Инсектофунгицид

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

Н ПАТЕНТУ

Союз Советскик

Сттциалистическик

Республик

Зависимый от патента №

M. Кл. А 01п 9 36

Заявлено,28.1.1971 (№ 1615909/30-15) Приоритет ОЗ.II.1970, № Шо 45-8995, Япония

УДК 6,3 .951(088.8) Опубликовано 21.IX.1972. Бюллетень № 28

Дата опубликования описания 29.111.1973

Авторы изобретения

Иностранцы

Шигео Кишино, Акио Кудаматсу, Иошио Курахаши и Коузо Шиокава (Япония) Иностранная фирма

«Фарбенфабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

И НСЕКТОФУН ГИ ЦИД фенильная

Изобретение относится к применению в качестве инсектофунгицидов эфиров тиофосфорной кислоты.

Применяемое для указанной цели известное соединение О-этил-О- (4-хлорфенил) - (2-этил- 5 тио) -этилфосфотиолат формулы

С2ноО О У 1, ©

С НфС Н З

H+ Hal — СрН,— ОВ недостаточно активно.

С целью изыскания более активных инсектофунгицидов, предлагается использовать эфир тиофосфорной кислоты общей формулы

Ri0 О, Х

P 0 (1)

В ОС,Н,S где R, R, Х, Y u m имеют вышеуказанные значения;

М вЂ” атом металла или аммониевая группа:

25 Hal — галоген. где К вЂ” метил или этил;

R — низший алкил;

Х вЂ” низшая алкокси-, низшая алкилмеркапто-, низшая алкилсульфинильная, низшая алкоксикарбоФорма применения соединений обычная для пестицидных препаратов.

В табл. 1 приведены испытанные в качестве

30 инсектофунгицидов соединения формулы I.

Комитет оо делам изобретений к открытир при Совете РЛииистров

СССР нильная, нитро- или группа;

Y — галоген или низший алкил;

m — 0,1или2.

Предлагаемые соединения могут быть получены по схеме:

В-. гО

О -8

Ъо

R10 !, 0 ..Х

R ОС,Н,8

Yòï

352434

Таблица 1

В 0! ,Р-О б

R 0Ñ,H,S

Номер еоедииеиия и о

Т.кип., С/мл5

У

4 ОСНз

4-ОСН

2-ОСН 3

2 ОСНз

4-СН,S

4-СН,S

4-СН33

4-СНзS

4-СНЗS

4-CHRS

4-СН S

4-СнзS

4-ГН33

4-СН33

4-CHRS

4-CHRS

4-СН,3

4-СЗНЗБ

4-СЗН„Б

4-СНRS

4-СН38

4-СНЗЯ(0)

4-СН33(0)

4-СНЗS(0)

4-NO

4-NO

4-!ЧОд

4-NOR

4-NO

4-ИОд

4-NOR

2-NOR

2-NOR

2-NOR

2-NOR

2-N02

4-С,H50ÑO

4-СЗН,ОСО

2-СЗН ОСО

2-СЗН ОСО

4 — б

Ъ

4 — /

4 — г

4 —

2 —

2 — б

1,5173

1,5123

1,5183

1,5150

1,5531

1,5470

1,5393

1,5391

1,5357

1,5450

1,5391

1,5630

1,5489

1,5429

1,5410

162 †1/0,1

165 †1/0,15

160 †1/0,1

162 †1/0,1

163 †1/0,15

165 †1/0,1

160 †1/0,07

160 †1/0,07

162 †1/0,06

174 †1/0,15

178 †1/0,25

176 †1/0,2

163 †1/0,05

160 †1/0,07

1,5432

1,5439

1,5431

1,5378

1,5312

165 †1/0,1

167 †1/0,8

1,5271

1,5359

1,5132

1,5110

175 †1/0,15

161 †1/0,1

154 †1/0,2

155 †1/0,2

СН

190 †1/0,1

190 †1/0,12

193 †1/0,15

С2! 6

1,5672

1,5620

1,5610 н-СзН, с,н, 43

tt80-С3Н7

С,Н, 44 н-Сбн3

СН, 177 †1/0,15

175 †1/0,15

1,5594

1,6520

С,Н, СН, 46 изо-С,Н, с,н, 47

2 — (7Пр и мер 1. Эффективность против личинок тростниковой совки.

1 вес. ч. биологически активного соединения смешивают с 3 вес. ч. диметилформамида и 0,1 вес. ч. алкиларилполигликолевого эфира в качестве эмульгатора и разбавляют водой до требуемой концентрации.

