Способ получения амфолитных

 

О П И С А H И Е 364603 изоБЕЕтения

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹.Ч. Кл. С 07с 101/00

С 11d 1/18

Заявлено 11.ХI.1970 (№ 1491475i23-4) с присоединением заявки №

Приоритет

Комитет по делам изобретений и открытий ори Совете Министров

СССР

Опубликовано 28.XI I.1972. Бюллетень ¹ 5 за 1973

Дата опубликования описания 25.IV.1973

УД K 547.233.2.07(088.8) Авторы изобретения

Заявитель

И. Я. Литвин, Ю. В. Танчук и П. А. Демченко

Институт химии высокомолекулярных соединений

АН Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМФОЛИТНЫХ

ПОВЕРХНОСТНО-АКТИ ВНЪ|Х ВЕЩЕСТ — ПРОИЗВОДНЫХ

N-АЛ КИЛ-Р-АМИНОЭТАНОЛОВ

1 ли соли щелочных металлов

R — NH — C,H,O ÑO Y ÑOOM или

Изобретение относится к способу получения амфолитных поверхностно-активных веществ, которые обладают высокой поверхностной актив|ностью в широком интервале рН.

Известна реакция взаимодействия вторичных аминоспиртов с ангидридами дикарбоновых кислот с образованием амидоэфиров. Однако полученные соединения не обладают амфолитными свойствами.

Предлагается способ получения амфолитных поверхностно-активных веществ — производных N-алкил-р-аминоэтанолов общей формулы (R — МН вЂ” С,H,OÑOYCOOÍ НХ

R — NH — C,Í,OCOYCOON, где R — С„Н,,—, ф̈́—;

Y — СН =- СН, — С,Н, —;

Х вЂ” Hal;

М вЂ” Н, 1 ча, NH, взаимодействием галогенпидрата высшего вторич ного аминоспирта с ангидридом дикарбоHotâoé KiHслоты, например фталевым, с последующим выделением целевого продукта в свободном виде или в виде соли известным способом.

Исходные продукты берут в молярном соотношении 1:1,05 — 1,1. Реакция протекает при температуре — 100 С для малеинового ангидрида и ири — 120 С для фталевого анп|дрида в течение 1.5 час с образованием кислых сложных эфиров. Действием щелочей эти соединения могут быть переведены в соответствующие аминокислоты

R — NH — C,H„OCOYCOOH где К, Y и М имеют вышеуказанные значения.

Полученные эфиры высших Х-алкил+аминосппртов и дикарбоновых кислот обладают способностью значительно снижать поверхностное натяжение водных растворов в кислой, нейтральной и щелочной средах.

Поверхностное натяжение, определенное с помощью платиновой пластинки (метод Вильгельми), и рН при определенной концентрации для некоторых соединений приведены в таблице.

364603

Поверхностное натяжение, дан сл) Концентрация, л>ол)>/л

Вещество

0>0214

0,020

0,0096

0,0009

34,7

32,7

33,6

38,0

1,8

7,30

7,5

9,29 или

40 l, !?

К;рр1?сктор Л. Чуркина

P ода кто р 3. Гор бу нова Тсхрсд 3. Тараненко

Под»испо.

Т I I 1) )I )I(? 23

Ils;;. Л)> 236

Заказ 1093)3

? I!i!о: f I(i :?!. «, . (. I!IС.IО!«I.

С, H,?IHC,H OÑOÑÍ=СНСООН HCI

С)аН,„!?(НС,Н,ОСОСН=СНСООМа

С„Н„)!НС,Н,)ОСОСН =СНСООХа

С„Н„МНС,Н,OCOCH= CHCOOira

Пример 1. Хлоргидрат мопоэфира малеиновой кислоты и Х-децил+аминоэтанола.

79,2 г (0,33 1!Оль) хлористоводородиой со I!I

N-децил+аминоэтанола и 36 г (0,363 л!О.гь) малеинового ангидрида послс измс1ьче))ия в фарфо!Зовои cT?:ïl(e смен!ивают в термостойком стакане и нагревают иа парафиновой бане при 100 2 С в течение — 1,5 Irac "„o получения кис IQTHolo числа, близкого к вычисленному (334,1). При этом твердые исхо,(иые вещества плавятся в прозрачную лсгкоподвижную )кидкость, которая 110 окон !анин реакции становится пастообразной и закристаллизовывается при комнатной температуре.

Выход теоретический. После перекриста i!,7»зации из ацетона и спирта (30: 1) выделяют белый порошкообразный продукт, т. п I.

129 С, кислот loe число 334,9.

Найдено, %: С 57,98, 57,77: Н 9,29, 9,09;

Cl 10,25, 10,26.

С)в Нзо С1М 03.

Вычислено,",„: С 57,22; Н 9,00; С! 10,55.

