Фунгицид

 

373915

ОЛИСАНИЕ

ИЗОБРЕТЕНИЯ

К ПАТЕНТУ

Союз СоветскихСоциалистических

Республик

Зависимый от патента №

М. Кл. А Оlп 9/20

Заявлено 21.Ч.1971 (№ 1661337/30-15) Приоритет 25Х.1970, № Р2025412. О, ФРГ

Опубликовано 12.lll.1973. Бюллетень № 14

Дата опубли кования описания 30.Х.1973

Гасударственный комитет

Сонета Министров СССР па делам изобретений н открытий

УДК 632,952.2 (088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Арно Виддиг, Энгельберт Кюле, Ганс Шейнпфлуг, Фердинанд Греве, Гельмут Касперс и Пауль-Эрнст Фробергер (Федеративная Республика Германии) Иностранная фирма

«Фарбенфабрикен Байер АГ» (Федеративная Республика Германии) Заявитель

1

ФУЙГИЦИД

ll

Х

NH- с-МН- с ООВ

К-C0-R

10

S— - R, Մ!

М=С вЂ” NH- СО0В

3- CO- и

В, Йзобретение относится к средствам защиты растений от фитопатогенных грибов.

Известно применение производных тиомочевин в качестве фунгицидов.

С целью усиления фунгицидной активности и расширения спектра действия предложено применять амидофенилизотиомочевины общей формулы 1 где Х вЂ” галоген, алкил или алкоксигруппа с

1 — 4 атомами углерода, а=0, 1,2, К вЂ” алкил с 1 — 4 атомами углерода, Rz — водород и алкил с 1 — 4 атомами углерода, Кп — водород, алкил с 1 — 18 атомами углерода, циклоалкил с 5 — 8 атомами углерода, аралкил, арил, пяти- или шестичленный гетероцикл, 2

Azzz — алкил с 1 — 12 атомами углерода, циклоалкил с 1 — 8 атомами углерода, алкенил с числом атомов углерода до 12, аралкил в качестве фунги-: цидов.

Новые амидофенилизотиомочевины формулы 1 получают взаимодействием ампдофенил. тиомочевин формулы

В, с алкилирующими средствами формулы

Rzzz — т где R, Кь Rzz, Rzzz имеют вышеуказанное значение, а Y — галоген, арилсульфонат или алкилсульфонат, в присутствии основания и разбавителя.

Примерами предлагаемых соединений могут служить:

N-2-ацетамидофенил - N метоксикарбонил

25 тиомочевина, N- (2-ацетамидо-4-метилфенил) - N . этоксикарбонилтиомочевина, 37391 5

Таблица 1

Биоактивное вещество

0,0062

0,0015б

II

СК2 МН вЂ” С-Б

l Zn

Сн, ЖН вЂ” С-S

II

S (из0истнпе) 100

50 сн

1ч= С-NH — СО О -2Н а

NH-C0, ) 23

СН, СН

I 3

N=- С-NH- СО О С2Н5 Н-© - С НЗ

5- СH,H=CH2

l Ж С ХН СООС2Н5

NH- СО- GH.„

N-2-бутирамидофенил - N этоксикарбонил тиомочевина, N-2-бензамидофенил - N - этоксикарбоннлтиомочевина, N- (2-феноксиацета мидофенил) - N - метоксикарбонилтиомочевина, N- (2-фуроиламинофенил) N - метоксикарбонилтиомочевина, N-(2 - тиофенкарбоксамидофенил) - N - это ксикарбонилтиомочевина, N-2-пиколиниламинофенил N — метоксикар бонилтиомочевина, N-2 в никотиниламинофенил - N - этоксикарбонилтиомочевина, N-2 - изони котин иламинофенил - N - этоксикарбонилтиомочевина.

Форма применения препарата обычная.

Биоактивные вещества согласно изобретению имеют очень широкий спектр действия.

Они эффективны против грибков, вызываюПроцент поражения растений при концентрации биоактивного вещества, № щих мучнистую росу из семейства Erysiphacea с родами Erysiphe, Uncinula, Sphaегоtheca, Podosphaere, б олезни рисовых растений Piricularia oryzae, Pellicularia sasakii, а также против других грибков, поражающих культурные растения, Cochliobolus myiabeanus, Mucosphaerella cinerea, родов Alternaria, Fusarium и других.

Фунгицидная активность соединений формулы 1 иллюстрируется нижеследующими примерами.

Пример 1. Podosphaera-тест (мучнистая роса яблони), защитное действие.

