Способ получения трихлоралкиловых эфиров
ОПИСАН И
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОР СКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Соеетскик
Социалистнчеоннк
Респтблик
Зависимое от авт. свидетельства №
Заявлено 18.Х!.1970 (№ 1493528/23-4) М. Кл. С 07с 43/20
С 07с 43/28 с присоединением заявки ¹
Приоритет
Конитет оо делан изобретений и открытий лри Совете Министров
СССР
УДК 547.56.2.07(088.8) Опубликовано 28.Х11.1972. Б|оллетень М 5 за 1973
Дата опубликования описания 1.11!.1973
Авторы изобретения
А. М. Кулиев, Г. P. Гасанзаде, Б. И. Beëèåâà, P. Г. Алиев и М. А. Расулова
Институт химии присадок АН Азербайджанской ССР
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ТРИХЛОРАЛКИЛОВЫХ ЭФИРОВ
ФЕНОЛОВ
RCgH40 (СН2) СС1з
Изобретение относится к способу получения не описанных в литературе галоидсодержащих эфиров фенолов, в частности трихлоралкиловых эфиров, которые могут найти применение в химической технологии.
Известен способ получения хлорсодержащих эфиров фенолов взаимодействием
1,1,1,3-тетрахлорбутана с фенолом или п-крезолом.
Применение в качестве хлоралканов а,а,(x,(0-тетрахлорпентана, а,а,а,и-тетрахлорнонана или а,а,,а,н-тетрахлоргептана позволяет получить новые трихлоралкиловые эфиры фенолов, которые по сравнению с известными хлорсодержащими эфирами обладают более эффективными противоизносными и противокоррозионными свойствами.
Предлагаемый способ получения трихлоралкиловых эфиров фенолов общей формулы где R — водород, алкил, содержащий 1 — 8 атомов углерода; и — целое число 4 — 8, заключается в том, что а,а,а,4о-тетрахлоралканы подвергают взаимодействию с фенолом или алкилфенолом в среде органического растворителя в присутствии спиртового раствора едкого кали при температуре 70 — 75 С с последующей обработкой реакционной массы водным раствором едкого кали, бензолом.
Бензольный экстракт промывают водой, вы5 сушивают прокаленным хлористым кальцием и после отгонки растворителя остаток перегоняют в вакууме.
Выход конечного продукта 68 — 72%.
Физико-химические константы полученных
10 соединений представлены в таблице.
Пример. К 0,5 л оль фенола в 150 мл спирта прибавляют 0,5 моль едкого кали в
80 лтл спирта и при 70 — 75 С из капельной
15 воронки подают 0,5 л".оль а,а,а,<о-тетрахлорпентана. Общая продолжительность реакции
7 — 8 час. По истечении этого времени реакционную массу обрабатывают 10%-íûì водным раствором едкого кали, экстрагируют
20 бензолом и промывают водой до нейтральной реакции. Затем, высушив прокаленным хлористым кальцием, отгоняют растворитель, а остаток перегоняют в вакууме. Выход 72%.
Т. кип. 122 — 123 С/0,8 лтлт рт. ст., п2р 1,5326, 25 d40 1,2576
Найдено .ЧРр 65,98, Вычислено МЯр
65,64.
Строение а,n à,î-трихлоралкиловых эфиров
30 фенолов доказано ЯМР-спектроскопией.
364588
Элементарный состав, ВыНай-, Вы гнс-, ход, Температура кипения, С/лси
Найдено
Вычислено.го,1го D, 4
СН С1
С Н С1 депо лено
72
4,74 39,33
5,06 i 37
1 5326!1 2576 65 98
1 5293 1 22 70 64i
93 !
1,5290,1,2309 70,52i
1,5285 1,2274 70,50
1,5202 1,1670 84,29.
1,5200 1,1611, 88,36
1 (1,5166 1, 1162 102,77
75, 36i,29
75
74
733
70 (70
68
1,>23> 1,1994
1,5200 1,1805
1,5216 1,1821
1,5185 1,1694
1 л -СНа
-СН
79,70
79,81
83,88
89,13..н-СН,,5148 1,1416 и — целое число 4 — 8, отличающийся тем, что о.,сс,cc,со-тетрахлоралканы подвергают взаимодействию с фенолом или алкилфеноло я в среде органического растворителя в
5 присутствии спиртового раствора едкого кали гри температуре 70 — 75 С с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Предмет изобретения Способ получения трихлоралкпловых эфиров фенолов общей формулы
КСсН IO (СН2) пСС1з где R — водород, алкил, содержащий 1 — 8 атомов углерода;
Составитель М. Меркулова
Техред 3. Та =.íånêî
Редактор 3. Горбунова
Корректор A. Васильева
Заказ 396, G Изд. М 107 . Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Коп ьсета по делан изобретений и открьвтпй прп Совете Министров СССР
Москва, ?К-35, Раушская наб., д. 4;5
Типография, пр. Сапунова, 2 о-СН, az-СН, н-СНз
zz-zzzpezzz-С,Н, zz- m pezzz-C.-H»
zz-mpem-С,Н, Н
4
4
4
6
6
122 — 123 0,8
131 †1 0,8
126 — 127, О, 6
120 — 121 0,6
175 — 176, 2, О
146 — 147, О, б
170 — 172, О, 6
150 †1, 1,2
152 †153,8
158 †159,2
147 †1/0,8
156 †1/0,6
65,64
70,26
70,26
70,26
84,10
83,73
102,58
74,87
79,49
79,49
84,1)
88,73!
49,25
50,99, 51,20 50,89
f 56,05
56,80>
60, 87, . 52,61
54,70
54, 15
55, 41, 56,58
5,43
5,21
7,08
7,17
7,74
5,45
6,40
6,25
6,28
6,69
37, 46
37,56, 32, 61j
31, 11I
27,94
35,87 34,П, 34,19
32,24
30,88
49, 34, 51, 15
51,15
51,15, 55,64f
56,88
60,88
52, 79, 54,28
54,28
55,64
56,88
4,86
5,32
5,32
5,32
6,49
6,81
7,67
5,75
6,14
6,14
6,49
6,81
39,81
37,83
37,83
37,83
32,92
31,55
28,06
36,06
34,41
34,41
32,92
31,55
