Способ получения 3-фенилпирролидинл

Авторы патента:

В. А. Волкова, Д. В. Иоффе, С. Г. Кузнецов А. Г. Чнгарев

C07D207/06 - с радикалами, содержащими только атомы водорода и углерода, связанными с атомами углерода кольца

ОП ИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

363698 1 Союз Советских

Соииалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

Заявлено 04.I.1971 (№ 1606284/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

ПриоритетвЂ”

М.Кл. С 07d 27/04 комитет по делам изобретеиий и открытий при Совете Министров

СССР

УДК 547.743.1.0?(088,8) Опубликовано 25.XII.1972. Бюллетень ¹ 4 за 1973.

Дата опубликования описания 1.11.1973

Авторы изобретения

В. А. Волкова, Д. В. Иоффе, С. Г. Кузнецов и A. Г. Чигарев

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-ФЕН ИЛПИРРОЛИДИНА

ИзoIolppтенпсе о Tlnoiclnт ся IK области получения

З-фетсилпир ролидпона, я вляющегося полулродукт(хм Ia аинтвзе лвка1р ствениых всщеспв.

И з вес пн ы,н елкол ь ко ап о собов полу ч ения

З-фен|илпиррилидина, нап р имер, pro получаюп во аатано влепсием р-фенил-р-,циаnrIlpолио но вой иис.1о,ты в IIIIpnlcутапвпси N i, Ке в р аспвор е

4 /о-iHolrlo водного аи мnaIKB. Полученная л ри это м а м м оиийная соль р-фен ил-4-BIMIH.H!OIXr,aIOJr

3-:ф ен,илп и р р,ол ид ии а.

Одна к о есе известные апааобы ха рап(теризую пся малой до стрп|ноатью исходно го сырья, а,в отдельных случаях прпсманением взрывоoIIIBàíû.: реа ген PCIB,l,на п р и мер LiA1H4.

С целью упрощения процесса предлагается способ получения З-фенилпирролидина,заключающ|иЙ ая в Tori r, %Tо фенил йцето нип"рил BJIKIHлчруюп .окисью этилена в распворе димепил(PlolpMBмида lB пр и супатвии едкого кали, полу.1сеяный снкалнпстрил воастанавллвают в лрисутстили.нмкеля Ренея в а мпсноаппсрт, кото рый цикспизуют последовательной об работкои б ромп стсхводородню й,иислотой и щелочью. Целевой л р одукт,выделяют псзвес тными приамами.

К,охлажден ной до вЂ” 5 С амеап 112 г по рошкаобразното едкого;кал и и 300 мл дпсметилф(хрмампсда п ри,и нтеноиено м перемешива нтси добавляют 46,8 г фен илацето нпсприла, пос(те,пере2 мешивания в течение 1 час добавляют раствор

24 мл ок1иаи этилена IH 20 лл димегилфорсса мида. После 3 час,пере мвшпсва ния rrlpln твм пературе от вЂ” 10 до 0 С реа1(цио нтсую IMaасу разбавляют 500 .ил воды и амесь свз влекают бензолом. Бензольные эп(ст рапсты сушат и по сле отгон ки белаза,1а перегоняют 1-фенил-3-окопбутиро H ип1рпсл. .Выход продукта 41 г (64 ); .т. к ил. 14?в

149 С (2 млт рт. ст.); n. ã 1,5380.

27 г получен ного 1-фенптл-З-,опсаибуттиро нитриста п щр ируют в апи1рт(Хвом,palcTIrriorpe, содержащем 5% aorlirina r(la дртссуттспвтви ра вно весов(хго количестпва:нпыеля Ренея .п|ри обычных услсхвиях до прекращенпся Irroãëîùåílèÿ водорода.

Катализатор отфп(льт р(хвыв а ют, п ро м ы в а ют апппртом in после отгонки ра створителя пе регоняют п роду1кт.

Выхоа, 3-фспсил-4-аминобутапто(1а 19,6 г

20 (71%); т.,кпсп. 148 150 С (2 .яхт рт. ст.); п у

1,5500.

