Способ получения дипиримидо-
(ПИ(:ДНИE 371230
ИЗОБРЕТЕН ИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз Советских
Социалистических
Республик
=-Ф.|
::= .,/::
Зависимое от авт. свидетельства ¹ ——
М.Кл. С 070 57/18
Заявлено 20.Х1.1970 (№ 1493559/23-4) с присоединением заявки №вЂ”
Комитет по делан изобретений и открытий при Совете Министров
СССР
Г! риоритет—
Опубликовано 22.11.1973. Б|оллетеиь 12
УДК 547,853.3.07 (088.8) Дата опубликования описаш|я 25.1у".1973
Авторы изобретения
В. А. Чуйгук и Г. М. Голубушина
Киевский ордена Ленина Государстгеиный университет им. Т. Г. Шевченко
Заявитель
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ДИПИРИМИДО-(1,2-b:1, 2 -д)-S—
ТР ИАЗОЛ И ЕВ Ъ|Х СОЕД И Н ЕН И Й
Изобретение относится .к способу получения новых соединений конденсированной пиримидиновой cHcTHMII, которые ъ!огут найти применение для получения полиметиновых красителей и в качестве физиологически активных соеди|нений.
Известен способ получения конденсированных пиримидиновых соединений с мостиковым четвертичным атомом азота, заключающийся в том, что (x-ампнозамещенный азотистый гетероцикл подвергают взаимодействию с 13-дикетоном или 8-кетоальдегидом при соотношении реагирующих соединений 1:1 при нагревании с .последующим выделением целевого продукта известными приемами.
Предлагаемый способ получения дипиримидо- (1,2-b: 1, 2 -d) -триазолиевых соединений отличается от известного тем, что исходные
3,5-днам ино-S-триазол(гуаназол) п р-дикетон берут в соотноп|ении 1:2, что позволяет получить новые соединения конденсированной пиримидиновой системы и провести этот процесс в одну стадию.
В результате реакции к S-триазолу пристраиваются два одинаково замещенных, но неэквивалентных IIHpHMIlpHHoBbIx цикла (один пиримидиниевый, другой — дигидропиримидицовый).
Способ заключается в том, что соль 3,5-диамино-S-три азол а подвергают взаимодействию с Р-дикетоном в соотношении не меньше, чем
1:2 при нагревании в течение 0,1 — 1 час, предпочтительно при 110 — 140 С, с;последующим выделением целевого продукта .известным спо5 со бом.
При использовании несимметричных р-дикетонов образуются смеси изомер|ных дипиримидотриазолиевых солей, отличающихся положением заместителей в пиримпдиновых циклах.
Io Пример 1. 3 г хлорнокислого гуаназола и 4,5 лл ацетилацетона нагревают до 110—
120 С. 1ерез 1 — 2 иик наступает энергичная реакция, выпадает осадок продукта конденсации 2, 4, 8, 10-тетраметилдипиримидо- (1,2-b:
15 1, 2 -d) -S-триазолийперхлората. Выход 90%.
Бесцветные кристаллы; т. пл. 245 С (из спир 1 а) .
l-lайдено, %: Cl 10,9
С |2Н | 4С1К,О,.
2о Вычислено, %. Сl 10,8.
Пример 2. 2 г хлорнокислого гуаназола и 4,ил 3-метилацетилацетона нагревают при
130 — 140 С около 1 час. Избыток дикетона отмывают ацетоном. Выход 2, 3, 4, 8. 9, 10-гексаметилдипиримидо- (1,2-b: 1, 2 -d) -S-триазолийперхлората 3,5 г (98%); бесцветные кристаллы; т. пл. 197 — 8 С (из спирта).
Найдено, %: Cl 9,85; 6,69.
С,.Н, зС!К,О.. ,".,0 Вычислено, % Сl 9,97.
371230
Предмет .изобретения
Составитель Г. Мосина
Техред Т. Ускова
Редактор Т. Никольская
Корректор Е, Миронова
Заказ 1946 Изд. № 1221 Тираж 523 Подписное
1!ИИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий при Совете Министров СССР
Мооива, Ж 35, Рауыккая наб., д. 4/5
Обл. THll. Костромского управления издательств, полиграфии и книжной торговли
1. Способ получения дипиримидо- (1,2-b:
Г,2 -d) -S-триазолиевых соединений, отличаюи1ийся тем, что соль 3,5-диамино-S-триазола подвергают взаимодействию .с р-дикетоном в соотношении,не менее, чем 1:2 при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что
s процесс ведут при 110 — 140 С.
