Способ основан на известной реакции взаимодействия 9-хлоракридина с диалкиламиналкиламином. Использование известной реакции привело к получению N îêèñåé 1-нитро9-(диалкиламиналкиламин)акридина, обладающих высокой биологической активностью.

Предлагаемый способ получения М"-окисей

1-нитро-9 - (диалкиламиналкиламин) акридина общей формулы где Rl вЂ” алкиленовый радикал с прямой и разветвленной цепью;

К вЂ” низший алкил, заключается в том, что N 0-окись 1-нитро-9(хлор-, фенокси- пли алкокси) акридипа или пиридиновое производное N"-окиси 1-нптро-9хлоракридина подвергают взаимодействию с диалкиламиналкиламином или его хлористоводородной солью в среде фенола при 80вЂ”

120 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

П р и и е р 1. 2,5 г 1-нитро-9-хлоракрпдина растворяют в 10 лл хлороформа и после до5 бавленпя 1,5 г надбензойной кислоты в 30,ил хлороформа выдерживают в течение 20 час при комнатной температуре. Затем прп пониженном давлении перегоняют растворитель с применением платиновой фольги. Из остат10 ка путем добавления зфпра выделяют осадок, который подвергают кристаллизации из смес» бепзола и циклогексана. В результате получают 2,3 г N"-окиси 1-нитро-9-хлоракрндина с т. пл. 172 вЂ” 173 С.

15 При мер 2. 2,8 г N o-окиси 1-нптро-9-хлоракрпдина нагревают 0,5 час при 80 вЂ” 90 С вместе с 1,3 г фенолята натрия в 10 г фенола.

После охлаждения и прилпвания к 2 í. раствору гидрокисп натрия получают N o-окись

20 1-нитро-9-феноксиакридина с т, пл. 207 С, выход 85%.

Пр имер 3. 0,3 г Х"-окиси 1-нптро-9-хлоракридипа нагревают 1 час при 120 С вместе с 3 г фенола, После проведения операций для

25 выде le;II!sr, ol!l!call»ll в примере 2, получают

Х"-oi

3,1 г 1-нптро-9-фенокспакридина добавляют

30 хлороформовый раствор 1,5 г надбензойной

366194

N0 >1HR)N(Rg)„

О О

Составитель С. Дашкевич

Техред Л. Грачева

Корректор А, Васильева

Редактор О, Кузнецова

Заказ 446/12 Изд. № 126 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 4j5

Типография, пр. Сапунова, 2 кислоты и выдерживают в течение 24 час при комнатной температуре. Затем хлороформовый раствор промывают 10%-ным водным раствором углекислого калия, а после этого водой. Далее осушают и перегоняют хлороформ при пониженном давлении с применением платиновой фольги. Образовавшийся осадок очищают путем кристаллизации от смеси бензола и циклогексана. В результате получают N"-окись 1-нитро-9-феноксиакрпдина с т. пл. 207 С.

Пример 5. 1,4 г N 0-окиси 1-нитро-9-хлоракридина нагревают вместе с 10 мл пиридина в течение 0,5 час при 80 С, а затем с помощью эфира выделяют осадок, который промывают горячим бензолом. После кристаллизации из смеси метанола и эфира получают пиридиновое соединение N îêèñè 1-нитро-9хлоракридина с т. пл. 210 С, выход 70 .

Пример 6. 2,8 г N"-окиси 1-нитро-9-хлоргкридина нагревают в течение 1 час при

120 С вместе с 10 г фенола, добавляют 1,5 мл диметиламинпропиламина и выдерживают

0,5 час при 90 С. После охлаждения и вливания в эфирный раствор хлористого водорода получают двухлористоводородную соль N"окиси 1-нитро - 9 - (3-диметиламинпропиламин) акридина, т, пл. 230 С с разложением, выход 55%.

П р и мер 7. 1,65 г N - окиси 9-феноксиакридина и 0,75 мл диметиламинпропиламина нагревают в течение 40 мин при 90 вЂ” 100 С вместе с 8 г фенола. После охлаждения и проведения операций для выделения, описанных в примере 6, получают двухлористоводородную соль N îêèñè 1-нитро-9- (3-диметиламинпропиламин) акридина, выход 65%.

1! р и м с р 8. 1,8 г ииридииового соединения

,"л"-окиси i-:nrpo-9-х opaêðèäèïà нагревают вмссте с 10 г фенола в течение 0,5 час при !

