Способ получения дитиосемикарбазонов жирных р-дикетонов
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
356274 бова Соввтекиа
Социалистических
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 21.Ч111.1970 (№ 1468866/23-4) M. Кл. С 07с 159/00
С 07с 49/12 с присоединением заявки ¹
Комитет по делам
Приоритет
Опубликовано 23.Х.1972. Бюллетень № 32
Дата опубликования описания 17.XI.1972 изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.497.1.07.547. .442.3.07(088.8) Авторы изобретения
A. М. Романов, Ф. Г, Шепель и T. Г. Сорочинская
Заявитель Кишиневский Ордена Трудового Красного Знамени Государственный университет имени В. И. Ленина
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ
ДИТИОСЕМИКАРБАЗОНОВ ЖИРНЫХ Р-ДИКЕТОНОВ
Изобретение относится к области получения дитиосемикарбазонов жирных Р-дикетонов, которые могут найти применение в качестве лекарственных препаратов, обладающих биологической активностью, а также как полупродукты для гетероциклических соединений.
Предлагаемый способ получения дитиосемпкарбазонов жирных Р-дикетонов, также как сами полученные соединения, в литературе не описан.
Дитиосемикарбазоны жирных р-дикетонов представляют собой соединения совершенно нового типа, наличие в которых двух тиосемикарбазидных радикалов, специфика строения и некоторые химические свойства позволяют расширить их применение.
Предлагаемый способ получения днтиосемикарбазидов жирных Р-дикетонов, например дитиосемикарбазона ацетплацстона, состоит в том, что водный раствор Р-оксиэтиламннои, P - непредельных кетонов, например 4-((оксиэтиламино) - пентеп-3-ен-2-она обрабатывают тиосемикарбазидом при кипячении.
Предлагаемый способ прост в исполнении и дает возможность получать новые соединения с хорошим выходом.
Пример 1. Получение дитиосемикарбазона ацетилацетона, К раствору 15 г (0,105 моль) 4-(P-оксиэтнламино)-пентен-3-ен-2-она в 100 мл воды приливают раствор 18,3 г (0,19 моль) тиосемикарбазида в 50 мл этилового спирта, полученного при нейтрализации солянокислого тносемикарбазида крепким раствором едкого натрия.
Смесь кипятят в течение 1 час с обратным холодильником, после чего оставляют на холоду на 12 час. Выпавший осадок отделяют, промывают на фильтре холодной водой. Дптиосемикарбазон ацетилацетона представляет собой белый кристаллический порошок с т. пл. 140 — 142 С (из изопропилового спирта).
Выход 13 г (51 /о на исходный f3-ампно-а,(3непредельный кетон).
Найдено, /о. С 34,02, 34,12; Н 5,9, 5,81;
N 34,20, 34,23; S 25,58.
CgE Ь2М,.
Вычислено, %. С 34,2; I-I 5,7; N 34,14; S 26, Мол. вес. 246.
Аналогичным образом могут быть получены и остальные дитносемикарбазоны жирных
Р-дикетонов.
По способу, описанному в примере 1, получен 4,6-дитиосемикарбазонгептан 4,6-диона.
Выход 63 /о, т. пл. 156 — 159 C (из С.Н5ОН).
Найдено, /o.. С 39,1; Н 6,81; N 39,19;
30 S 238.
356274
Предмет изобретения
Составитель Л. Слесарева
Редактор Л. Новожилова
Техред 3. Тараненко Корректор В. Жолудева
Заказ 3767712 Изд. № 1638 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Я-36, Раушская наб., д. 4/6
Типография, пр. Сапунова, 2
Вычислено, %: С 39,5; Н 6,6; N 30,7; S23,4.
3,5 - Дитиосемикарбазон 1,1 - диметилгексан - 3,5 - диона.
Выход 68%, т. пл. 164 — 166 С (из С НаОН).
Найдено, %: С 41,61; Н 6,41; N 29,42;
S 22,65.
Вычислено, %: С 41,9; Н 6,12; N 29,3;
$22,3.
Способ получения дитиосемикар6азонон жирных р-дикетонов, отличающимися тем, что водный раствор 13-оксиэтиламино-а, - непредельных кетонов обрабатывают тиосемикарбазидом при кипячении с последующим выделением целевого продукта известными способами.
