Способ получения диэтиловых эфиров 2,7-дизамещенных 4- октендикарбоновых-1,8 кислот

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОЬРЕт ЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

353938

Сома Советских. Социалистичесиих

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №

Заявлено 25.111.1968 (№ 1227880/23-4) с присоединением заявки ¹ 1452674/23-4

П р иор итет

Опубликовано 09.Х.1972. Бюллетень ¹ 30

Дата опубликования описания 14.XI I.1972

М. Кл. С 07с 69/52

С 07с 67/00

Комитет по делам иаобретений и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.462 .26 (088.8) Авторы изобретения

А. А. Ахназарян, Л. А. Хачатрян и М. Т. Дангян

Ереванский государственный университет

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИЭТИЛОВЫХ ЭФИРОВ

2,7-ДИЗАМЕЩЕН Н ЫХ 4-ОКТЕНДИ КАРБОНОВЫХ-1,8 КИСЛОТ

Изобретение относится к способам получения нового,ряда соединений — диэтилîBüû эфиров замещенных 4-октендикарбоновых-1,8 кислот. Полученные известным способом диэтиловые эфиры 2,7-дизамещенных 4-октенди- 5 карбоновых-1,8 кислот в литературе не о писаны.

Актуальность получения этого ряда соединений заключается в необходимости синтеза диэфиров таких кислот, которые имели бы 10 при двойной связи атомы галогена, метила или смешанно метила и галогена, а также двух галогенов. Указанные диэфиры могут найти применение в,качестве трудновыпотеваемых пластификаторов из-за очень высоких 15 температур кипения и малолетучести, а также из-за наличия атомов галогена, что приводит к хорошей совместимости с хлорсодержащими полимерами. Кроме того, они могут служить исходными веществами для синтеза раз- 20 личных гетероциклических соединений и труднодоступных 7-членных циклических кетонов.

Способ получения диэтиловых эфиров 2,7дизамещенных 4-октендикарбоновых-1,8 кислот заключается в том, что 2,7-дизамещенные 25

4-октеHpèêàðáoíîBûå-1,8 кислоты подвергают взаимодействию с хлористым тионилом в среде органического растворителя, например бензола, с последующей обработкой абсолютным этиловым спиртом и выделением целевого 30 продукта известными приемамн.

Пример 1. В колбу с механической мешалкой, обратным холодильником, защищенным хлоркальциевой трубкой, и капельной воронкой помещают раствор 4,0 г (0,014 моль)

2,7-дибутил-4-октендикарбоновой-1,8 кислоты в 30 мл абсолютного бензола и при перемешивании прикапывают 4,99 г (0,042 моль,, 3 мл) хлористого тионила. Реакционную смесь, нагревают на водяной бане 1 «ас. В вакууме: водоструйного насоса отгоняют бензол и из- быток хлористого тионила. К остатку приливают 10 мл абсолютного этилового спирта., Смесь нагревают на водяной бане 1,5 — 2 «ас.:

Отгоняют избыток спирта и остаток фракцио-, нируют при пониженном давлении.

Выделено 4,0 г (84% теоретического коли- чества) диэтилового эфира 2,7 - дибутил-4-октендикарбоновой-1,8 кислоты с т. кп п. 148—

153 С/2 млт рт. ст.; п 1,4500; d4 o 0,9377. Найдено ИЯЛИ 97,42.

С20Н3604.

Вычислено MRz 97,19.

Найдено, %: С 70,78; Н 10,70.

Вычислено, %: С 70,59; Н 10,59.

П р и ii ер 2. Аналогично предыдущему из

3,4 г (0,012 люль) 2,7-диизобутил-4-октендикарбоновой-1,8 кислоты, растворенной в 30 лтл абсолютного бензола, 4,3 г (0,036 люль, 353938

Найдено MRD 96,87.

С20Н3604.

Вычислено МЯо 97,43.

Найдено, %: С 71,07; Н 10,72.

5 Вычислено, %: С 70,59; Н 10,59.

Данные и константы некоторых синтезированных эфиров приведены в таблице.

2,6 мл) хлористого тионила и 10 мл абсолютного этилового спирта получают 3,8 г (93% теоретического количества) диэтилового эфира 2,7-диизобутил - 4 - октендикарбоновой-1,8 кислоты с т. кип. 138 — 139 С/3 мм рт. ст.;

cDo 1,4460; d 0 0,9359.

Н,С,OOCCH (R) СН,CX=CYCHaCH (R) COOC,Н, Анализ, у

Точка кипения. С/лм pm, Бруттоформула

120

ПD

C( о

К

3 со

С Н С! с н С! о ж о ж

О

R Х

Найдено

Вычислено

69,90

72,22

10,50

11,00

69,94

72,24

10,43

10,99

92,30

110,98

87,69

97,56

106,81

116,74

89,17

106,85 гают взаимодействию с хлористым тионилом в среде органического растворителя, например бензола, с последующей обработкой абсолютным этиловым спиртом и выделением целево10 го продукта известными приемами.