Аналогично получают хлорпидраты моноэфиров малеиновой кислоты и N-октил-, Х-ион ил-, N-ундецил-, ГХ-додецил-, N-тетр адецил-, N — пентадецил -, N-цетил - P - амииоэтанолов, т. пл. 127 — 130 С.

Пример 2. 12,75 г (0>05 л)оз)ь) хлористоводородной соли М-ундецпл-8-аминоэтаиола и

8,14 г (0>055 >ноль) фталевого апг;!дрида смешивают в термостойком стакан и нагревают на парафиновой бане ири 117+2 С в течение — 1,5 час до получения кислотного числ;, близкого к вычисленному (280>б). При этом твердые исходные вещества плавятся и про3 P 2? rill ) 10,7 Е Г К 0 П 0 i 1311)I(kl i Ю: К ИДИ 0 С 1 lз > К 0 Г О Р 2 и

il0 ОКОИ 12 нl)и pc 21(LLUII СТ2 иови1 (я »BC ГОООр и.>

» Oil U 321(РИСТ2,1 ПIЗ013!зlв а с ГСЯ !1РИ 1(ОМ?111 1 И ОИ

Teiili(p >lТурс. Ьы хо (Tc op I I Ice!(:ill. 11ОСГ!(.

Р Е)? Г) ИС1 11ЛЛ ИЗ ацп1! 03 !1ЦЕ I I)U El 13!>l Ie.! И 107 O(Г! ый lч) иста;IГ!и ческиll UP 0 7i 1 l, Г. ил. 1.114"С, кислоп!0(авиаro 282.

Ilяйдено, % С 63,15, 63,-!2; 1,2,, Я, !1;

С! 9,14, 9>20.

С )П,4С1ХО).

Вычислено, %: С 63,06; 1-1 8,57; Cl 8,86.

А!32.70ги?1)10 170,1;?1210 1 х.7OPr U; >2Tbl эфиров о-фталевой кислоты и Х-октиг)-, 1 - (еци л-!4- а мин о этан ио ло.

Пример 3. Х-дец !л+амииоэтилмалеинат натри. ..

50 г хлор!.Илря Га моиоэфиря малеиновой кис,loT1>l U Х-Ter)!I 7-!)-яминоэ12H072 растворяют в 150 л.) ireTI)лово)п с:и!рта и нейтрализуют при иерем.ип!ваннl! 2 и. спиртовой LU(лочью по Г?1)С):.Олфгалеину. После нейтрализации спирт и воду отгоняют в вакууме, остаток р я;"1 зоря ю-. в ацетоне и отфильтровывают

ХаCl. При охлахкдении ацетоновоl раствор2 выпадает осадок. Вещество ф:.!г!ьтруют, промывают на фиг!ыре ацетоном и ciU127. Выход

36 г (75% ), т. Ил. 88 — 90 С.

Ilайдено, "": С 59,76? 59,87; H 8,77, 9,0 ;

15 N 465 463

С) Н в Х! 0„)х я.

Вычислено,,: С 59,79; Н 8,78, Х 4,36.

Пример 4. Моноэфир О-фталевой кислоты ". Х- (еиил-!7-ами ноэтаГ!Ола.

12 г хлоргидрата i!ok!02$Erpa о-ф Галевой кислоты и Х-децил-(a-аминоэтанол?а раствор)!Iol и )ол ro)r ацетоне и нейтрализуют сля бым во IHbl?r раствором аммиака по фенол(!)Тялеипу. Выпавш>)й осадок отфильтровывают, промывгпоГ несколько раз водой и (ушат. Вь!ход 9 г (83%)? т. пл. 114 !16 C.

Ilяйдеио, % . С 68,23; Н 8,52, 8,60; Х 3,92, 4,!2. (:20 I 12 N ()

В!>I?1!ii, .,:;,, ",.: C 68,70; !! 8,88; N 4,00.

Пре7iieт изобретения

С rocoб получения амфог1)г)ных поверхностно-актив):ых 1)егцеств — — иро). вводных Х-алкплf)-ЯМИИОЭТЯНОЛ013 ООЩ.И (РО!))1? ЛЬ!

fIQ NI I C„I I„r 7((-) ) (()д)71, HX

М вЂ” Х. — (:,l I,O(OYCOOÌ, (:,, (1„! 1.. (:: (. l> -C,;1l., (!21; М -- II, Nla? ХН„

Отличи ol!IUL!cл тс !, 170 Гялогенгидрат Bb!cLUe46 го вторичного ямииоспирта подвергают взаимодействи)о с ангидридом .(Икарбоновой кислоты с после..уюш))м выделением це:. вогo

I7poËó(T2 l3 свободном ьп)де или 13 в)!7e соли

rr2«ecTr I>i)r c:1îñîáoì.