Побеги орошаемого риса в горшке (Q = 12 см) заражают яйцами тростниковой

5 совки. Через 7 дней каждый горшок обрызги1

3

5

7

9

11

12

13

14

16

17

18

19

21

22

23

24

26

27

28

29

31

32

33

34

36

37

38

39

С,Н

СН, С,Н

С,Н, СН

СН

СЗН6

С2Нб

С,Н, СН, С,Н, СН

СН

СН, СН

CRH

СН

С,Н, СЯ Нб

СЗНЗ

СЗН5

CRH5

С,Н, СЗН, с,н, С2Н5

СН, СЗН6

С,Н, СЗН6

С2НЗ

СН

СЗН6

СН

С,Н, С2нб

С2Н6

СН, СЗНЗ

СЗН, СН

СН изо-СЗН7

С,Н, изо-СЗН7

СН

СЗН, н-С,Н., изо-СзН,, н-с н, С,Н, изо-С,Н, С,Н, С,Н, н-СзН, изо-СзН, СЗН5 цзо-СЗН7

СЗН, нзо-СЗН, С2нб н-СЗН, СН, СН, С,Н, СНЗ

С,Н, изо-СзН, Сзнб

"3o-сзн7

СН изо-СзН7

CRH5

Йзо"СЗН7

CRH6 н-СзН, изо-СзН, СН, изо-СзН, СЗН, изо-СзН, СН

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

Н

2-СН

2-СН3

3 СНЗ

3-СН, 3-СН, 3-СН3

3,5-(СН3)2

3 5-(СНз)2

Н

Н

2-CI

2-С1

Н

3-СН

2-СН

Н

Н

Н

3-СН

3-СНз

2-CI

2-Cl

Н

Н

4-СНз

4-СН

4-СНз

Н

Н

Н

Н

352434

50

65 вают 40 мл приготовленного, препарата и выдерживают 3 дня в теплице. Затем подсчитывают число живых и мертвых гусениц.

После обработки соединениями №№ 1, 3, 5, 6, 8, 9, 13 — 15, 22, 23, 27, 44 и 46 в дозе

250 ррт погибает 100 /о личинок тростниковой совки. Активность соединений ¹¹ 7, 34, 37 и 42 в той же дозе составляет 95,6; 94,1; 89,7 и 86,4 /о соответственно. При обработке хлорофосом (диметил-2,2,2-трихлор-2-оксиэтилфосфонат), используемым для сравнения, погибает 95 " личинок. В дозе 10U ppm активность соединений №№ 5, б, 13 и 23 составляет 81,7;

92,9; 100 и 100а/и соответственно.

l l р и и е р 2. Эффективность против личинок совки Agrotis segetum.

Листья сладкого картофеля погружают в разбавленную эмульсию, препарата требуемой концентрации, полученного, как в примере 1, сушат воздухом, раскладывают в чашке

Петри (d = 9 см), в которую затем помещают личинок совки А. segetum в третьей стадии развития. Чашки Петри выдерживают сутки в термостатируемой камере при 28" С и, подсчитав число мертвых гусениц, определяют степень умерщвления.

После обработки соединениями №№ 1 — 26, 28 — 47 в дозе 1000 ррт погибает 100О/о личинок. Активность хлорофоса, сумитиона (диметил- (3-метил-4-нитрофенил) -тиофосфат) и соединения А в этой же дозе такая же, как и у перечисленных соединений.

В дозе 300 ppm активность соединений №№ 3, 5 — 11, 13 — 26, 28 — 33, 35, 37, 41 — 47 составляет 100О/о. Гlри обработке соединениями ¹¹ 1, 2, 4, 12, 34, 36, 38, 39 и 40 в дозе

300 ррт погибает соответственно 40, 40, 80, 90, 80, 60, 70, 80 и 60 /о личинок совки А. segetum. В этой же дозе активность хлорофоса, сумитиона и соединения А составляет 25, 80 и 60 /о соответственно.

С уменьшением дозы до 100 ррт активность соединений №№ 6 — 8, 14, 44 и 46 составляет 100 /о, соединений №№ 13, 15, 16 и 29 — 90 /о, соединений №№ 10, 11, 17 — 19, 28 и 31 — 80 /о, соединений №№ 9, 20, 21, 23, 32 и 42 — 70 /о, соединений №№ 22, 30, 41 и 43—

60 /о, соединений № 3 и М 5 — 50 /о, соединений ¹ 12 и № 25 — 40 /о.

В дозе 100 ррт хлорофос и соединение А не активны. Активность сумитиона в этой дозе составляет только 20o .

Пример 3. Эффективность против домашней мухи.

На лист фильтровальной бумаги в чашке

Петри (d = 9 см) наносят 1 мл препарата, приготовленного, как в примере 1. Затем в чашку помещают 10 женских особей мух, выдерживают сутки при 28 С в термостатируемой камере и определяют число мертвых мух.

