Патент ссср 374306
:О 4306
ОЙИСАНИЕ
ИЗОБРЕТЕНИЯ
К АВТОРСКОМУ СВИДЕТЕЛЬСТВУ
Союз СоветскихСоциалистических
Республик
Зависо(згое от авт. свидетельства №
Заявлено 19Л .1971 (№ 1659240/23-4) с црисоединсн см заявки №
M. Кл. С 07d 49/02
Государственный комитет
Совета Министров СССР по делам изооретений и открытий
П риоритст
Опубликовано 20.111.1973. Бюллетень № 15
Дата опубликования описания 5.XI.1973
УДК 547.779.07(088.8) Авторы изобретения
С. И. Бурмистров и В. С. Белых : " Ii)
Днепропетровский химико-технологический институт: ,, ; l, с;l j; 1„/ х им. Ф. Э. Дзержинского
Заявитель
CAOCOki 11ОЛУЧЕЙИЯ 3=АРИЛАЫИНО-8,6-ЬЕНЗОИНДАЗОЛОВ
Изобретение относится к новому способу олучения нс описанных ранее замещенных 5,6бензоиндазолов.
Предлагаемый способ получения 3-ариламипо-5,6-бенаоиндазолов общей формулы где Ar — фенил или,замещенный фенил, заключается в том, что соотгетствующне N,Nl диариламидин 2,3-оксинафтойной кислоты нагревают с гндразингидратом в ограниченном растворителе, например, в этилснглнколе при повышенной температуре, преимущественно при 170 — 180 С, в течение 6 час.
В круглодонную колбу сMl(ocTblo 150 мл с пришлифованным обратным холодильником по лещают 10,2 г (0,03 моль) N,N -дифениламидина 2,3-оксинафтойной кислоты и 5 мл (0,1 г моль) 99% íîão гидразннгидрата в
75 мл этиленгликоля. Колбу погружают в силиконовую масляную баню, нагретую до 180—
190 С и выдерживают при этой температуре
6 ча(,, по ле чего реакционную массу îõëàæдают до комнатной температуры и отфильтровывают выпавший в виде крупных игольчатых кристаллов З-фениламино-5,6-бензоиндазол. Промывают водой и сушат. Выход 6,2 г (80%). Полученный препарат практически чиcTblH, а для аналитических целей может быть перекристаллизован из толуола илн спирта.
Желтые иглы. Т. пл. 223,5 — 224 C (из толуо>0 ла)
Найдено, %: N 16,13; С 78,59; Н 5,1
СлН з1 1з.
Вычислено, %: N 16,21; С 78,74; Н 5,05.
При использовании соответствующих исход15 ных продуктов по однотипной методике получают: а. 3- (п-Толиламино) -5,6-бензоиндазол.
Выход 82%. Желтые иглы. Т. пл. 233,5 — 234 С (из толуола).
20 Найдено, %: N 15,28; С 79,23; Н 5,4.
С еН ЛзВычислено, %: N 15,37; С 79,1; Н 5,53. б. 3- (л(-Толиламино) -5,6-бензоиндазол.
Выход 80%. Желтые иглы. Т. пл. 165,5—
25 166 С (из бензола).
Найдено, %: N 15,24; С 69,2; Н 5,41.
С)зНы1 1з.
Вычислено, %: N 15,37; С 79,1; Н 5,53, 374306 гч1» — Я ъъ
Составитель Ф. Михайлицын
Техред Л. Богданова
Корректор Л. Новожилова
Редактор Д. Пинчук
Заказ 2935/11 Изд. № 378 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Государственного комитета Совета Министров СССР по делам изобретений и открытий
Москва, Ж-35, Раушская иаб., д. 4/5
Типография, пр. Сапунова, 2
Предмет изобретения
1, Способ получения З-арилампно-5,6-бензоиндазолов общей формулы где Ar — фенил или замещенный фенил, отличающийся тем, что соответствующий N,N -диариламидин 2,3-оксинафтойной кислоты подвергают взаимодействию при нагревании с
5 гидразингидратом в среде органического растворителя, с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ п о п. 1, отличающийся тем, что процесс проводят в среде этиленгликоля при
1О 170 — 180 С.