Используют следующие количества компо15 нентов, вес. ч.:

Ацетон (растворитель) 4,7

Алкиларилполигликолевый эфир (эмульгатор) 0,3

Вода 95.

l3 73915

Жидкостью опрыскивают молодые сеянцы яблони, находящиеся в 4 — 6 стадии развития листьев, до каплеобразования. Растения остаются в теплице в течение суток при температуре 20 С и относительной влажности воздуха

70%. Затем их инокулируют путем опыления кolIH juH,uI возбудителя мучнистой росы яблони. (Podosphaera leucotricha Salm.) и ста вят в тсплицу с температурой 21 — 23 и относительной влажностью воздуха примерно 70%. 1ерсз 10 днеи после инокулирования определяют степень поражения сеянцев в процентах от поражения необработанных, »о также инокулированпых контрольных растений.

При этом 0% обозначает, что нет никакого поражения, 100%- поражение такое же вьгсокое, как у контрольных растений.

В табл. 1 приведены биоактивные вещества, их концентрации и результаты испытания.

Пример 2. Fvsicladium-тест (парша яблони), системное действие препаратов.

Используют такие же количества, тех же растворителей, эмульгатора и воды, что и в примере 1.

Вь саженные в нормальную почву сеянцы яблони во время 3 — 4 стадии развития листьев полипà от в течение одной недели поливной жидкостью с указанной концентрацией биоактивного вещества из расчета 20 см поливной жидкости на 100 смз почвы.

Обработанные таким образом растения инокулируют водной суспензией конидий Fusicladium dendriticum Fuck. и инкубируют их в течение 18 нас во влажной камере при температуре 18 — 20 и 100%-пой относительной влажности воздуха. Затем растения па 14 дней вновь помещают в теплицу. По истечении 15 дней после инокуляции определяют поражение сеянцев в процентах от поражения необработанных, но также инокулированных контрольных растений.

При этом 0% обозначает, что нет никакого поражения, 100% — поражение такое же высокое, как у контрольных растений, В табл. 2 приведены биоактивные вещества и результаты их испытания в концентрации

30 ч. на 1 млп.

Л р и м е р 3. Fusiclaclium-тест (парша яблони), лечебное действие.

Применяют те же количества тех же растворителя, эмульгатора и воды, что и в примере 1.

Молодые сеянцы яблони, находящиеся в 4—

6 стадии роста листьев, инокулируют водной суспензией конидий возбудителя парши яблони (Fusicladium dendriticum Fuck.) и и нкубируют их в течение 18 час во влажной камере при температуре 18 — 20 С и 100%-ной относительной влажности воздуха. Затем растения ставят в теплицу, где они обсыхают.

Через 42 час после ииокулирования растений опрыскивают жидкостью для опрыскивания до каплеобразования. Затем растения снова помещают в теплицу.

После истечения 15 дней после инокулирования опредсляют поражение ссянцев яблони

Таблица 2

Процент поражения растений

Биоактивное вещество

И

CH -NH- C

I . Г1 сн;хн-с-s

ll

S (избестное) 10

100

SCH

g=C-gg-COOC„a

КН-СО-CH

20

SCH !

g=C,-КН-СООС<Н>

MH-C0

25

С %

Я-СН-- -Н

1 г N=C,-NH-COO Cy 5 я К-СО-CHg (36

S-СН2 Сн СН2

И=С-МН- СООС2К5

NH-CO-CH

40

4 в процентах от поражения ue06paGQTBIIHbIx

II0 также инокулированных контрольных растений. При этом 0% обозначает, что нет никакого поражения, 100% — поражение такое же высокое, как у контрольных растений.

Биоактивные вещества и результаты их испытания в концентрации 0,025% приведены в табл. 3.

Пример 4. Тест относительно Piricularia и Pellicularia (болезпи риса), защитный.

Используют следующие количества компонентов, вес. ч.:

Растворитель 4

ДиСпергатор (олеат натрия) 0,05

Вода 95,75

Другие добавки (желатина) 0,2.

Жидкостью для опрыскивания опрыскивают до каплеобразования две группы по 30 растений риса двух — четырехнедельного возраста.

До высыхания растения остаются в теплице при температурах от 22 до 24 С и относительной влажности воздуха приблизительно 70%.

i373915

Таблица 3

Процент поражения растений

Биоактивное вещество

ll

СН2 н, l,Г ZI1 сн2 Мн — C-S

11

S (из бесовые) Ж

И=С-14Н СООС7

MH- 0-CH St .H

N= C, NH- C0O C IIÄ !

NH- C0

СН

9 СН-Сн

Ъ к=с-ин-соос н

2 НЗ

s-сн -сн=сн

1 — и=с-ин-соос н

11 .. ин-со-сн

Затем одну группу растений инокулируют водной суспензией 100 000 — 200 000 спор мл P i ricuIaria oryzae и оставляют в помещении при

24 — 26 С и 100%-ной относительной влажности. Другую группу растений заражают выращенной на агаре солода культурой Pellicularia

sasakii и оставляют в помещении при 28—

30 С и относительной влажности воздуха

100%.

