Способ получения хинолил-ы-ацил-(ароил)- -карбаматов

 

О П И С А Н И Е 349296

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

СОЮЗ СоветСииХ

Социьлистиибских

Реаслтблик

Зависимое от авт. свидетельства хе ——

Заявлено 22.111.1968 (№ 1228021123-4) с присоед1шением заявки М—

Приоритет—

Йпубликов51но 22.V.1973. Бюллетень ¹ 22

М.Кл. С 07с 125, 06

С 07d 33/34

Государственный коиитет

Совета Министров СССР

r1a делам изооретений и открытий

b ДК 547495 1 122 07 (088.8) Дата спх бликования описания 29.Х.1973

Авторы изобретения

К. А. Нуриджанян и Г. В, Кузнецова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ХИНОЛИЛ-N-АЦИЛ-(АРОИЛ)-КАРБАМАТОВ

П",1едмe. т ilзоорс тенин

Изобретение относится к способу полу toния новых ацил-(ароил)-карбаматов общ и формулы х, 11

0-0-МН-С вЂ” Е

II II

0 0

Г;1Е Рх — iаМЕЩЕННЫЙ ИЛИ НЕЗаМЕЩСННЫй аЛкил или арил, которые могут найти применение в качестве olloлогически активнык соединений.

Известен способ получения 8-хинолил. х1-карбаматов из 8-оксихинолина и изоцианатов.

Предлагаемый способ заключается в том, гго 8-оксикинолин обрабатывают ацил- (ароил)-изоцианатами. Реакция легко протекает и мягких условиях, удобнее ее проводить в о;1ганическик растворителях, например, в оснзоле. Конечные продукты выделяют ооычным;1 метода ми.

Полученные вещества представляют сооой фунгициды с широким спектром действия при отсутствии фитотоксичности.

Пример. 8-Х1шолил- 1х- (2-метил-4-_#_.ëo(Iфе11ок иацстил) -карбамат.

Прп комнатной температуре к раствору

0,7 г (0,0031 г 5яо.гь) 2-метил4-хлорфеноксиацетилизоцнаната в бензоле добавляют

0,45 г (0,0031 г .яо.1ь) раствора 8-o c»xtitto,1инс1 В том 51" е pастворителе и Остав1яют на

2 час. После фильтрования получают 1,15 г (выход количественный) желтоватого крн1р сталлического 8-.:инолил- N- (2-метил-4-хлор фенокси,1цстил) -карбамата, т. 111, 134- 135 С (бензол).

Найдено, О1О. Х 7,69; 7,84, C lg E3 I;C1NqOq.

Ьычислено, О1О: Е 7,56.

В аналоги1нык условияк получают соедине:111я, перечисленные в таолице.

Способ получения хинолил-Х-ацил- (аро;11) -карбаматов, От.1ича1оп1айся тем, что 8-ок2З сих11нолин оорабатывают ацил- (ароил) -изоц:1анатами с последующим выделением целевого продукта известными методами.

-41!

349296

Элементарный анализ, % найдено вычислено

Т. пл.":, С

Выход, %

Соединения

Брутто-формула

С Н

-(Количественный

8-Хинолнл-N- (2-метплфенокснацетил) -карбамат

C)3H));N 04

141 — 142

1!9 — !20 С)зН))С131х303

121 — 122 С)))Н)3С!3)х(20

10,0о

7,16

139 †1 !

i 100 — 101

8,90; 8,?3

8,58

4,00;

3,94

5,01;

5,18

58,06

58,24;

3,63 11,70; 11,55

58,36

63,7

11,48 2; ! 64,11

4,.92

63,93

Составитель А. Заликин

) едактор Т. Шаргаиова Техред Л. Богданова Корректоры H. Стельмах и Е. Х)))ельва

Заказ 4238 Изд. Р;в 1573 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров ССР

rio делам изобретений н открытий

Москва, )K-35, Раушская наб., д, 4/5

Загорская типография

8-Хинолпл-N- (u-хлорпропионил) -карбамат

8-Хинолил-N- (2,4-дихлорфеноксиацетил) -кар бамат

8-Хинолил-)N- (4-хлор бензоил)-карбамат

8-Хинолил-N- (а-фторацетил)-карбамат

8-Хинолил-X-пропионил-карбамат.

" Для перекристаллизацпп используют бензол.

С „Н „С!1,О, C„H3N2FO3

C13H)2N3O3

8,67; 8,74

) !

i !0,00; 9,81

7,15; 6,90