Способ получения п-цианфенола

 

О П И С А Н И Е 347997

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Союз Советских

Социалистических

Республик

К ПАТЕНТУ

Зависимый от патента №

Заявлено 28. IX.1970 (№ 1480676/23-4) М. Кл. С 07с 121/52

Приоритет 14.Х.1969, № 82390/69, Япония

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.339.2(088 8) Опубликовано 10.Ч111.1972. Бюллетень № 24

Дата опубликования описания 23.Ч1П.1972

Авторы изобретения

Иностранцы

Сейдзи Сагава, Цунехико Накагава и Сигеюки Окамото (Япония) Иностранная фирма

«Сумитомо Кемикал Компани, Лтд.» (Япония) Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ и-ЦИАНФЕНОЛА

Изобретение касается получения п-цианфснола, необходимого для производства химических средств, применяемых в сельском хозяйстве.

Известен способ получения п-цианфенола, заключающийся в том, что сначала fz-метоксибензойную кислоту подвергают взаимодействию с адипонитрилом, затем полученный иметоксибензонитрил подвергают взаимодействию с гидрохлоридом пиридпна и выделяют целевой продукт известными приемами. Выход его составляет 84%. Однако этот способ ведут в две стадии, необходимо применять в качестве реагента труднодоступную и-метоксибепзойную кислоту, кроме того, выход целевого продукта низок.

Целью изобретения является усовершенсгвование способа получения п-цианфенола и увеличение его выхода.

Предлагается способ получения п-цианфеноча путем взаимодействия производных и-оксибензойной кислоты с нитрилом, например адипонитрилом, при повышенной температуре, отличающийся тем, что в качестве исходного сырья берут п-оксибензоат металла или п-оксибензойную кислоту и соединение металла, или эфир п-оксибензойной кислоты.

В качестве металлического компонента соединения металла применяют натрий или цинк.

Нитрил употребляют в количестве 1,1—

1,5 моль по 1 люль исходного оксисоединения.

5 Предпочтительно применять окись или гидрат окиси таких металлов, как натрий, калий, цинк и медь. Соединение металла может быть использовано в количестве, необходимом для получения соли металла и-оксибензойной

10 кислоты, предпочтительно в эквимолярном количестве по отношению к количеству и-оксибепзойной кислоты. Спиртовыми компонентаAll в молекулах эфиров и-оксибензойной кислоты могут быть группы метилового, этилово15 го, пропилового, бутилового, амилового спиртов и им подобных соединений. Желательно использовать сложные эфиры спиртов, имеющие температуру кипения ниже температуры кипения нитрилов, получаемых в ходе прове20 дения реакции обмена. В качестве исходных нитрилов можно применягь сукционигрил, адипонитрил, изофталонитрпл, динитрил и им подобные соединения.

Количество упомянутого нитрила может

25 превышать 1 моль на 1 моль п-оксибензоата, и-оксибензойной кислоты или эфира п-оксибензойной кислоты, предпочтительно чтобы оно равнялось 1,1 — 1,5 люль.

347997

Составитель E. Дембовская

Техред T. Ускова

Редактор О. Кузнецова

Корректор E. Михеева

Заказ 2559/!4 Изд. М 1!50 Тираж 405 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Минисгров СССР

Москва, Я(-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 желательно, чтобы температура реакции была 150 — 300 С. При температуре 1!и>ке

140 С эта реакция протекает со слишком низкой скоростью, тогда как при температуре выше 320 С происходит образован::с смолоподобных продуктов в значи гельпь;х количествах, вследствие чего понихкается выход конечного продукта.

После полного завершения реакции и-циапфенол можно выделить путем днстилляционной перегонки, которую желатсльно проводить при остаточном давлении 2 — 5 мм рт. ст, Пример 1. В четырехгсрлую колбу емкостью 200 мл загружают 40 г (G,".5 моль) иоксибензоата натрия и 32,4 г (0,30 ноль) адипонитрила, после чего в течение приблизительно 3 час проводят реакци:о прн 200 С.

После полного завершения реакции реакцпонную смесь выделяют путем дистилляционной !!epee oH«H a вакууме npH остаточ!гом gauленни 3 мм рт. ст. B результате получают

29,4 г (степень чистоты 99 /о) гг-цианфенола в виде фракции с т. кип. 130 — 160 С. Выход конечного продукта равен 98,7%, т. пл. 112—

113 С.

Найдено % С 70,80; N 11 88.

Вычислено, %. С 70,58; 5! 11,76.

Пример 2. В чстыре горлую колбу емкостью 300 мл загруукают 30,5 г (0,25 моль) иоксибензойной кислоты, 10,2 г окиси цинка и

100 мл нитротолуола, после чего содержимое колбы нагревают при непрерывном перемешпванпи с применением обратного холодильника до полного образования металлической соли.

Затем в колбу помещают 32,4 г адипонитрила.

Последующую стадию обработки проводят аналогично описанному в примере 1. В результатс получают 28,4 г гт-циапфенола. Выход

5 конечного продукта 95,4, т. пл. 111 — 114 С.

П ример 3, Аналогично примеру 1 проводят реакцию 40 г и-оксибензоата натрия с

24,0 г сукци. В результате получают

29,0 г и-цианфепола. Выход конечного продук10 та 97,4%, т. пл. 111 — 113 С.

П р и м ер 4. Реакцшо проводят аналогично примеру 3, используя 48 г и-оксибензоата метила. В результате получают 28,8 г и-цианфепола. Выход конечного продукта 96,7%, т. пл.

111 — 113 С.

Предмет изобретения

1, Способ получения и-цианфенола путем взаимодействия производных и-оксибензойной

20 кислоты с ннтрилом, например адипонитрилом, при повышенной температуре с последующим выделением целевого продукта известными приемами, отличающийся тем, что, с целью упрощения технологии процесса и увеличения

25 выхода целевого продукта, в качестве исходного сырья берут и-оксибензоат металла или и-окспбепзойпую кислоту и соединение металла, или эфир и-оксибепзойной кислоты.

2, Способ по п. 1, отличающийся тем, что в

30 качестве металлического компонента соединения металла применяют натрий или цинк.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что нптрпл берут в количестве 1,1 — 1,5 моль на

1 лголь исходного оксисоед!Шепия.