Предмет изобретения

Способ получения диэтиловых эфиров 2,7дизамещенных 4-октендикарбоновых-1,8 кислот, отличающийся тем, что 2,7-дизамещенные 4-октендикарбоновые-1,8 кислоты подверСоставитель H. Токарева

Редактор Т. Загребельная Техред А. Камышникова Корректор Т, Бабакина

Заказ 3937/1 Изд. № 1604 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Ca< q изо-С,Н„Н

Сн, С1 сн, с! изо-С,Н, С! изо-С,Ни С1

С,Н, CI

С4Н9 СI сн сн сн сн сн

CHs

CI

С!

86

92

96

94

180 †1/5

217 — 225/1

160 †1/5

179 †1/5

162 †1/2

168 †1/4

133 — 134/3

203 — 205/4

1,4510

1,4570

1,4589

1,4620

1,4610

1,4691

1,4688

1,4685

0,9508

0,9375

1,0381

1,0158

1,0098

0,9936

1,1021

1,0552

92,81

111,29

88,44

97,68

106,92

116,16

88,69

107,17

Синз404

С2з Нав04

С,. Нв904С!

Сь Нзз04С!

Ca>!1s>04C!

CssН41 04С1

C„HasО4С1а

Сгонз404С12

11,09

9,61

8,94

8,90

19,90

17,56

10, 67

9,85

9,14

8,52

20,11

17,37

Способ получения диэтиловых эфиров 2,7-дизамещенных 4- октендикарбоновых-1,8 кислот Способ получения диэтиловых эфиров 2,7-дизамещенных 4- октендикарбоновых-1,8 кислот 

 

Похожие патенты:

Изобретение относится к получению соединений, которые являются полезными в качестве промежуточных продуктов для получения спирозамещенных производных глутарамида, особенно соединения, имеющего зарегистрированное патентованное название кандоксатрил и систематическое название /S/-цис-4-/1-[2-/5-инданилоксикарбонил/-3-/2-метоксиэтокси/пропил] -1- циклопентанкарбоксамидо/-1-циклогексанкарбоновая кислота

Изобретение относится к органической химии, а именно к способу получения этилового эфира 10-(2,3,4-триметокси-6-метилфенил) декановой кислоты - полупродукта, пригодного для синтеза идебенона - лекарственного препарата ноотропного действия

Изобретение относится к новому способу получения некоторых сложных эфиров циклопропана, применяемых в синтезе важных пестицидов

Изобретение относится к новым алициклическим соединениям общей формулы (I), где связи между C2 и C3 и/или между C4 и C5 являются ненасыщенными; Х представляет собой COOH, H, F, Вr, I, СООR", R представляет собой алкильную, арилалкильную, арилалкенильную группу, защищенную или незамещенную арильную группу при условии, что каждая из этих групп должна иметь 6-30 атомов углерода, а R не является группой формулы (II); арил означает фенил, нафтил или антрил, и если R является замещенной группой, то ее заместителями могут быть C1-12-алкилокси, C2-12-алкенилокси, C3-12-циклоалкил, C1-12-гидроксиалкил или адамантил; R' представляет собой Н или C1-16-алкил; R" представляет собой Н, C1-6-алкил

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения сложного эфира 2-алкилиден-4-бромацетоуксусной кислоты формулы (3), где R1 и R2 каждый независимо друг от друга представляют собой низшую алкильную группу с 1-5 атомами углерода, который используется как промежуточное соединение при получении веществ фармацевтического назначения, например антибиотиков

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения этилового эфира 10-(2,3,4-триметокси-6-метилфенил) декановой кислоты, являющегося полупродуктом, пригодным для синтеза идебенона - лекарственного препарата ноотропного действия

Изобретение относится к новому способу получения производного vic-дихлорфторангидрида, использующегося в качестве промежуточного соединения для получения исходного мономера для фторированных полимеров, с хорошим выходом из легко доступного исходного вещества

Изобретение относится к усовершенствованному способу получения фторсодержащих соединений из галогенсодержащих, предпочтительно хлорсодержащих, соединений за счет обмена галогена на фтор в присутствии HF-аддукта моно- или бициклического амина с по меньшей мере двумя атомами азота, при этом по меньшей мере один атом азота встроен в циклическую систему в качестве фторирующего агента, либо в присутствии фтористого водорода в качестве фторирующего агента и указанного HF-аддукта моно- или бициклического амина в качестве катализатора

Изобретение относится к химии производных адамантана, а именно к новому способу получения 3-галоген-1-(этоксикарбонил)алкиладамантанов общей формулы: где Hal=Br, R=H: R1=H, СН 3, C2H5, С 3Н7; Hal=Br, R=СН 3: R1=CH3; Hal=Cl, R=Cl: R1=Cl, которые могут представлять интерес в качестве полупродуктов в синтезе некоторых биологически активных веществ

Способ получения диэтиловых эфиров 2,7-дизамещенных 4- октендикарбоновых-1,8 кислот

Наверх