Гербицидньш состав

 

Г

О и-ее А: н и в

ЙЗОБРЕТЕН ИЯ

35462

Союз Ссветскив

Социвлистическил

Республик

К ПАТЕНТУ

М. Кл. А Oln 9/02

Заявлено 29.1Х.1970 (№ 1480739/30-15)

Приоритет 08.Х.1969, № P 1950601.5, ФРГ

Опубликовано 09.Х,1972, Бюллетень № 30

Комитет по делам ивооретвинй и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 4.1.1973

Автор изобретения

Иностранец

Адольф Фишер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Бадише Анилин унд Сода-Фабрик АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

ГЕРБИИ,ИДНЫЙ СОСТАВ и производных 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-диона общих формул

О

1!

R-М вЂ” С -N — СН

О=С О где R — З-хлорфенил, З-трифторметилфенил, 10 3,4-дихлорфенил, З-хлор-4-бромфенил, метилфенил, 3-хлор-4-метилфенил;

Кт — 3 - изопропилкарбамоилоксифенил, З-карбоксиизопропилфенил, 3,4-дихлорфенил, 4-хлорфенил, фенил, З-трифторметилфенил, 315 бутилкарбамоилфенил, 3-этилкарбамоилоксифенил, З-трет-бутилкарбамоилоксифенил, циклогексил.

Предложенный гербицидный состав эффективно подавляет рост многих видов сорных

20 растений, в том числе и просовидных, проявляя при этом хорошую избирательность действия в отношении возделываемых растений (хлопчатника, сои, кукурузы). Рекомендуется применять его до всходов растений.

25 Компоненты гербицидного состава можно смешивать в любых количественных соотношениях, предпочтительно в весовых соотношениях 5:1 — 1:3.

Формы применения гербицидного состава

30 обычные: растворы, эмульсии, суспензии, поМО, R г

R, Зависимый от патента №

Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.

Известны гербицидные составы на основе производных динитроанилина и эфиров тиолкарбаминовой кислоты. Однако известные гербицидные составы этого типа обладают недостаточной эффективностью в борьбе с некоторыми видами сорных растений.

Предлагается новый гербицидный состав, состоящий из производных анилина общей формулы где один из радикалов К1 и Ке означает нитрогруппу, а другой из них — метильную, трифторметильную или метилсульфонильную группу;

R3 и R4 могут быть одинаковыми или различными и представлять собой алкил, галоидалкил, цианалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил или алкиннл;

R3 и R4 вместе с атомом азота могут образовывать гексаметилениминовое кольцо;

1! . u |.í; - с — х — в, 1

v-e -о

354627

Номер соединения и смесей

1 (2 3 4 (17 ) 18 19 20 1+17 2+18 3+19 4+20

Опытные растения доза, кг/га

0,5 2

2-1-1 2+1 1,5+0,5

1,5

0,5

1,5+0,5

1,5

2 2

100

0

35

0

0

0

0 0

0 0

0 40

40 50

50 70

90 100

90 90

0

100

0

100

100

5

0

0

0

0

0

20

0

35

0

0

100

0

100

0

100

Хлопчатник

Соя

Ежовник

Плевел

Мятлик

Горчица

Ромашка

Галинсога

90 100! рошки и т. д. Их приготавливают известными способами общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.

Ниже представлены отдельные соединения— производные анилина и производные 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-диона и примеры испытания гербицидной активности смесей этих соединений в сравнении с гербицидной активностью отдельных компонентов. 10

