. Через 3 дня листья растений риса снимают и определяют число выживших и погибших личинок. Получены следующие результаты.
Номер соединения Смертность, 4 100
6 100
12 83,4
13 100
«Сумитион» (известный инсектицид для сравнения) 77,4
Пример 7. На ка>кду1о корневую часть
5-летних яблонь, выращенных во фруктовом саду, пораженном бабочкой-листовсрткой и тлей, распыляют соединения в виде 5%-ных гранул до образования круга радиусом 1 сл1.
Через 5 дней подсчитывают число выживших насекомых и получают следующие результаты (на 500 листьев).
Номер соединения Бабочки
1 О
4 О
8 12,0
12 3,4
О,О-Диметил-S- (N-метилкарбамоил) - метилдитиофосфат 12,3 (известный инсектицид для сравнения)
Без обработки 635 831
Пример 8. Плоды мандарина, пораженные большим количеством Unaspis yancnoens1s погружают на 1 мин в раствор, полученный разбавлснием водой каждого нз соединений в виде 50%-ных смачивающих порошков.
Через 2 недели подсчитывают число погибших насекомых. Получены следующие результаты, Номер соединения
5
О,О-Диметил-S- (N-метилкарбамоил) -метилдитиофосфат 63,4 (известный инсектицид для сравнения)
5 П р и м с р 9. Поле китайской капусты через
40 дней после выссва разделяют на площади до 100 лР и на поле разбрызгивают ка>кдое нз соединений 1, 4, 5, 8, 10 и 14 в виде 3%-ных гранул в количестве 3 кг на 10 ар. Через мс10 сяц на листья капусты в течение ка?кдых
5 дней наносят Prodenia litura I=abricius. Появлегп1я Prodenia 1itura Гabricius в тсчснис
2 месяцев перед уборкой нс отмечено.
Пример 10. Пятнистую фасоль на фазе
15 образования двух листьсв через 10 дней после выссва пора>кают большим количеством взрослых особей паутинного клещика Tetranychus telarius. Листья фасоли, пораженные указанными клсщиками, погружают на 1 >яин
20 в раствор, полученный разбавлением водой каждого из соединений в виде смачивающих порошков, а затем вводят воду с целью предупреждения увядания листьев. Через 48 час подсчитывают смертность и величину LCqp.
25 Получены следующие результаты.
Номер соединения 1.Сьо. часгсй на
1 млн.
19
21
26
22
16
17
18
Неэффективно
СН;-- -NH, О
1 ;11 И 8СН (известный акарицид для сравнения)
40 Пример 11. Инссктициднос действие на
l.аос1с1рЬах М iatellus.
Рисовую рассаду высотой 15 — 20 сл1 через
15 дней после высева погружают на 1 лгин в эмульсию, полученнхг1о разбавлением до ука45 занной концентрации соединений в виде эмульгирующихся концентратов. После сушки воздухом рассаду помещают в большую пробирку. В пробирку впускают от 20 до 30 взрослых особей указанных насекомых и по50 крывают проволочной сеткой. Через 24 час определяют смертность насекомых и подсчиТЕ,ЕЕ3аЕоТ величину 1 Срр. Получены следующие результаты.
Номер соединения LCgp, частей на
55 1 млн.
15 28
16 23
17 47
18 31
60 19 4
21 45
Пример 12. Остаточное действие акарицидов.
Пятнистую фасоль выращивают в цветоч65 ных горшках и через 10 дней после высева
346829
10 распыляют 3 кг каждого из соединений на
10 ар в виде 3%-ного дуста. После опыления растения поражают с интервалами в несколько дней взрослыми особями наутинпого к7ссщика и определяют смертность через 48 IQc после опыления. Получены следующис результаты.
Смертность, О6 чсрсз
Номер соединения
2 дня
12 дней
5 дней дней
98,0
100
16
17
18
19
О, О-Лиметил-S-(Ч-метилкарбамоил)-метилдитиофосфат (известный инсектицид для сравнения)
НЫ го
НзСО Я вЂ” СН,— С:— СН (известиое соединение для сравнения) 100
75,0
97,1
90,0
47,1
93,8
95,3
96,7
96,3
60,0
84,6
73,2
32,4
3,1
7,8
2,0
Смертность, оо чсрсз
Номер соединения
2 дня
12 дней
8 дней днсй
16
17
18
13,6
5,0
22,7
18,5
25,0
83,3
86,0
84,5
81,3
83,5
88,5
90,0
88,7
100
73,3
54,5
64,2
89,7
На)), О
Н,СО S — СН, С=- СН
16,2
1,5
14,4 0 (извсстиый акарицид для сравнения) Пример 14. Инсектицидное действие на персиковую тлю Myzus persicae sulzeI.