Через 5 — 8 дней после инокулирования ottределяют у всех наличных во время ынокулирования Piricularia oryzae листьев поражение в процентах от поражения необработанных, однако также инокулированных контрольных растений. У растений, зараженных Pellicularia

sasakii, поражение определяют по истечении того же времени на листовых влагалищах, также по отношению к необработанным, но зараженным контрольнь:м растениям. 0% обо5

8 значает, что нет никакого поражения, 100%— поражение такое же большое, как у контрольных растений.

Биоактивные вещества, их концентрации и результаты испытания приведены в табл. 4.

Пример 5. Тест с агарными пластинками, испытание на фунгитоксическую эффективность и диапазон спектра действия.

Используют те же количества тех же растворителя, эмульгатора, воды и других добавок, что в примере 4.

К препарату биоактивного вещества добавляют агар из картофеля-декстрозы, который путем нагревания разжижен, в таком количестве, чтобы получилась желаемая концентрация биоактивного вещества. После тщательного встряхивания для равномерного распределения биоактивного вещества агар при стерильных условиях наливают в чашки Петри.

После затвердевания смеси из субстрата и биоактивного вещества инокулируют опытные грибки из чистых культур в пластинках диаметром 5 мм. Чашки Петри для инкубирования остаются стоять в течение 3 дней при

20 С.

После этого определяют тормозящее рост мицелиев действие биоактивного вещества в категориях, учитывая необработанные контрольные грибки. При этом 0 обозначает, что нет роста мицелиев, ни на обработанном субстрате, ни на инокуляте; — обозначает рост мицелиев только на инокуляте, нет нарастания на обработанный субстрат и + обозначает рост мицелиев от инокулята на обработанный субстрат, подобно нарастанию на необработанный субстрат при контроле.

Биоактивные вещества, их концентрации, опытные грибки и достигнутые тормозящие рост действия видны из данных табл. 5 (в конце описания) .

Пример 6. Тест с протравливаюшими препаратами для семян (вонючая головня пшеницы, появляющийся в семенах микоз) .

Чтобы изготовить препарат для сухого протравливания, смешивают биоактивпое вещество.со смесью из одинаковых количеств талька и кизельгура, пока не образуется мелкопорошковая смесь с желаемой концентрацией биоактивпого вещества.

Заражают пшеничные семена 5 г хлямидоспор Tilletia caries на 1 кг семян. Для протпавливания семена встряхивают с протравливающим препаратом в закрытой стеклянной бутылке. Семена ня влажной глине пол покровным слоем и."- слоя марли и 2 см умеренно влажной компостной земли выдерживают в течение 10 дней в холодильнике при 10 С в оптимальных условиях для прорастания спор.

Затем микроскопически определяют прорастание спор «а пшеничных зернах, на которых находятся около 100000 спор, Биоактивпое вещество тем эффективнее, чем меньше споп проросло.

В табл. 6 приведены полученные результаты.

373915

Таблица 4

Процент поражения

0,025

0,05

0,05

0,025

100

50

50

Биоактивное вещество

СН2 "ИН вЂ” C-5 Zn

СН2 ХН вЂ” С-S

S (известное) с 4

N=C-ÌÍ-COO C2H

5 ин-со-сн, see, !

" к=С-МН-COOC2Í, ын-со <

СН с"-сн

СФ5

NH-СО-СН, -Снг-СН=СН2

Х-С-NH СООС2Н5

MH-C0-GH

Pfrfcufarfa oryzae при концентрации биоактивного вещества, %

Peflicularia sasakif при концентрации биоактивного вещества, %

Таблица 5

Тормозящее рост мицелиев действие

Е Ч-

cd < сл д о

В сл

g Е

a a

Т о

cd сл о о

Р» о а о» с сл

\» Ч» о»

0 ь» о

100

100

10

100

100

100

+

Биоактивное вещество

II сн,- н- с- s

I Ztl сн2-NH- с-5

II

5 (избестнпе) see, 1 Я=С-NH-COOCgHg

MH- CO- СИ 3

sCH3

1 N=C-NH-COOCgHg !

NH-C0

CÍ3

Б-Сн-СН

1 ь

N- С-N H — СО О С К

М Н-С0-СН;

s-сн,-сн=сн

N=C-NH-СООC,Í с- о с 4

Концентрация биоактивного вещества, ч, на 1 млн.

l = о о о с» о у о о

И л

Е

Ф

Д д, о

О .о

О> и> о о

"» cd

cd O

» o ссс» гл .о со

Е» л

cd

l о

Е а. о о

Ч

Ck o

Е

1 Pi о

» о, л д м

rr. o

373915

Таблица 6

Концентрация биоактивного вещества в протравляющем препарате, вес. о

Прорастание спор, %

Биоактивное вещество

Не протравлено

СН2 — NH- С- Б

1, п сн;мн — с-з

ll

t Я

)иэбестное j

SCH а 1= -ИН-СООСТЕР, NH-CO

0,005

0,000

СН3

S-CH с„

l 3

N-C-МН-ЕООС Н

Ъ 3

1 Н-CO-CH

i0

0,005 о,ооо

Пр и меч а н и е. Норма расхода протравливающего препарата — 1 г/az семян.