1. 4-Трифторметил-2,6 - динитро-N,N-дипропил-анилин

2. 4-Трифторметил - 2,6-динитро-1ч-р - хлорэтил-N-аллил-анилин 15

3. N-Пропил — N-P-хлорэтил-4 - три фторметил-2,6-динитроанилин

4. N-Пропил — Щ-цианэтил-4 - трифторметил-2,6-динитроанилин

5, 4-Трифторметил — 2,б-динитро-N-этил-N- 20

Р-азидоэтиланилин

6. 4-Трифторметил - 2,6-динитро - N-этил-Nр-хлорэтиланилин

7. 4-Трифторметил - 2,6-динитро-N-(-метоксиэтил-N-P-хлорэтиланилин 25

8. 4-Трифторметил - 2,6-динитро - N-P-хлорэтил-N-ó-хлорпропиланилин

9. 4 - Трифторметил-2,6 - динитро — Щ-метоксиэтил-Щ-бромэтиланилин

10. 4-Трифторметил - 2,6-динитро - N-этил-N- 30

Р-бромэтил-анилин

11. 4-Метил-2,6 - динитро-N-аллил-N-P-хлорэтил-анилин

12, 4-Метил — 2,6 - динитро - N - пропил-Х-рхлорэтил-анилин 35

13. 4-Метилсульфонил - 2,6-динитро — N-пропил-N-P-хлорэтил-анилин

14. 4-Трифторметил — 2,б-динитро-N,N — бис(P-хлорэтил) -анилин

15. 4-Метил-2,6-динитро - N,N-бис — (p-хлор- 40 этил)-анилин

16. 4-Трифторметил - 2,6-динитро- N-пропилN-P-хлорпропиланилин

Пример 2. В тех же условиях, что в примере 1, испытывают соединения 1, 2, 21, 22 и

17. 2 - (м-Изопропилкарбамоилоксифенил)4-метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион

l8. 2 - (3,4-Дихлорфенил) -4-метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион

19. 4 - (3,4-Дихлорфенил) -2-метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион

20. 2-(и-трет - Бутилкарбамоилоксифенил)—

4-метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион

21. 2-Метил-4 - (n-фторфенил) - тетрагидро1,2,4-оксадиазин-3,5-дион

22. 2-Метил-4 - (3-трифторметилфенил) -тетрагидро-1,2,4-оксадиазин-3,5-дион

23. 4-(3,4-Дихлорфенил) - 2-метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион (1 и 2 кг/га биоактивного вещества)

24. 2-(3,4-Дихлорфенил) - 4-метил-1,2,4-окса-. диазолидин-3,5-дион (1 и 2,5 кг/га биоактивного вещества)

25. 4- (3-Хлор-4-бромфенил) - 2 - метил-1,2,4оксадиазолидин-3,5-дион (1,5 и 3 кг/га биоактивного вещества)

26. 2 -(и-трет - Бутилкарбамоилоксифенил)4-метил-1,2,4-оксадиазолидин-3,5-дион

27, 4- (3 -Трифторметилфенил) -2-метил-1,2,4оксадиазолидин-3,5-дион (2 и 4 кг/га биоактивного вещества)

28. 2-(л - Изопропилкарбамоилоксифенил)4-метил-1,2,4- оксадиазолидин -3,5-дион (1 и

2 кг/га биоактивного вещества)

29. 2 - (3-Трифторметилфенил) -4-метил-1,2,4оксадиазолидин-3,5-дион.

Пример 1. Семена опытных растений высевают в подготовленную почву и обрабатывают ее соединениями 1, 2, 3, 4, 17, 18, 19, 20 и смесями соединений 1+7, 2+18, 3+19 и

4+20 в форме водной дисперсии. Через 4 недели после обработки учитывают гербицидную активность, выражая ее в процентах:

0% — отсутствие повреждений

100% — полная гибель растений.

Результаты опыта представлены в табл. 1.

Таблица 1 смеси соединений 1+21 и 2+22. Результаты опыта представлены в табл 2.,354627

Таблица 2

Номер соединения н смесей

21 ) 22 ) 1+21 1 2+22

Опытные растения доза, кг/га

1,5+1,5

1,5+1,5

1,5

1,5

1,5

0

0

0

Хлопчатник

Соя

Ежовник

Плевел

Мятлик

Ширица

Галинсога

Горчица

Гербицидную активность оценивают через

4 недели после обработки, выражая ее в процентах, как в примере 1. Результаты опыта представлены в табл. 3.