20"С. После добавления 0,6 г двухлорн5 стоводородной соли диметиламинпропиламина смесь нагревают еще 1 час при 120 С. После охлаждения и вливания в эфир выделившийся осадок выкристаллизовывается из смеси метанола и эфира. Получают двухлористово10 дородную соль М о-окиси 1-нитро-9- (3-диметиламинпропиламин) акридина, выход 35%, Предмет изобретения

Способ получения N 0-окисей 1-нитро-9-(диалкиламиналкиламин) акридина общей формулы где К1 вЂ” алкилеповый радикал с прямой и разветвленной цепью;

R2 вЂ” низший алкил, 30 отличающийся тем, что N o-окись 1-нитро-9(хлор-, фенокси- или алкокси-)акридина или пиридиновое производное N 0-окиси 1-нитро-9хлоракридина подвергают взаимодействию с диалкиламиналкиламином или его хлористо35 водородной солью в среде фенола при 80вЂ”

120 С с последующим выделением целевого продукта известным способом.

Способ получения 1-диэтилатино-4-пентилпроизводных 1-хлор-9- атиноакридина и его 7-алкоксильных производных // 68309

Способ очистки 2-метокси-6-хлор-9-8-диэтиламинометила- утиламиноакридина // 50660

Способ получения антималярийного препарата // 48307

Способ получения nio, n<^'—двуокисей 1-нитро-9- - (диалкиламиналкиламин)-акридина // 363701

Способ получения 6 - нитро - 9 - амино - 2 - этоксиакридина // 345679

Патент 327197 // 327197

Способ получения 9-амино-1,2,3,4-тетрагидро-акридина'- '•'к^зная^ :'^.-';!г;егш-;огена // 319596

Способ получения а- или |3-10-амино- пергидроакридина // 245781

Патент 210165 // 210165

Способ получения 2-трифторметил-6-амино-7,8- фталоилакридона-9{трифторметиламиноакридона) // 196848

Патент 188495 // 188495

Производные акридина, способ получения, фармацевтическая композиция и способ лечения злокачественных опухолей // 2119482

Хинолоновые и акридиноновые соединения, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе // 2124006

Изобретение относится к хинолоновым и акридиноновым соединениям формулы I или их фармацевтически приемлемым солям, где R2 - H, (C1-C6)алкил (C1-C4)фторалкил; R3 - H, CN, (С1-C6)алкил, (C1-C6)фторалкил, этаноил или R2 и R3 образуют 1,4-бутандиил; R4 означает группу формулы II; R7 - H, R8 - H, (C1-C4)алкокси, NO2, CN, (C1-C4)фторалкил, галоген, (C1-C4)алкил; R9 - H, галоген, (C1-C4)алкил или (C1-C4)фторалкил или R8 и R9, взятые вместе, образуют (C1-C3)алкилендиокси; R10 и R11 - H, (C1-C4)алкил

Соли 1-дезокси-1-n-метиламиногексаспиртов с n- акридонуксусной кислотой, обладающие иммуномодулирующей активностью, и лекарственное средство на их основе // 2135474

Изобретение относится к медицине, а именно к синтетическим биологически активным соединениям класса производных 1-дезоакси-1-N- метиламиногексаспиртов и N-акридонуксусной кислоты

9-бензилиденгидразино-1,2,3,4-тетрагидроакридин, проявляющий анальгетическую и антимикробную активность в отношении staph. aureus. // 2161606

Способ получения натрия 10-метиленкарбоксилат-9-акридона или 10-метиленкарбокси-9-акридона из акридона // 2162843

Замещенные бенз/а/акридины, фармацевтическая композиция, терапевтический способ ингибирования роста раковых клеток // 2174116

Изобретение относится к новым замещенным бенз/а/акридинам формулы (II), где R1 и R2 представляют независимо ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-С8)алкил или (C1-C8)алкокси или R1 и R2 вместе представляют -OCH2O-; R3 представляет Н; R5 и R6 представляют независимо Н, ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-С8)алкил или (C1-C8)алкокси или R5 и R6 вместе представляют -ОСН2O-; R7 представляет Н или (C1-C8)алкил или R1, R2, R3, R5, R6 независимо представляют Н, ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-C8)алкил или (C1-C8)алкокси; R1 и R2 вместе представляют -OCH2O-; R2 и R3 вместе представляют -ОСН2O-; R5 и R6 вместе представляют -OCH2O-; R7 представляет Н или (C1-C8)алкил, при условии, что один из R1 и R2 представляет (C1-С8)алкокси, или R1 и R2 вместе представляют -ОСН2О-, или R1, R5 и R6 независимо представляют Н, ОН, NO2, NH2, галоген, NHCO(C1-C8)алкил или (C1-C8)алкокси; R2 и R3 вместе представляют -ОСН2O-; R7 представляет Н или (C1-C8)алкил, или его фармацевтически приемлемым солям