Способ получения гр?т-алкиловых эфиров ллкилфенолов

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

И АВТОРСИОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Сопиалистическик

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

М. Кл. С 07с 43, 20

Заявлено 29.1.1971 (№ 1615925t 23-4) с присоединением заявки ¹

Приоритет

Опубликовано 29.IX.1972. Бюллетень ¹ 29

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР . ДК, 547.37.07(08$.8)

Дата опубликования описания 12.Х.1972!

Авторы изобретения Я. А. Гурвич, А. A. Гринберг, Е. Л. Стыскин и О. Ф. Старикова

Заявитель Научно-исследовательский институт резиновых и латексных изделий

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРЕТ-АЛ КИЛОВЬ1Х ЭФИРОВ

АЛКИЛФЕНОЛОЬ

По предлагаемому способу получен не опи- Пример 2. В реактор, описанный в присанный в литературе трет-бутиловый эфир мсрс 1, помещают 108 г (1 г моль) п-крсзола, 2-трет-бутилфеиола. 30 0.6: сер пои «Itc 70Thl, 15 .11.1 Лиэтиловог» эфиДапиос изобретение Относится к способу получения трет-ал«иловых эфиров фенолов, которые могут найти применение в качестве иромс)куточш1х продуктов в синтезе ал«илфенолов, а та«)кс душистых веществ.

Известен способ получения трет-алкиловых эфиров, например трет-я7килового эфира

lt-крсз0ла, заклlОча!оlцийся в Totit, что lt-«рсзол подвергают взаимодействию с изоал«11лсlIo11 при температуре 0 — 5 С в присутствии серной кислоты и выделением целевого продукта известными приемами. Выход продукта

5 — 10 /с

Для увсличсния выхода основных продуктов и расширения их ассортимента предложено процесс алкилирования вести в среде диэтилового эфира при температуре от — 20 ло +20 С с последующи»1 выделением продукта известными приемами. Выход конечного продукта 60 — 70%.

В данном процессе диэтиловый эфир играет ие только роль растворителя, но и активатора молекулы алкилфенола по атому кислорода гилроксильной группы, что снижает образования побочны., продуктов — алкилбензолов.

П р и м с р 1. В рса«тор см«остью 500 мл, сияб)кенный мешал«ой, обратным холодильником, термометром и трубкой лля подачи изобутилеиа, загружают 300 г (2 г 110ль)

2-трет-бутилфенола, 0,15 г серной кислоты, 40 мл диэтилового эфира и охлаждают при перемсшивянии От — 10 ло — 12 С. При этой температуре в течение 6 пас пропускают изобутилси ло увеличения веса рея«циониой

10 массы иа 112 г, что соответствует полячс

2 г мо.ть изобутилсиа. Рея«циош1ую массу перемешивают 12 час при той жс температуре, зятем добавляют рея«тив Кляйзсня, в котором растворяется исхолиый 2-трет-бутил15 фенол и побочные продукты реакции, перемешивают и oTлеляют волио-спиртовой слой, а оргаиичсс«ий слой промывают водой и псрсГoIIHIQT и а вя1;у 31-рс«тифи«ациои пои «Олон«с. Выход трет-бутилового эфира 2-трет20 бутилфсно7а — 52 ;,) ÎT теоретического; т. «ии.

82 — 83 С (1 мм р17 ст.); с12о 0.916 г см" ;

I7 р 1,4952; Ч1 — вычислено 64,89, найдено

65,08, Я.У1Р-спс«тр (т, м, д,): cинглет 8,63 (группа (СНз) зС); 8,52 синглет (группа

ОС (CH3) 3): 2,70 — 3,35 мультиплет (Н-кольца).

352871

Предм T изобретения

Сосг78!ITc,7(, М. Меркулова

Тсхрс,(Л. Богданова

Редактор Л, Гераси (ова

Коррсктопы: Е. Талалаавя

3. Тарасова

Заказ 3350, 17 Изд. Ха 1371 Тираж 406 ПодlIèe! Iîe

ЦНИИПИ Ко(аитст;I по делам изобретений и открытий при Совете Ми1и(строя СССР .!!оскпя. 2К-35, Ряушскяя II70., д. 4 5

Типография, ир. Сяиуиояя, 2 ра, перемешиваю(н ох,(аждгнот до 10- 1.. С.

При этой температуре пропускают изобутилсн

B течение 4 час, затем перемешивают при этой те м пер атур е еще 8 час.

После ооработки реактивом 1хляйзсна и рсктификации получают трет-бутиловый эфир (1-крезола с выходом 61 /о от теоретического, имеющий следующие константы: т. кип. 73 С (3 .4(;(рт. ст. ); с1 2о 0,918 г/сиз; п р 1,4851.

Вычислено о/о . С 805; II 9.75 МК 5104.

11айдено, о/о С 80,9; Н 9,60; МР 51,25.

1l р н м е р 3, В реактор, описанный в примере 1, помещают 188 г (2 г л(оло) фенола, 25 л(.(диэтилового эфира, 0,6 г ортофосфорной кислоты, перемешивают, охлаждают до

0 — 5 C и при этой температуре пропускают нзобутнлен в течение 6 час, а зятем персм(LLl1I! HIoT 4 (((c. Вь(ход трс(()3 I IL(I (7 I 0! о «фи р 11 фенола 68о/о от тсо17етическ(>го, он имеет следующие константы: т. кип. 56,5 С (3 .1(л рт. ст.), (1го 0,925 г!с.1(з; и р 1,4850.

4 . 20

Вычислено, ",(о. С 80,00; 1-1 9,33. Чтс 46, 12.

11айдено о(о С 80,43; 1-1 9,17. hP 46,42.

10 Способ получсн1(я трет-алки IOBI Ix эфиров алкилфенолов взаимодействием алкилфенолов с нзоалкеном в присутствии прото(шыx кислот с последующим выделением целевого 1!p(;— ду кта известны мн приемами, от.(ичающайс. (15 тем, что, с целью увеличения выхода целевых продуктов и расширения их ассортимента, процесс ведут в среде диэтилового эфира пр:1 температуре от — 20 до +20" С.