Пример 3. В условиях теплицы в глинисто-песчаную почву высева.от семена опытных растений и обрабатывают ее соединениями 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 23, 24, 25, 26, 27, 28, 29, а также смесями 5+26, 6+23, 7+24, 8+ 25, 9+ 29, 10+- 28, 11+28, 12+26, 13+27, 14+25, 15+26, 16+28.

Таблица 3

Номер соединения и смесей

6 7 ) 8

9 10

Опытные растения доза, кг/га

2,0

3,0

1,0

1,5

1,0

1,5 1,5 2,5

1,5 2,5

1,5 3,0

0

0

Хлопчатник

Кукуруза

Хлор ис

Плевел

Горчица

Продолжение та б л. 3

Номер соединения и смесей

11 (12 ) 13 ) 14 15 (16 23 (24 доза, кг/га

1,0

2,5

1,0

1,5

2,0 4,0

1,5

3,0

1,0

1,5

1,0 2,0

1,5

1,5 2,5

2,5

Продолжение табл. 3

Номер соединения и смесей

25 (26 1 27 28 29 5+26 6-f-23 (7+24 доза, кг/га

1,5 3,0

0,5

1,5 2,0

4,0

1,0 2,0

1,5 3,0

1,5+0,5

1,5+1,0

1,5+ 1,0

100

0

0

01

0

100

0

0

0

0

5

30

0

0

20

0

0

100

70

0

0

0

0

0

5

100

70

0

0

10

100

100

0

0

0

100

100

0

0

0

100

100

100

334627

Проддл1к ение табл. 3

Номер соединения и смесей

8+25 I 9+29 I 10-1-28 I 11-1-28 I 12+26 I 13+27 I 14+25 I 15+26 I 16-1-28 доза, кг/га

2,0+2,0

1,5+1,5

1,5+1,0

1,0+0,5

1,0+ 0,5

1,0+1,0

1,0+1,0

1,5+1,5

1,5+1,5

0

0

100

0

100

0

100

100

100

0

100

100

100

100

100

II ипи СН вЂ” Ч вЂ” С вЂ” N — В

5 4

0=G О

R, Составитель P. Стрельцов

Техред А. Камышникова

Редактор Д. Пинчук

Корректоры; К. Прокуратова и 3. Тарасова

Заказ 4109/4 Изд. Кв 1584 Тираж 406 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

Экспериментальные данные, приведенные в таблицах 1 — 3, свидетельствуют о более высокой гербицидной активности смесей по сравнению с их отдельными компонентами. Кроме того, смеси обладают и лучшей избирательностью в отношении культурных растений.

Предмет изобретения

1. Гербицидный состав, отличающийся тем, что в качестве его компонентов взяты производные анилина общей формулы где один из радикалов R> и R2 означает нитрогруппу, а другой из них — метильную, трифторметильную или метилсульфонильную группу;

Кз и R4 могут быть одинаковыми или различными и представлять собой алкил, галоидалкил, цианалкил, гидроксиалкил, алкоксиалкил, алкенил или алкинил;

R3 и R4 вместе с атомом азота могут образовывать гексаметилениминовое кольцо; и производные 1,2,4-оксадиазолидин-3,5-диона общих формул где R — З-хлорфенил, З-трифторметилфенил, 15 3,4-дихлорфенил, З-хлор-4-бромфенил, метилфенил, 3-хлор-4-метилфенил;

R> — З-изопропилкарбамоилоксифенил, 3карбоксиизопропилфенил, 3,4-дихлорфенил, 4-хлорфенил, фенил, З-трифторметилфенил, 20 З-бутилкарбамоилфенил, 3-этилкарбамоилоксифенил, З-трет-бутилкарбамоилоксифенил, циклогексил.

2. Гербицидный состав по п, 1, отличающийся тем, что весовое соотношение производных

25 анилина и производных 1,2,4-оксадиазолидин3,5-диона равно 5: 1 — 1: 3 соответственно.