При обработке соединениями №№ 5 — 32, 34, 37 и 44 в дозе 1000 ppm погибает 100 /о мух. Активность ВНС и соединения А в этой же дозе составляет 100 о.

40 против

Соотношение между площадью поражения обработанных и необработанных растений, %

Степень поражения

0,5

2

4

Менее 2

3 — 5

6 — 10

11 — 20

21 — 40

Более 40

Пример 6. Эффективность против Hypochrzus sasakii.

Орошаемый рис сорта kin-тап, выращиваемый в горшке (d = 12 см), опрыскивают препаратом, приготовленным, как в примере 1, в норме 50 мл на 3 горшка.

В дозе 100 ppm активность соединений №№ 7 — 11, 13 — 21, 23, 26 — 29, 31 и 34 составляет 100"/, соединений ¹¹ 5, 22, 25, 30 и 32 — 90 /О, соединений №№ 6, 12, 24, 37 и 44 — 80 "/о. При обработке .ВНС и соединением А в дозе 100 ррт погибает 80 и 60 " ц мух соответственно, Пример 4. Эффективность против личинок москитов.

Высокую чашку Петри (d = 9 см) наполняют 100 мл водного раствора препарата, приготовленного, как в примере 1, помещают в нее 25 личинок москита в четвертой стадии развития, выдерживают сутки в камере и подсчитывают число мертвых гусениц.

При обработке соединениями №№ 5, G, 8, 9, 11 — 13, 15, 26, 36, 38 и 47 в дозе 0,1 и 1 % погибает 100 личинок москитов. Активность диптерекса и соединения А в дозе 1 "/О составляет 100 /О, в дозе 0,1 /О она равна 100О/о для диптерекса и 80 /о для соединения А.

Г1 р и м ер 5. Защитное действие мучнистой росы риса.

Растения риса сорта Jukkoku, выращиваемые в горшке (d =- 12 сл ), опрыскивают,препаратом, приготовленным как в примере 1, в норме 50 лл на 3 горшка и выдерживают в камере при температуре 25 С и относительной влажности 100 "/о в течение 2 дней, начиная со следующего дня после опрыскивания препаратом. Во время пребывания в увлажнительной камере растения два раза опрыскивают взвесью спор мучнистой росы.

Через 7 дней после заражения оггределяют степень поражения по пятибальной шкале.

Степень поражения выражают в процентном соотношении между площадью поражения обработанных и необработанных растений, т. е.

О означает, что поражение мучнистой росой отсутствует, а 100 означает, что поражение в опытном горшке такое же, как и в контрольном необработанном горшке. Полученные результаты приведены в табл, 2.

Таблица 2

На следующий день корни растений заражают патогенными бактериями Hypochnus sasakii, выращенными на ячменной питательной среде в течение 10 дней до образования склероций, и выдерживают растения при температуре 28 — 30 С и относительной влажности воздуха более 95% в течение 8 дней.

Степень поражения определяют по распространению мест поражения, начиная с основного корня, по формуле:

3 4, +2!1,+N,+ ON, Степень поражения = )(3

)(100, Таблица 3

Степень поражения, ой

Предмет изобретения

Номер соединения или препарат

Концентрация активного мучнистой вещества, ppm

Hypochnus

sasakii

M !!

О Х

R ОС2Н,З

Yï

Контроль

":Китазин — 0,0-диэтил-S-бензилтиофосфат, Составитель И. Ялова

Редактор Т. Шарганова Текред Л. Куклина Корректор Е. Денисова

Заказ 655/8 Изд кГ 860 Тираж 406 Подписное

ЦНИ!чП!И Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова. 2

2

34

36

38

42

47

Китазин

500

26

23

100

10,5

15,3

25,3

30,5

26,4

14,8

18,7

18,7

65,7 где N — оощес число исследованны:х стеблей;

Хо — число стеблей, »а которых нст пятен поражения;

Ny — число стеблей, на которых пятна за5 болевания распространяются до первого листового влагалища;

Х-. — число стеблей, на которых пятна заболевания распространяются до второго листового влагалища;

10 N> — число стеблей, на которых пятна заболевания распространяются до третьего листового влагалища.

Результаты опытов приведены в табл, 3.

При обработке соединениями и препарата15 ми, перечисленными в табл. 3, явлений фитотоксичности не обнаружено.

20 Применение эфира тиофосфорной кислоты общей формулы где К вЂ” мстил или этил;

R — низший алкил;

30 Х вЂ” низшая алкокси-, низшая алкилмеркапто-, низшая алкилсульфинильная, ни зшая алкоксикарбонильная, нитроили феHèëьпая группа;

Y — галоген или низший алкил;

35 m — 0,1или2, в качестве инсектофунгицида.