19,6 г получен но го аипсноаппсрта раапво ряют ,в 140 лтл,бр(хмисто:водсхродной кислоты с удель25 иьвм весом IH(. Inиже 1,46 и .медленно IB течение

2 час отгоняют через двфлепхпат(хр аначала воду, а за тем избытопрную б ромпсставодо родную кислоту до,прекращения о пгонтси. Оапаток, зак рпсаталл изо1ва вш ий ся лр и охлаждыии, распвозо,р.яют IB 90 лл 20 /д- ного ipa:ñïâolðà едиота натра

363698

Составитель И. Бочарова

Техред T. Ускова Корректор В. Жолудева

Редактор Т. Никольская

Заказ 98 Изд. № 1070 Тираж 5зЗ Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СС(Р

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Загорская типография

3 и 1поиученную сыс сь преют 2 час при 90 вЂ” 100 С, охлаидают и из влекакнт бензолом. После отгдн ки бенз ола пе регоHiBIoT остал .ок.

Получают 10,7 г (60о/ ) 3-QiBHIHJIIIIIHIp!pKMIIHgH20 на. Т.;ки п. 80 вЂ” 87 С (1,5 мм рт. ст.); и гу 1,5542.

Пипор,ат т.:пл. 160 вЂ” 161 С.

Пip едavr ет из обр е те иная

С пособ пол учения З-феничпиррол иаи на, от4 лича ощийсл терм, что, с целью у п ро щения процЕооа, феяилацетонитпр ил алыили(руют оиисью эп1илен а в ipaineope дииепилфю рмаиийа в пр и оупств ии ейного кали, по.1у!чelHIHbIH 1при этом ок5 IOHIHIHIQPH I ВО ООта иа ВЛHIBBIOT iC ПОСЛЕДУЮЩЕЙ ЦИКлиз ац ией,о б р а зо ва вше гося аииноопцрта посл едовательной обработиой б ром и сто в одородной кюелоюй и щелочью,и выделением целевого п(ро1дукта из вест ньвм(и при ем а ми,

Похожие патенты:

Патент 276828 // 276828

Ядтентно- техническая библиотека // 240564

Способ получения n- // 234410

Способ получения d-2,2-дифehил-3-metил-4n-mopфo- // 232263

Способ получения 1- // 166350

Патент 166349 // 166349

Способ получения n-арилпирролидилкетонов-x-nqагсбн5, предлагается способ получения n-арилпирролидилкетонов общей формулыгде аг=свн5 или замещенный cehs,х=сосн2сн2—, заключающийся в том, что ю тят в колбе с обратным холодильником 6 час.солянокислые соли аминокетонов (и—vi) (см. таблицу), 2,95 г // 166348

Способ получения пирролидина или его n-арилзамещенных // 89845

Производные пирролидина, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция, способ разделения энантиомеров и хиральная фаза для разделения энантиомеров // 2118316

Изобретение относится к производным пирролидина формулы (I), в которой либо R означает метилен-, этиленрадикал, >SO, >SO2 группы или атом серы; R1 означает пиридинил, фурил, тиенил, при необходимости замещенной одним или несколькими алкильными группами, нафтил, индолил или фенил, при необходимости замещенный одним или несколькими заместителями, выбранными из атомов галогена, алкил-, алкокси-, гидрокси- и диалкиламиногруппы; R5 означает атом водорода; либо R означает метилен, R1 - атом водорода и R5 означает фенил; либо R означает группу > CHR6, R1 и R5 означают атом водорода; R2 означает алкоксикарбонил, циклоалкил-алкилокси-карбонил- и др., R3 означает индолил- или фениламинорадикал, фенильное ядро которого замещено одним или несколькими заместителями, выбранными из ряда, содержащего атом галогена, алкил-, алкокси-, алкилтио-группу и др.; R4 означает атом водорода и алкилрадикал; R6 означает фенил-радикал в виде рицемической смеси или энантиомеров, а также их соли