Предмет изобретенная

S— - R„1 !

Хп

N= С вЂ” NH- COOR

N CO-R

Н

Составитель В. Иванова

Техред Л. Грачева Корректоры: Л. Новожилова и Н. Аук

Редактор Е. Хорина

Заказ 2839/1 Изд. № 1781 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Типография, пр, Сапунова, 2

Применение амидофенилиаотиомочевин общей формулы где Х вЂ” галоген, алкил или алкокоигруппа с

1 — 4 атомами углерода, а=0,1,2, R — алкил с 1 — 4 атомами углерода, Йт — водород и алкил с 1 — 4 атомами углерода, Кд — водород, алкил с 1 — 18 атомами углерода, циклоалкил е 5 — 8 атомами углерода, аралкил, арил, пяти- или шестичленный гетероцикл, Кш — алкил с 1 — 12 атомами углерода, циклоалкил с числом атомов углерода до

8, алкенил с числом атомов углерода до 12, аралкил, в качестве фунгицида.

Фунгицид Фунгицид Фунгицид Фунгицид Фунгицид Фунгицид Фунгицид 

 

Похожие патенты:

Фунгицид // 370752
Изобретение относится к сельскому хозяйству

Гербицид // 374780

Фунгицид // 433663

Изобретение относится к соединениям формулы 1, 2, 3 или 4 "формула 1" "формула 2" "формула 3" или "формула 4" Ar1 означает замещенный фенил, содержащий один заместитель C1-С6-галогеналкоксигруппу; Het означает 5-членное ненасыщенное гетероциклическое кольцо, содержащее три гетероатома, выбранных из азота, и где Ar1 и Ar2 не находятся в орто-положении друг по отношению к другу; Ar2 означает фенил; R1 и R2 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 3-членное карбоциклическое кольцо; R3 означает Н; R4 означает Н или фенил, который необязательно замещен одним или более заместителями, независимо выбранными из C1-С6-алкила и C1-C6-алкоксигруппы; R5 означает пиридинил или фенил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, C1-С6-алкила, C1-С6-галогеналкила, C1-С6-алкоксигруппы и NRxRy; R6 означает Н, C1-С6-алкил или фенил, которые необязательно замещены одним или более заместителями, независимо выбранными из F, Cl, Br, I, C1-С6-алкила, C1-С6-галогеналкила, С3-С6-циклоалкила, С1-С6-алкоксигруппы, пиридинила и фенила; R7 означает (C1-С6-алкил)ОС(=O)(C1-С6-алкил); X1 означает S или О; Rx и Ry независимо выбраны из C1-С6-алкила. Изобретение также относится к способу борьбы с сельскохозяйственным вредителем. Технический результат: получены новые соединения, которые могут применяться в сельском хозяйстве для борьбы с сельскохозяйственными вредителями. 2 н. и 12 з.п. ф-лы, 3 табл., 16 пр.

Изобретение относится к соединению формулы один, два или три где Ar1 представляет собой замещенный фенил, содержащий один заместитель, независимо выбранный из C1-C6 галогеналкила и C1-C6 галогеналкокси; Het представляет собой 5-членное, ненасыщенное, гетероциклическое кольцо, содержащее два или три гетероатома, выбранных из азота; Ar2 представляет собой фенил. Изобретение также относится к способу борьбы с насекомыми-вредителями. Технический результат: получены новые соединения, которые могут применяться в сельском хозяйстве для борьбы с насекомыми-вредителями. 2 н. и 6 з.п. ф-лы, 5 табл., 22 пр.

Изобретение относится к биоцидным композициям и способам их применения. Биоцидная композиция содержит компоненты при следующем соотношении, мас. %: s-нонил тиуроний бромид 0,001-20, растворитель - остальное. Способ биоцидной обработки растений включает обеспечение контактирования ткани растения или его части с биоцидной композицией. Способ биоцидной обработки животных включает нанесение упомянутой композиции на наружные ткани животного. Предлагаемая биоцидная композиция обладает повышенными фунгицидными и антибактериальными свойствами, способ её применения обеспечивает повышение эффективности и безопасности биоцидной обработки для тканей растений и животных, а также упрощение способа производства и применения композиции. 3 н. и 3 з.п. ф-лы, 4 табл., 4 пр.
Наверх