Патент ссср 359776

 

О l1 И С А Н И Е 359776

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

Союз Советских.

Социалистических

Республик и и к т е н т у

Зависимый от патента №вЂ”

Заявлено 20ЛЧ.1971 (№ 1648152!30-15) М. Кл. А 01п 9/20

А 01п 9/12

Приоритет 23.IV.1970, № б07б/70, Швейцария

Государственный комитет

Совета Министров СССР ло делам иэооретений и открытий

Опубликовано 21,Х1,1972. Бюллетень № 35

УДК 6 32.954.2(088.8) Дата опубликования описания 30.Х.1973

Авторы изобретения

Иностр анцы

Пауль Ратгеб и Христиан Фогель (Швейцария) Иностранная фирма

«Агрипат С,А,» (Швейцария) Заявитель

Изобретение относится к химическиМ срвдствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений, Известно применение в качестве гербицидов производных мочевины, лапример 5-органотио1,3,4-тиадпазолилмочевин. Однако известные гербициды этой группы обладают недостаточной гербицидной активностью или слабой избирательностью в отношении возделываемых растений.

Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида производные мочевины общей формулы где R и R — одинаковые или различные и обозначают водород, алкил, цианоалкил, алкоксиалкил, алкенил, галоидалкенил или алкинил; кроме того, R2 может обозначать алкоксигруппу;

К1 и R2 вместе могут обозначать полиметиленовую группу с числом атомов углерода от

2доб;

Кз и Й» — одинаковые или различные и обо. значают водород или алкил;

R5 — водород, алкил, алкоксиалкил илн алкоксигруппа, 5 Предложенные соединения обладают высо. кой гербицидной активностью и могут применяться для избирательной борьбы со злаковыми и дгудольными сорными растениями в посевах зерновых, кукурузы, хлопчатника, кор10 неплодов. Они эффективны как при довсходовом, так и послевсходовом применении.

Формы применения предложенных соединений обычные — растворы, эмульсиями„суспен15 зии, пасты, порошки или грануляты. Их приготавливают известными способами, общими при изготовлении препаративных форм пестицидов. Содержание действующих веществ в этих формах .находится в пределах 0,5—

20 80 вес. с с.

Способы получения предложенных соединений основаны на взаимодействии N-(5-галоидсульфонил-1,3,4-тиадиазолил (2) ) - О-фенилкарбаминовой кислоты с соответствующими ами25 нами или на реакции 5-сульфамоил-2-амино1,3,4-тиадиазола с,изоцианатами.

Испытывались следующие соединения:

Точка плавления, С

Точка плавления, С

227 (с разложением

222 †2

110 †1

159 †1

210

194 †1

225 †2

183 †1

223 †2

230 — 231

192 — 194

210 †2

152 †1

170 †1

220 (разл.) 144 †1

159 †1

155 †1

230 †2

130 †1

195 †1

190 †1

161 — 163

177 — 178

210 †2

109 †1

90 — 92

176 †1

110 †1

246 †2

152 †1

113 †1

17.

18.

19.

20.

21.

22.

23.

24.

25.

26.

156 †1

114 — 115

123 †1

Масло

213 †2

116 †1

129 †1

186 †1

115 †1

189 †1

169 †1

153 †1

177 †1

2.

4, 6.

8.

10.

11.

12.

13.

14.

15.

- 16.

N-(5-метилсульфамоил-1, 3, 4-тиадиазолил (2))-N -метилмочевина

N-(5-диметилсульфамоил-1, 3, 4тиадиазолил (2)J-N -метилмочевина

iV-(5-диэтилсульфамоил-1, 3, 4-тиадиазолил (2))-N, N -диметилмочевина

N-(5-тетраметиленсульфамоил-1, 3, 4-тиадиазолил (2))-Х, N -диметилмочевина

N-(5-сульфамоил-1, 3, 4-тиадиазолил (2)J-N, N -диметилмочевина

N-(5-диметилсульфамоил-1, 3, 4тиадиазолил (2))-N, N -димет лмочевина

N-(5-диметилсульфамоил-1, 3, 4тиадиазолил (2))-N-этил-Х -метилмочевина

N-(5-диметилсульфамоил-1, 3, 4тиадиазолил (2))-N, N --диметилмочевина

iV-(5-тетраметиленсульфамоил-1. 3, 4-тиадиазолил (2)1-iV-этил-N -метилмочевина

N-(5-диэтилсульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2})-iV"ýòèë-N ìåòèëìî÷åвина

