Патент ссср 366191
366191
ОПИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советскин
Социалистическин
Республик
Зависимое от авт. свидетельства №
М. Кл. С 07с 161/04
Заявлено 04.1111971 (№ 1626052/23-4) с присоединением заявки №
Приоритет
Опубликовано 16.1.1973. Б|оллетснь ¹ 7
Комитет по делам иаобретеиий и открытий при Соеете Министров
СССР
УДК 546.268.6(088.8) Дата опубликования описания 2.III.1973 —
1
1 и
В. А. Бондарь, В. И. Горбатенко и Л. И. Самарай „,,; :::--. " :,.:;.:.;.:. :. Й.", Институт органической химии AH Украинской ССР
Авторы изобретения
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ а-ХЛОРАЛ КИЛИЗОТИОЦИАНАТОВ
Изобретение относится к области получения новых а-хлоралкилизотиоцианатов, которые могут служить основой для синтеза физиологически активных веществ.
Известен способ получения нзотиоцианатов, заключающийся Во взаимодействии первичных аминов с тиофосгеном.
Предложенный способ получения х-хлоралкилизотиоцианатов общей формулы
RR C (Cl) NCS, где RR — (Alk) зС, АгзС, СНа1з, Ar, заключается во взаимодействии незамещенных кетиминов с тиофосгеном желательно при температуре 110 — 130 в органических растворителях, например, в толуоле, ксилоле, хлорбензоле.
Способ основан на известной химической реакции, однако, использование других соединений в качестве исходных дает возможность получить и-хлоралкилизотиоцианаты, обладающие новыми свойствам|и.
Сырьем для получения я-хлоралкнлизотноцнанатов служат нитрнды, галондные алкнлы, сероуглерод, хлор, металлический магний, которые являются нродуктамн промышленного производства.
Пример. К охлажденному холодной водой раствору 0,05 г.лтоль тнофосгена в 75 лл
10 безводного толуола прибавляют по каплям при перемешивании 0,05 г моль кетимииа в
75,ил толуола. Образуется обильный бесцветный осадок солянокислого кетимина. Смесь кипятят с обратным холодильником 2 — 3 час.
15 Если осадок не исчезает, его отфильтровывают. Фильтрат упаривают прн пониженном давлении, остаток (а-хлоралкилизотиоцианат) перегоняют в вакууме. Полученные соединения представлены в таблице.
ЗВ6191
C,P>,- С1
С
К NCS
Найдено, -„CI
Т. кип., " С (P uI
pm. стн.) Вычислено, о, ci, NCS
СЛ1
20 о
Формула
1,1378
1,2314
1,5778
1,6380 Вязкая желтая жидкость; очищалась переосажденпем из безводного эфира петролейным =.фиром.
Предмет изобретения взаимодействгпо с тпофосгеном в органическом растворителе с последующим выделением целевого продукта известными приема ми.
20 2. Способ по и. 1, отличающийся тем, что процесс проводят при !10 †1 С.
1. Способ!получения се-хлоралкилизоц!иоцианатов общей формулы RR C (Cl) NCS, где
RR — (Alk)3C АгзС, СНа13, Аг, отличающийся тем, что, пезамещенные кетимины подвергают
Составигель И. Иванова
Техрсд Е. Борисова
Рсд;.ктор А. Бер
I(оррскторы: Л. Бадылама и Л. Царькова
Заказ 399/12 Изд. ¹ 145 Тираж 523 Подписное
LIIIHHII1 Комитет!! ио делам изооретений и открытий при Совете .Министров СССР
Москга, )1(-35, Раушская нзб., д. 415
1 и ногJ>!Iô!1 1, и!ь CI! иянин 1, (СН,) 3С
С,Н, .-С„Н, 50
82
98 (0,06) 135 (0,07) Х
14,59
13,19
11,14
C„H, CfNS
С„Н„С1Ю
C„H„CINS
14,79
13,66
11,52
2010