Патент ссср 374298

 

374298

ОП ИСА НИ Е

ИЗОБРЕТЕН ИЯ

К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ

Goes Соввтскик

Сопиалистическик

Республик +

Зависимое от авт. свидетельства ¹â€”

„ 1. Кл. С 07d 7/16

Заявлено 05.V!1.1971 (¹ 16795! 7!23-4) с присоединением заявки ¹â€”

Приоритет ¹â€”

Опубликовано 20.111.1973. Бюллетень № 15

Дата опубликования описания 22Х.1973

Котситет по делам изобретений и открьпий при Совете Министров

СССР

УДК 547.812.5(088.8) Автор изобретения С. В. Кривун, С. В. Дульская, А. И. Буряк и С. Н. Баранов

Заявитель Донецкое отделение физико-органической химии Института физической химии АН Украинской ССР

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2,6-ДИФЕНИЛ-З-БРОМ-7-ПИРОНА с!тннвго2

Вычислено, % : С 62,50; Н 3,37; Вг 24,22.

Предмет изобретения

Предлагается способ получения нового соединения — 2,6-дифенил-З-бром-7-пирона, обладающего ценными физиологически активными свойствами, который может служить полупродуктом в синтезе ряда физиологически актив- 6 ных веществ.

Способ основан на известной в органическом синтезе реакции получения 3-бромзамещенных z-пиронов бромированием а, к-дизамещенного, >, а-трикетона, причем одновременно проходит циклизация.

Предлагаемый способ заключается в том, что дибензоилацетон обрабатывают диоксандибромидом в среде диоксана-1,4 с выделением целевого продукта обычными приемами.

Строение полученного 2,6-дифенил-3-бромт-пирона доказано элементарным анализом, ИК-спектрами и некоторыми превращениями в другие гетероциклические системы, чистота подтверждена тонкослойной хроматографией на гипсе.

Пример. К раствору 26,6 г (0,1 лтоль) дибензоилацетона в 300 лтл диоксана-1,4 при перемешивании в течение 15 — 20 мин прилива ют раствор 10,5 мл брома в 100 мл диоксана- 25

1,4. Нерастворившийся осадок диоксандибро. мида смывают 30 — 50 мл диоксана, реакционную смесь выдерживают 5 — 7 час при комнатной температуре и охлаждают в холодильнике. При этом выпадает желтый кристаллический продукт, который отфильтровывают, промывают 15 — 20 мл диоксана и размешивают с 50 лтл спирта. В течение 5 мин суспензия белеет. Полученный 2 6 дифенил-3-бром-v пирон отфильтровывают, промывают 10 мл охлажденного спирта и сушат. Выход 12,5 г (76,5% ); т. пл. 138 — 139 С (из спирта). Из фильтрата можно дополнительно высадить водой небольшое количество вещества.

Найдено, п п: С 62,34; Н 3,46; Вг 23,57.

Способ получения 2,6-дифенил-3-бром-к-пи. рона, отличающийся тем, что дибензоилацетон оорабатывают диоксандибромидом в среде диоксана-1,4 и выделяют целевой продукт обычными приемами.

Редактор О. Кузнецова

Составитель 3. Латыпова

Техред Е. Борисова

Корректор Н. Аук

Заказ 240/906 Изд. М 348 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам нзооретений и открытий при Совете Министров СССР

Москва, К-35, Раушская наб., д. 4/5

Тнп. Харьк. фил. пред. «Патент»