N-(5-изопропилсульфамоил-1, 3, 4тиадиазолил (2))-N, N -диметилмочевина

N-(5-диметилсульфамоил-1, 3. 4тиадиазолил (2))-N -метокси-N -метилмочевина

iV-(5-гексаметиленсульфамоил-1, 3, 4-тиадиазолил (2))-Х, Ч -диметилмочевина

N-(5-ди-н-бутилсульфамоил-1, 3, 4тиадиазолил (2))-1Ч, N -диметилмочевина

N-(5-изопентилметилсульфамоил-1, 3, 4-тиадиазолил (2))-N, N -диметилмочевина

N-(5-диметилсульфамоил-1, 3, 4тиадиазолил (2})-N-этил-N-метил= мочевина

N-(5-метилсульфамоил-1, 3, 4-тиадиазолил (2))-N, N -диметилмочевина

N-(5-метил-(2 -хлораллил)-сульфамоил-l, 3; 4-тиадиазолил (2))-N, N -диметилмочевина

N-(5-диметилсульфамоил-1> 3, 4тиадиазолил (2))-N -и-бутплмочевина

N-(5-гексаметиленсульфамоил-1, 3, 4-тиадиазолил (2))-N-метил-N -нбутилмочевина

N-(5-метилэтилсульфамоил-1, 3, 4тиадиазолил (2))-N, N -диметилмочевина

N-(5-метил-н-бутилсульфамоил-l,3, 4-тиадиазолил (2))-N, N -диметплмочевина

N-(5-метилметоксисульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2)J-iV -метилмочевина

N-(5-метилэтилсульфамоил-1, 3, 4тиадиазолил (2))-N -метилмочевина

N-(5-ди-н-бутилсульфамоил-1, 3, 4тиадиазолил (2))-N -метилмочевина

N-(5-(3 -метоксипропил1-сульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2))-N -метилмочевина

27. N-(5-метилэтилсульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2))-N-метил-N -нбутилмочевина

28. N-(5-этил-(3 -метоксипропил)-сульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил 2))N -метилмочевина

29. N-(5-метил-н-бутилсульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2})-N -метилмочевина

30. N-(5-н-бутилсульфамоил-1, 3, 4тиадиазолил (2))-N -метилмочевина

31. N-(5-метилцианоыетилсульфамоил1, 3, 4-тиадиазолил (2})- Ч -метилмочевина

32. N-(5-ди-(2 -цианоэтил}-сульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2))-N, N диметилмочевина

33. N-(5-(2 -циаиопроп-2-ил)-сульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2))-N, N -диметилмочевина

34. N-(5-метил-(3 -метоксипропил}сульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2))-N -метилмочевина

35. Х-(5-дипропилсульфамоил-l, 3, 4тиадиазолил (2))- Ч -метилмочевииа

36. N-(5-гексаметиленсульфамоил-1,3, 4-тиадиазолил-(2))-N -метилмочевина

37. N-(5-ди-н-бутилсульфамоил-1, 3, 4-тиадиазолил (2))-N -метилмочевина

38. N-(5+этоксиэтилсульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2))-N -метилмочевина

39, N-(5-диаллилсульфамоил-l, 3, 4тиадиазолил (2})-iV, М -диметилмочевина

40. N-(5-метилпропаргилсульфамоил1, 3, 4-тиадиазолил (2))-N, N -диметилмочевииа

41. N-(5- -метоксипропилсульфамоил1, 3, 4-тиадиазолил (2))-N, N -диметилмочевина

42. N-(5-;-метоксипропилсульфамоил1, 3, 4-тиадиазолил (2})-N-этилN -метилмочевииа

43, N-(5-метил-;-метоксипропилсульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2))N, N -диметилмочевина

