Способ получения |3-лактамов

 

ОПИС НИЕ 3712ж

И ЗОБ РЕТЕ Н И Я

Союз Советских

Социалистических

Республик

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Зависимое от авт. свидетельства №вЂ”

М.Кл, С 07d 25/02

Заявлено 03.111,1971 (№ 1630025/23-4) с присоединением заявки №вЂ”

Комитет по делам изобретений и открытий при Совете Министров

СССР

Приоритет—

Опубликовано 22.11.1973. Бюллетень ¹ 12

Дата опубликования описания 17Х.!973

УДК 547.466.3,07 (088.8) Авторы изобретения

П. А. Петюнин и Г. П. Петюнин

Заявитель

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ Р-ЛАКТАМОВ

Изобретение относится к области получения

13-лактамов, а именно азетидинонов-2, которые могут найти применение в качестве полупродуктов при синтезе биологически активных соединений.

Известен многостадийный способ получения

3-(я-метоксифенил) -3-пропилазетидинона-2 на основе 2-циано-2 (лт-метоксифенил) -уксусной кислоты.

Предложенный способ, как и полученные соединения, является новым, не описанным в литературе и дает возможность получать целевые продукты с хорошим выходом, при этом получают Р-лактамы с различными арильными радикалами при одном углеродном атоме, а также с заместителями при азоте.

Способ получения Р-лактамов, например 3,3-дифенил-2-азетидинона, заключается в том, что N-метиламид диарилгликолевой кислоты, например N-метиламид бензиловой кислоты, обрабатывают концентрированной серной кислотой в растворе ледяной уксусной кислоты.

Данный способ основан на внутримолекуляриой циклизации N-алкиламидов диарилгликолевых кислот, которая относится к малоизученной области органической химии — к реакциям электрофильного замещения у насыщенного атома углерода.

Пример. 33дифенил- 2- азетидии о и (1 а кт cl м а, а-д и ф е н и л+а м и н оиропионовой кислоты.

К раствору 4 г N-метиламида бензиловой кислоты в 15 лтл ледяной уксусной кислоты прибавляют конц. НзЯОт до тех пор, пока порции кислоты не будут вызывать появление окраски. Красная окраска быстро переходит в желто-зеленую, а затем в светло-бурую. Реакционную смесь выливают в 50,ил холодной

10 воды, осадок отфильтровывают, промывают и сушат. Выход 3,3 г (89,1%). Иглы (из этанола) с т. пл. 242 — 243 .

Найдено, %: С 80,15; 80,03; Н 5,96; 5,99;

Х 6,51; 6,40.

15 Мол. вес 215,6; 223,4.

C ;H „-NO.

Вычислено, %: С 80,71; Н 5,83; N 6,28.

Мол. вес 223.

Данные по получению производных азети20 диоиов-2 представлены в таблице.

Предмет изобретения

Способ получения р-лактамов, например 3,3-дифенил-2-азетидинона, отличающий ся тем, 25 UTo Х-МЕТ11. амид диарилгликолевои например N-метил амид бензиловой кислоты, обрабатывают концентрированной серной кислотой в растворе ледяной уксусной кислоты с последующим выделением целевых продуктов

30 известньиш приемами.

371221

Вычислено, О, ! !а йдено, о

Мол. вес

Выход, Формула!

Н)N

OO найдено вычислено с

Н N

242 †2 (Этанол) 80,15

80,03

СзНз Н 89,1

596 651 С1зН з(х(О

5,99 6,40

80,7 5,83 6,28 215,6 223

223,4

252 †2 (Толуол) 4-С1СзН4 Н 92

5,03 С1зН!)С1зЫΠ— — 4,79

153 †1 (Эта пол) 80,97

СзНз

СНз 76

6 51 6,13 С зН1,ХО

81,01 6,32 5,90 243 237

3-СНзСзН4 Н 88

215 †2 (Этанол) 80,97 6,87 5,66 C !AH t 7NO

81,27 6,78 5,58 244,2 251! .остнвптель Г. Максимова

Техрсд Т. Ускова (е !актер Л. Герасимоьа

Корректор A. Дзесова

Заказ 1951 Изд. № 1222 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений н открытий прп Совете Министров СССР

Москва, )К-35, Раушская наб., д. 1!5

Q0, i. Ti! !i. Ко;,проискеt o i и(> а в oi!Hit и :са тельст 3, поппера()зпи и кйнжной Topi 0 3tf i! . пл., "С (растворнтель для кри1 сталлпзанн) 3,3-Диар ил-2-азетидионы

ЛгзС СНз! (О=-С NR