Всгоо.оснаяп"т''й'у»1 trv--v-r- -isiii .\u!liuu--.i.,ati,i ib, ид)в. д. симонов, г. м. коновалова и а. ф. дии...!,..^ библио гикахимических средств защиты растений

 

ОПИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Союз Советских

Социалистических

Республик

Зависимое от авт. свидетельства ¹

M. Кл. С 07с 49 83

Заявлено 06.1V.1971 (№ 1641858/23-4) с присоединением заявки ¹ 1643291. 23-4

Приоритет

Опубликовано 26.1.1973. Бюллетень ¹ 9

Дата опубликования описания 11.1.1974

Государственный комитет

Совета Миниатрав СССР па делам изобретений и аткрытий

УДК 547.665.07 (088.8) Il Г . т-а-вп, т-г.

Бь1БЛХС. =-Кд

Авторы изобретения

В. Д. Симонов, Г. М. Коновалова и А. Ф. Анищ

Уфимский филиал Всесоюзного научно-исследовательского института химических средств защиты растений

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ОКТАХЛОР-За,4,7,7а-ТЕТРАГИДРО4,7-МЕТАНОИНДЕН-1,8-ДИОНА ИЛИ ГЕКСАХЛОРИНДОНА

Изобретение относится к способам получения октахлор-3а,4,7,7а-тетрагидро-4,7-метаноиндсн-1,8-диона или гексахлориндона, которые могут найти применение в качестве полупродукта в синтезе пестицидных препаратов.

Известен способ получения октахлор-3а,4,7, 7а-тетрагидро-4,7 — метаноинден-1,8-диона или гексахлориндона взаимодействием 2,3,4,4,5пентахлор-2-циклопентенона с йодидом калия в ацетоне при кипячении. Мольное сотноше- 10 ние сырье:йодид калия:ацетон соответственtto,раг но 1: 1,6:124. Целевой продукт выделяют н чистом виде или превращают в гексахлориндон действием воды в среде ацетона при комнатной температуре. Этот способ тру- 15 доемок и многостадиен.

С целью упрощения процесса предложен способ получения октахлор-3а,4,7,7а-тетрагидро-4,7-мстаноинден-1,8-диона или гексахлорин.дона, заключающийся в том, что 2,3,4,4,5-пен- 20 гахлор-2-циклопентенон подвергают водному гидролизу при температуре 50 — 60 С или 80—

90 С соответственню. Мольное соотношени. сь:рье: дистиллированная вода равно 1:50—

100, время реакции 5,6 час, выход 85 — 90%. 25

Пример 1. 2,55 г (0,01 моль) 2,3,4,4,5-пентахлор-2-циклопептенона и 9 мл (0,5 моль) дистиллированной воды интенсивно перемешивают при 55 С в течение 4 час. Затем от.реак- 30 ционной массы отделяют желтый осадок, промывают его несколько раз водой и сушат а воздухе. В результате получают 2,3; гидрата октахлор-3а,4,7,7а-тетрагидро - 4,7 — метаноппден-1,8-диона, т. пл. 155 †1 C. После перскристаллизации из и-гексана получают 1,85 а (85% от теории) безводного октахлор-3а,4,7, 7а-тетрагидро-4,7 - метанопнден-1,8- t ttots;t в виде белых кристаллов, т. пл. 158 †1 С.

Определением точки плавления смеси испытуемого вещества с химически чистым ьещсством доказано, что это соединение идентично с октахлор-За,4,7,7а-тетрагидро — 4,7 - мстa ttott ttден-1,8-дионом, полученным по известному способу.

Пример 2. 5,1 г (0,02»оль) 2,3,4,4,5-пснтахлор-2-циклопентснона подвергают взаимодействию с 36 мл (2 лю,гь) дистиллированной воды при 50 С в течение 6 час. После обработки по примеру 1 получают 3,8 г (88% от теории) октахлор-3а,4,7,7а-тстрагпдро-4,7-мстаноинден-1,8-диона, т. пл. 158 в 159 С.

П р имер 3. 5,1 г (0,02 мо.гь) 2,3,4,4,5-пснтахлор-2-циклопентенона и 36 мл (2,0 люль) дистиллированной воды нагревают при интенсивном перемешивании до 85 С и выдсрхкивают при этой температуре 6 «ас. Затем от реакционной массы отделяют осадок, промывают

368225

Предмет изобретения

Составитель Л. Слесарева

Тех ред Е. Борисова

Редактор 3. Горбунова

Корректор A. Васильева

Заказ 3515/5 Изд. № 155 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, 7К-35, Раущская наб., д. 4/5

Типография, пр. Сапунова, 2 его несколько раз водой и сушат на воздухе.

В результате получают 3,2 г целевого продукта, т. пл, 143 — 146 С. После перекристаллизации из смеси спирт — ацетон (2: 1) получают

2,9 г (86% от теории) желтых кристаллов гексахлориндона, т, пл. 149 — 150 С. Этот продукт идентифицировался с продуктом, полученным при обработке октахлор-3а,4,7,7,а-тетрагидро 4,7-метаноинден-1,8-диона водой в среде ацетона, определением точки плавления смеси.

Способ получения октахлор-За,4,7,7а-тетрагидро-4,7-метаноинден-1,8-диона или гексахлориндона на основе 2,3,4,4,5-пентахлор-2-циклопентенона с выделением целевых продуктов известными приемами, отлича ощий ся тем, что, с целью упрощения процесса, 2,3,4,4,5-пентахлор-2-циклопсн тенон подвергают водно м

1о гидролизу при температуре 50 — 60 С или 80—

90 С соответственно.