44. N-(5-метил- -метоксипропилсульфамоил-l, 3, 4-тиадназолил (2))-Nэтил-N -метилмочевина

45. N-(5-ди-н-пропилсульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2})-N, N -диметилмочевина

46. N-(5-н-бутилметилсульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолнл (2)J-N-метил-N -и-бутилмочевина

47. N-(5-метилметоксисульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2))- Ч-метил-ЬГ+ этоксиэтилмочевина

48. N-(5+хлораллилметилсульфамо-ил-l, 3, 4-тиадиазолил (2))-N-метил-N -и-бутилмочевина

49. N-(5-(1-этоксиэтил)-метилсульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2))-N, N -диметилмочевина

50. N-(5-пентаметиленсульфамоил-l, 3, 4-тиадиазолил (2))-N, N -диметилмочевина

51. N-5-(l-циано-3-метил-и-пропил)метилсульфамоил-l, 3, 4-тнадиазолил (2))-N, N -диметнлмочевина

ЗИ77ь

Продолжение

Я

Ы

Ю =(О о и

crt

И

Р а о х

16

19

16

22

16

Таблица 1

24

Б

О х

О о о

16 с5

:г а о

Е х

О

Бх

27 о

28

16

16

1 1

16

1 1

16

31

30

16

1 1

1 1

1 1

16

35

16

16

40

40

16

1 2

42

16

10

16

16

45

12

16

16

16

1 1

1 1

16

16

Б

Пример 1. Довсходовое применение.

Семена опытных растений высевали в подготовленную почву и на поверхность ее наносили действующие- вещества в:виде водной взвеси, полученной из 25%-ного смачивающегося порошка. Опыт проводили при 22 — 23 С и 50 — 70%-,ной относительной влажности воздуха. Учет гербицидной активности проводили через 28 дней .после обработки и оценивали ее по девятибалльной шкале:

9 — отсутствие повреждений, 8 — 1 — промежуточные степени повреждения, 0 — полная гибель растений.

Результаты опыта представлены в табл. 1.

Гербицидная активность, балл, на опытных растениях

Гербицидная активность, балл, на опытных растениях

2 2

1 1

1 1

1 1

1 1

1 1

2 2

1 1

1 1

1 3

1 1

1 1

1 1

1 1

2 2

2 1

1 1

Пример 2. Послевсходовое применение, Опытные растения в стадии четырех листьев обрабатывали 2%-ной водной эмульсией. После этого растения выдерживали при 25 — 28 С .и 40 — 50%-,ной относительной влажности воздуха. Учет гербицидного действия проводили через 15 дней после обработки и оценивали его по девятибалльной шкале аналогично примеру 1.

Результаты опыта представлены в табл, 2, 359776

Таблица 2

Гербицидная активность, балл, на опытных растениях

Соединение

Доза

Э кг/га шетинник мятлик плевел соя полевица овсяница горчица паслен овес

12 где R и R2 — одинаковые или различные н обозначают водород, алкил, цианоалкил, алкоксиалкил, алкенил, галоидалкенил или алкинил; кроме того, »82 может обозначать алкокоигруппу;

Ri и R2 вместе могут обозначать полиметиленовую группу с числом атомов углерода от

2до6;

Кз и R4 — одинаковые или различные и обо-. значают водород,или алкил;

Ка — водород, алкил, алкоксиалкиЛ или алкоксигруппа.

Экспериментальные данные, свидетельствуют о высокой гербицидной активности пред- 35 ложенных соединений и об избирательности их действия.

Предмет изобретении

Применение в качестве гербицида произвоЛ- 40 ных мочевины общей формулы

Составитель P. Стрельцов

Техред Л. Грачева

Редактор Е. Хорииа

Корректоры: С. Сатагулова и Т. Гревцова

Заказ 2839/19 Изд. № 565 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2

13

17

18

21

22

23

24

28

29

34

39

41

43

44

4

4

4

1

1

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

4

1

1

1

1

1

1

1

1

1

1

1

1

5

2

2

1

1

2

2

2

1

7

2

3

4

2

4

5

2

2

3

1

1

1

2

1

1

1

1

5

5

2

3

2

2

1

4

2

3

4

6

5

4

1

3

4

2

2

3

5

2

1

2

2