Способ получения арилнитроалканов

 

349б80

О П И С Е

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союэ Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

М. Кл. С 07с 79/02

Заявлено 09.Ч11.1969 (№ 1346637 23-4) с присоедпнс.шем заявки №

Приоритет йомитет по делам ивобрвтвиий и открытий при Совете ббииистров

СССР

УДК 547.538.141.07 (088.8) Опубликовано 04.1Х.1972. Бюллетень ¹ 26

Дата опубликования описания 11.IX.1972

Автор изобретения

А. Д. Гребенюк

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕН ИЯ АР ИЛ Н ИТРОАЛ КАНОВ

Изобретение относится к новому способу получения арилнитроалканов с первичной нитрогруппой в боковой цепи, которые находят применение в сельском хозяйстве, а также в качестве добавок к различного вида топливу.

Известен способ получения арилнитроалканов, содержащих первичную нитрогруппу в боковой цепи, заключающийся в реакции конденсации арилнитроэтанолов с ароматическими соединениями. Однако эта реакция не является общей реакцией нитроалкилирования, так как алифатические спирты в нее не вступают. Нитрование же алкилароматических соединений приводит преимущественно к образованию вторичных и третичных нитросоединений.

С целью разработки прямого, одностадийного способа получения арилнитроалканов, содержащих первичную нитрогруппу в боковой цепи, предлагается способ нитроалкилирования ароматического ядра, заключающийся в том, что соответствующее ароматическое соединение, например анизол, обрабатывают олефинами, например стиролом, и азотной кислотой или другим нитрующим агентом с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Пример. Получение р-фенил Р-анизилнитроэтана совместным присоединением катиона нитрония и анизола к стиролу.

К раствору 20 льг стирола в 150 лл анизола при энергичном перемешнвании и охлаждении льдом с солью до — 15 С по каплям добавляли 16 лы азотной кислоты (d — 1,49).

Скорость добавления регулировалп таким ооразом, чтобы тсмпература реакционной смеси держалась в пределах — 15 — (— 10 С). После добавления азотной кислоты, которое продолжалось 3 час, смесь выливали в воду со льдом. Органический слой отделялп, промывали много раз водой и перегоняли с паром для отделения о- и п-ннтроанпзолов, ннтро15 стирола и непрорсагировавшего анизола.

Остаток после перегонки с паром растворяли в бензоле, сушили прокаленным сульфатом натрия и перегоняли в вакууме.

20 Получено: фракция 1 с т. кнп. 115 — 125 С (3 мм) 4 г, фракция 11 с т. кнп. 190 — 200 С (3 лтлт) 6,0 г (13% ) .

По данным газо-жидкостной хроматогра25 фии фракция 1 в основном состоит из о- и пнитроанизолов, а фракция 11 — из Р-фенилР-анизилнитроэтана. Это доказано по ГЖХ с известным этанолом и по смешанной пробе плавления продукта окисления п-метоксибен30 зофенона с известным образом.

349680

Предмет изобретения

Составитель А. Прокофьев

Тсхрс;l Т. Ускова

Корректор E. Михеева

Редактор H. Воликова

Заказ 2884 10 Изд. _#_o 1225 1ираж 405 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Я-35, Раушская паб., д. 4 5

Типографии, пр. Сапупова, 2

Способ получения арилнитроалканов, содержащих первичную нитрогруппу в боковой цепи, отличающийся тем, что соответствующее ароматическое соединение, например анизол, обрабатывают олефинами, например стиролом, и азотной кислотой или другим нитрующим агентом с последующим выделе5 нием целевого продукта известным способом.

Способ получения арилнитроалканов Способ получения арилнитроалканов 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к получению N-монозамещенных п-нитро и нитрозофениламинов, которые являются промежуточными продуктами при получении N-алифатических замещенных п-фенилендиаминов и N'-алкилированных п-алифатических замещенных п-фенилендиаминов, полезных в качестве антиокислителей или антиозонантов
Наверх