Производные 1-[-(3,4-дигидро-2-нафталинил)алкил] циклического амина и содержащая их фармацевтическая композиция // 2142453

Нафтилпроизводные или их фармацевтически приемлемые соли, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества // 2167849

Изобретение относится к новым нафтилпроизводным ф-лы (I), где R1 и R2 - Н, -ОН или -O(С1-С4-алкил); R3 - 1-пиперидинил, 1-пирролидинил, метил-1-пирролидинил, диметил-1-пирролидинил, 4-морфолинил, диалкиламино- или 1-гексаметилен-иминогруппа; n = 2 или 3, или их фармацевтически приемлемым солям

Ингибиторы тромбина и промежуточные соединения для их получения // 2172741

Производные адамантана, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способы лечения // 2254333

Изобретение относится к органической химии, в частности к производным адамантана общей формулы где m равно 1 или 2; каждый R1 независимо представляет атом водорода; А представляет C(O)NH или NHC(O); Ar представляет группу X представляет связь, атом кислорода или группу СО, (CH 2)1-6, CH=, O(CH2)1-6 , O(СН2)2-6О, O(СН2)2-3 О(СН2)1-3, CR'(OH), NR5 , (CH2)1-6NR5, CONR5 , S(O)n, S(O)nCH2, CH2 S(O)n; n равно 0, 1 или 2; R' представляет атом водорода; один из R2 и R3 представляет галоген, нитро, C1-C6-алкил, и другой из R2 и R3 представляет атом водорода или галогена; либо R4 представляет 3-9-членную насыщенную или ненасыщенную алифатическую гетероциклическую кольцевую систему, содержащую один или два атома азота и необязательно атом кислорода, причем гетероциклическая кольцевая система необязательно замещена одним или более заместителями, независимо выбранными из атомов гидроксила, C1-С6-алкила, C1 -С6-гидроксиалкила, -NR6R7, -(СН2)rNR6R7; либо R4 представляет 3-8-членную насыщенную карбоциклическую кольцевую систему, замещенную одним или более заместителями, независимо выбранными из -NR6R7, -(CH 2)rNR6R7, r равно 1; R 5 представляет атом водорода; R6 и R 7, каждый независимо, представляет атом водорода или C 1-С6-алкильную, или С2-С6 -гидроксиалкильную группу, обладающих антагонистическим действием в отношении R2Х7-рецептора

Способ модулирования фототоксичности // 2301800

Изобретение относится к химическим соединениям и композициям, применимым в качестве модуляторов фототоксичности клеток кожи

С-гликозидные производные и их соли // 2317288

Изобретение относится к новым соединениям - С-гликозидным производным и их солям где кольцо А представляет собой (1) бензольное кольцо, (2) пяти- или шестичленное моноциклическое гетероарильное кольцо, содержащее 1, 2 или 4 гетероатома, выбранных из N и S, за исключением тетразолов, или (3) ненасыщенный девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 гетероатом, представляющий собой О; кольцо В представляет собой (1) ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (2) насыщенный или ненасыщенный пяти- или шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, (3) ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, или (4) бензольное кольцо; Х представляет собой связь или низший алкилен; где значения кольца А, кольца В и Х соотносятся таким образом, что (1) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо, кольцо В не является бензольным кольцом, или (2) когда кольцо А представляет собой бензольное кольцо и кольцо В представляет собой ненасыщенный восьми-девятичленный бициклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N, S и О, включающий бензольное кольцо, или ненасыщенный девятичленный бициклический карбоцикл, включающий бензольное кольцо, Х присоединен к кольцу В в части, отличной от бензольного кольца, включенного в кольцо В; R1-R4, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, -С(=O)-низший алкил или -низший алкилен-арил; и R5-R 11, каждый отдельно, представляет собой атом водорода, низший алкил, галоген, -ОН,=О, -NH2, галоген-замещенный низший алкил-сульфонил-, фенил, насыщенный шестичленный моноциклический гетероцикл, содержащий 1 или 2 гетероатома, выбранных из N и О, -низший алкилен -ОН, -низший алкил, -СООН, -CN, -С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкил, -О-циклоалкил, -О-низший алкилен-ОН, -О-низший алкилен-О-низший алкил, -О-низший алкилен-СООН, -О-низший алкилен-С(=О)-О-низший алкил, -О-низший алкилен-С(=О)-NH 2, -O-низший алкилен-С(=O)-N(низший алкил) 2, -O-низший алкилен-СН(ОН)-СН2(ОН), -O-низший алкилен-NH2, -O-низший алкилен-NH-низший алкил, -O-низший алкилен-N(низший алкил)2 , -O-низший алкилен-NH-С(=O)-низший алкил, -NH-низший алкил, -N(низший алкил)2, -NH-низший алкилен-ОН или -NH-С(=O)-низший алкил

