Способ получения эпоксипропиленцитизина
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскит
Социалистичрсиил
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 08.1.1971 (№ 1609778/23-4) М. Кл. С 076 39/00 с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано ОЗ.Х1.1972. Бюллетень ¹ 34
Дата опубликования описания 20.XI I.1972
Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
УДК 547.854.81.07 (088.8) Авторы изобретения У. Н. Зайнутдинов, Х. Асланов, А, С. Садыков и С. А. Ауелбеков
Заявитель
Ташкентский государственный университет им. В. И. Ленина
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭПОКСИПРОПИЛЕНЦИТИЗИНА
Изобретение относится к получению эпоксипропиленцитизина, который может найти применение в качестве мономера в синтезе физиологически активных полимеров.
Известен способ получения эпоксипропиленцитизина путем обработки N-(P-окси-ухлорпропилен) - цитизина раствором едкого кали в спирте. Выход 63%.
С целью повышения выхода целевого продукта предлагается в качестве щелочного агента использовать алкоголят натрия, чаще всего в качестве алкоголята натрия используют изопропилат натрия в изопропиловом спирте.
Пример 1. Получение И- (р-окси-V-хлорпропилен)-цитизина.
К раствору 10 г (0,05 г-моль) цитизина в
50 мл пропилового спирта добавляют 8,6 г (0,092 г-моль) эпихлоргидрина и выдерживают 28 час при комнатной температуре. Часть продукта выкристаллизовывается в виде бесцветных шестиугольных пластинок. После отгонки части спирта остаток помещают в холодильник. Выделяют кристаллы, т. пл. 165—
166 С (ацетон); Rf 0,58 (на тонком слое окиси алюминия в системе бензол:эфир:метанол = 10: 5: 2); Rf 0,62 (на бумаге в системе и-бутанол: уксусная кислота: вода = 40: 17:
; 70), К - (р - Окси - V - хлорпропилен) - цитизин легко растворим в хлороформе, спирте, трудно в ацетоне, практически не растворим в воде, бензоле, эфире и петролейном эфире. (а)п =
= — 217,88 (с = 1,86, метанол).
Найдено, %: С 59,64, 59,59; Н 6,77, 6,90;
N 9,77, 9,92.
С Н сХзОзС1.
Вычислено, %: С 59,47; Н 6,73; N 9,91.
Т. пл. пикрата 183 †1 С (спирт).
Строение N-(P-окси-у-хлорпропилен)-цитизина подтверждено ИК- и Я ИР-спектроскопией.
Пример 2. Получение эпоксипропиленцитизина.
При комнатной температуре смешивают раствор 5 г N-(р-окси-у-хлорпропилен) - цитизина в 250 мл абсолютного изопропилового спирта с раствором 3 г натрия в 10 мл абсолютного изопропилового спирта. Через 15 лтии к раствору добавляют воду, насыщают поташом и экстрагируют эфиром. Растворитель отгоняют, отделяют кристаллы, которые после перекристаллизации из эфира плавятся при
135,5 — 136,5 С. Выход 4,3 г (количественный), Rf0,,67 (на тонком слое окиси алюминия в системе бензол: эфир: метанол = 10: 5: 2);
Rf 0,54 (на бумаге в системе н-бутанол: ук30 сусная кислота: вода = 40: 17: 70).
358317
Предмет изобретения
Составитель И. Бочарова
Редактор Т. Шарганова Техред Т. Ускова Корректоры: В. Жолудева и 3. Тарасова
Заказ 3969/9 Изд. № 1735 Тираж 406 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Основание легко растворимо в спирте, метаноле, хлороформе, ацетоне, воде; растворимо в эфире, трудно растворимо в петролейном эфире (а)п= — 178,27 (с= 0,5, метанол) .
Найдено, %: С 68,4, 68,35; Н 7,2, 7,1;
N11,,2,,11,3.
С 4НтзХз Оз.
Вычислено, %: С 68,2; Н 7,3; N 11,3.
Т. пл. пикрата 148 †1 С (спирт), Строение эпоксипропиленцитизина подтверждено ИК-, ЯМР- и масс-спектроскопией.
1. Способ получения эпоксипропиленцитизк на на основе N-(P-окси-у-хлорпропилен) - цитизина и щелочного агента в спиртовой среде, отличающийся тем, что, с целью повышения выхода целевого продукта, в качестве щелочного агента используют алкоголят натрия.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве щелочного агента используют изопропилат натрия в изопропиловом спирте.
