Способ получения глицидилового эфира а фторакриловой кислоты

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

35I836 ботоз Соеетскик

Социглистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельстга М

Заявлено 20.Х.! 970 (ЛЪ 1484915,:?3-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Опубликовано 21.1Х.1972. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 19 Х,1972.Ч, Кл, С 07с 69i62

С 07с1 1, 18

Комитет по делом изобретений и открытий при Спеете Мииистрое

СССР

УДК 547.646.6 26 (088.8) Авторы изобретения

А. А. Муслинкин и H. М. Капустина

Ордена Трудового Красного Знамени институт органической и физической химии им. А. E. Арбузова

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ГЛИЦИДИЛОВОГО ЗФИРА а-ФТОРАКРИЛОВОЙ КИСЛОТЫ

Изобретение отностися к способам получения нового соединения глицидилового эфира а-фторакриловой кислоты (глицидил-а-фторакрилата, 2,3-эпоксипропил-а-фторакрилата)

СН,— СН вЂ” СН, — Π— С вЂ” CF = СН,. б 1!

О 0

Это соединение представляет интерес, благодаря наличию в нем двух реакционных 10 центров, способных, например, обусловливать различные виды полимеризации. Оно может также служить исходным мономером для получения полимеров с повышенной химической стойкостью и повышенной термостойкостью в 15 связи с наличием в молекуле соединения ато»а фтора. Глицидил-а-фторакрилат может представлять интерес для сополимеризации его с метилметакрилатом, стиролом и другими известными мономерами с целью получе- 20 ния, например, органического стекла с повышенной термостойкостью.

С целью получения нового соединения, облада1ощего по сравнению с известным ухке глицидилакрилатом новыми свойствами,,пред- 25 лагается способ, по которому хлорангидрид а-фторакриловой кислоты подвергают взаимодействию с глицидиловым спиртом (глицидолом) желательно в среде инертного органического растворителя в присутствии акцепто- 30 ра хлористого водорода, например триэтилам;ша, и ингибитора полимеризации, например гидрохинона или полухлористой меди, при

-емпературе (— 5) — (— 10) С.

П р и мер. К охлажденному до температуры (— 5) — (— 10) С раствору 7,4 г (0,1лтоль) глицидилового спирта в 75 лтл сухого диэтилового эфира при интенсивном перемешивании приливают по каплям 10,2 г (около 0,1 лоло) сухого триэтиламина. По окончан|ш прикапывания и полученной смеси также при пере»сшивании и температуре (— 5) (— 10) C приливают по каплям раствор 10,8 -" (0,1 моль) хлорангидрида а-фторакриловой кислоты в 25 лтл cy oro диэтилового эфира.

Затем реакционную массу перемешивают

2 час при комнатной температуре, Выпавший осадок солянокислого триэтиламина отфильтровывают, а фильтрат упаривают в вакууме.

Из остатка после упаривания путем двукратной перегонки в вакууме в присутствии полухлористой меди получают 9,5 г бесцветной легкоподвижной жидкости с т. кип. 74 — 76 С (10 льп рт. ст.) или 31 — 32 С (0,015,ттлт рт. ст.) по 1,4318, d 4 1,2122.

По данным элементарного анализа, ИКспектра и молекулярной рефракции полученное влцество является глицидиловым эфиром а-фторакриловой кислоты.

518.3

Предмет изобретения

Составитель Н. Токарева

Текред A. Камышиикова

Корректор А. Васильева

Редактор Л. Ушакова

Заказ 3507!14 Изд. № !303 Тиракк 406 Подписное

UI!ÈÈÏÈ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, >К-35>, Раушская иаб,, д. 4>5

Типография, пр. Сапунова, 2

Для СвН-,ÎÇÃ найдено, %: С 50 29, 50 05;

1-1 5,20, 5,45.

Вычислено, /о. С 49,31; Н 4,84.

Зпоксидный кислород, /в . .найдено 9,15, 8,91; вычислено 10,95.

МКг>. найдено 31,43, вычислено 30,57.

Выход 65% от теоретического.

1. Способ получения глицидилового эфира сс-фторакриловой кислоты, отличающийся тем, что хлорангидрид сг,-фторакриловой кислоты подвергают взаимодействию с глицидиловым спиртом.

2. Способ IIO п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут в среде инертного органическо5 го растворителя.

3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что процесс ведут при температуре (— 5) (— 10) С.

4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что

10 процесс ведут в присутствии акцепгора хлористого водорода, например триэтиламина, и ингибитора полимеризации, например гидрохинона.