Азотсодержащие гетероциклические производные, содержащие 2,6-дизамещенный стирил // 2333200

Изобретение относится к новым азотсодержащим гетероциклическим производным, представленным приведенной ниже формулой (I): (где условные обозначения в приведенной выше формуле (I) имеют следующие значения: R1 и R2, которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил, С3-С14-циклоалкил, С1-С6-алкил-СО-, НО-СО-, С1-С6-алкил-O-СО-, H2N-CO-, С1-С6-алкил-HN-CO, (С1-С6-алкил)2N-CO-, С1-С6-алкил-O-, С1-С6-алкил-СО-O-, H2N-, С1-С6-алкил-HN-, (С1-С6-алкил) 2]N-, С1-С6-алкил-СО-NH-, галоген, нитро, морфолин, пирролидин, имидазол или циано; R3 и R 4, которые могут быть одинаковыми или различными, означают С1-С6-алкил, С1-С6-алкил-O-, (С1-С6-алкил)2 N- или галоген; R5 и R6 , которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил или галоген; R7 и R 8, которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н-, С1-С6-алкил, НО-, С1-С6-алкил-О- или галоген; R 7 и R8 вместе могут образовывать оксо (O=); R9 означает гетероциклическая группа-С1-С6-алкил-СО-, который может быть необязательно замещен по меньшей мере одним заместителем, выбранным из группы b, описанной ниже, где гетероциклическая группа выбрана из морфолина, пиперазина, пирролидина, пиперидина, тиоморфолина, азепина, диазепина, оксиазепина, декагидрохинолина, декагидроизохинолина, гексагидроазепина или 2,5-диазабицикло[2.2.1]гептана; R10, R 11, R12 и R13 , которые могут быть одинаковыми или различными, означают Н- или С1-С6-алкил; группа b: (1) НО, (2) С1-С6-алкил-O-, (3) R 101 R102 N (где R 101 и R102, которые могут быть одинаковыми или различными, означают (i) Н, (ii) С1-С6-алкил), (4) галоген, (5) оксо (O=), (6) С3-С14-циклоалкил, (7) фенил, (8) пирролидин, (9) С1-С6-алкил, который, необязательно, может быть замещен НО, С1-С6-алкил-O-, фенилом, С1-С6-алкил-СО- или морфолином, (10) ацил, который, необязательно, может быть замещен оксо (O=), где ацил представляет собой С1-С6-алкил-СО- или гетероциклическая группа-СО, где гетероциклическая группа представляет собой имидазол, пиридин или пиразин, (11) H2N-СО- и (12) С1-С6-алкил-SO2; А означает гетероциклоалкильную группу, которая выбрана из пиперидина, пирролидина или гексагидроазепина; и n означает 0, или к его фармацевтически приемлемым солям

Амиды аминоалкилзамещенных азетидинов, пирролидинов, пиперидинов и азепанов // 2366652

Изобретение относится к новым соединениям общей формулы (II) где значения R1, R 2, X, R11, R12, R18, R 19, m, n приведены в пункте 1 формулы

Производные индена в качестве фармацевтических средств // 2381209