Выращенную в горшочках китайскую капусту через месяц после высева поражают большим количеством особей персиковой тли. 1-lа часть корня капусты наносят соединения в виде 5%-Hblx гранул в количестве 6 кг на
10 ар. Через 3 дня подсчитывают смертность насекомых. Получены следующие результаты.
Номер соединения Смертность, %
15 97,1
16 83,5
П ри мер 13. Системное действие.
Фасоль выращивают до образования двух листьев в цветочных горшочках диаметром
9 см. На корневую часть растений наносят в количестве 4 кг на каждые 10 ар каждос из соединений в виде 3%-ных гранул. Растения поражают с интервалами в несколько дней взрослыми особями паутинного клсщика. Через 48 час листья растений отрезают, удаляют и определяют количество выживши.; и погибших клещиков с применением б|шокулярного микроскопа. Получены с IczyIoI«IIc результаты.
100,0
75,0
18
19
О,О-Димстил-S- ((-мстилкарбамоил) -метилдитиофосфат 83,3
5 (известный инсектицид для сравнения)
Пример 15. Ссянцы томата через месяц после выссва опрыскивают эмульсией, полученной разбавлснисм водой (1: 1000) каждо10 го из соединений в форме 5%-ных эмульгирусмык концентратов. Саженцы затем отрезают и помещают в стеклянную чашку Петри вместе с особями Epilanha vigintioctpunctata. Через 48 час определяют количество выживших
15» погибших особей, Получены следующие результаты.
Номер соединения Смертность, %
15 100,0
16 95 0
18 73,5
21 65,3
«Сумитион» (известнос сосдидинснис для сравнения) 88,1
Пример 16. 18 — 23 рисовых ссяицев вы25 ращивают до образования 3 — 4 листьев в цветочных горшках диаметром 9 c1I и опрыскивают эмульсией, полученной разбавленисм водой (1: 1000) каждого из соединений в виде 50% íûx эмульгирующпхся концентратов.
30 После сушки воздухом указанные сеянцы покрывают проволочной сеткой, вносят на Ilpoволочную сетку взрослыс особи Laodclphai
stIiatellus. Через 24 «ас подсчитывают количество выживших и погибших насекомых. Затем указанные взрослые особи снова вносят
IIa проволочную сетку с интсрвалами в несколько дней для изучения остаточного действия каждого из соединений. Получены слсду|ощис результаты.
20
Смертность. о„ через
Номер соединений
1 день 4 дня дней дней
1е
18
19
3,4-Диметилфсиилмсти,1кароамат
50 (известный инсектицид для сравнения) 93,3
100,0
100,0
96,2
93,1
92,0
86,6
90,0
92,6
70,0
26,7
29,6
10,0
29,6
6,4
86,6
74,0
13,3
71,4
10,0
П р и м с р 17. Острая токсичность для мышей при пероральном введении.
55 Мыши самцы среднего веса примерно 20 г
IIo;Iyaaли перорально эмульсию, полученную разбав IcIIIIciI водой каждого из соединений в виде эмульгирующихся концентратов, Через
48 час определяли количество выживших и
60 погибших мышей и подсчитывали величину
LD„II. Получены следующие результаты, Номер соединения 1 D-o, д1г/кг
15 100
16 50
17 120
346829
50
600
1 000
Предмет изобретения хн,. о.Р.
С,Н.-О SCH, (известное соединение для сравнения) Составитель И. Ялова
Техред 3. Тараненко
Редактор H. Белявская
Корректор С. Сатагулова
Заказ 3695 17 Изд. № 148l Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская паб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
18
19
О,О-Диэтил-О- (4-нитрофенил)тиофосфат (известное соединение для сравнения)
ХН, О
:Р
H,СО " — СН,С - CH (известное соединение для сравнения) Применение соединения общей формулы
О
11 .Х вЂ” P — S — А
Н
OR
10 где К вЂ” CH;;, С,Н,, Сант, К вЂ” C3 — Сш-аикенил, С2 — Сщ-алкилтиоалкил, Са — C)p-алкоксналкил или С2 — Сш-циклоалкил; Л вЂ” С вЂ” Сзалкил, Сз — Се-алкенил, C3 — Сб-алкинил, галоидзамещенный Сз — Сб-алкенил илн галоидза15 мещенный Сз — Cp-алкинил, в качестве инсектидида.
