Всшоюзгг.а:пдт?[[т|1сi!nsury-n.,a;;?; библ^;о7'ь;'

 

324782 союз советск"" Q Д И С 4 Н И Е оциалистических

ИЗОБРЕТЕН ИЯ к ПАТЕHTY

Республик

Зависимый от патента ¹â€”

Заявлено 25.1V.1968 (№ 1237139/23-4/

¹ 1313581/30-15) М. Кл. А 01п 9/22

Приоритет 26.IV,1967, ¹ 5960/67, Швейцария

Опубликовано 20.111.1973. Бюллетень ¹ 15

Дата опубликования описания 13. т/П.1973.

Комитет по делам изаоретений н открытий при Совете Министров

СССР

УДК 632,954.2(088.8) Авторы изобретения

Иностранцы

Ханс Рутц и Курт Гублер (Швейцария) Иностранная фирма

«Агрипат С. А.» (Швейцария) Заявитель

ГЕРБЙЦИД хТ Т

И вЂ” 0 — А — 1 1 1

Изобретение относится к применению химических средств для борьбы с нежелательной растительностью, в особенности к применению производных тригалогенимидазола.

Предполагается применять в качестве гербицида производные тригалогенимидазола общей формулы где R — алкильный остаток, содержащий

1 — 12 атомов углерода, нлзший алкенильный остаток или пропаргильный остаток;

А — алкилен — остаток;

Х вЂ” атом хлора или брома.

Соединения формулы 1 применяют в качестве .гербицидов совместно с носителями, растворителями, эмульгаторами и/или диопергаторами.

Препараты для опыливания и внесения в почву, приготовляют путем смешивания или размола активного вещества с обычными твердыми наполнителями: тальком, диатомовой землей, каолином, бентонитом, 1карбонатом кальция, трифосфатом кальция, леском, древесной мукой, пробковой мукой. жидкие или пастообразные концентраты получают смешиванием,в соответствующих устройствах активного вещества с длспергаторами, органическими растворителями, эмульгаторами и (при необходимости) с измельченными твердыми наполнителями для получения гомогеннои массы. Перед непосредственным применением такие концентраты разбавляют водой.

В та бл. 1 дана характеристика предлагаемых соединений.

15 П р и м ер 1. Для получения 10%-ного дуста для опыления берут следующие вещества:

10 вес, ч. 1-этилоксиметил-2,4,5-трибромимидазола, 25 вес. ч. алюминосиликата натрия, 30 вес. ч. мела, 10 вес. ч. натриевой соли лиг2О нинсульфокислоты, 2 вес. ч. ионилфенилполиэтиленгликольэфира, 2 вес. ч. смеси поливинилового спирта и мела (1:1), 21 вес. ч. каолина.

Пример 2, 20%-ный дуст готовят из следующих веществ: 20 вес.;ч. 1-изопропилокси25 метил-2,4,5-трибромимидазола, 10 вес. ч. кизельгура — 30 вес. ч. мела, 4 вес. ч. натриевой соли н-метил-я-олеоил-таурида, 6 вес. ч. конденсата нафталинсульфокислоты, феносульфсхкислотных и формальдегида (3:2:0,5) и

30 вес. ч. каолина.

374782

Таблица I

Соединение

Т. кип., С

120 — 121/0,02 и.и рт. cr.

114 — 1! 6/0,02 яя рт. ст.

1 09 — 110/0,02 п.и рт. ст.

I0

" ) 80 8!!

03 †1

81 — 83/0,0!,и,и рт. ст.

88 — 89

82 — 84/0,01 мм рт. ст.

81 — 84/0,001 ям рт. ст.

Гербицидная активность, балл

Соединение плевел!просо горчица

*) о 15834

0,5

0,5

1,5

10 ; 15 10 !

l-этокспметил-2,4,5-трпбромпмндазол

1-н-пропилоксиметил - 2,4,5-три- бромимидазол

1 - изопропилоксимстпл - 2,4,5-! трибромимидазол

1 - аллилокснметил - 2,4,5-трп-, бромимидазол

I-метилоксимстпл-4,5, - дибром I

2-хлоримпдазол

1 - н - пропилоксиметил - 4,5-дибром-2-хлоримидазол

l-этилоксиметил-2,4,5 - трихлоримидазол

1 - н-пропилоксиметил - 2,4,5 трихлори мидазол

1 изопропилокспметил - 2,4,5трпхлоримидазол

I - аллилоксиметил-2,4,5 - трпхлоримидазол

1-(1-метилокспметпл) - 2,4.5 трихлорпмидазол

Пример 3. 40 /о-ный дуст готовят из следующих веществ: 40 вес. ч. 1-метилоксиметил4,5-дибром-2-хлоримидазола 10 вес. ч. натриевой соли лигнинсульфокислоты, 20 вес. ч. силиксалюмината натрия, 2 вес. |ч. натриевой соли дибутилнафталинсульфоновой кислоты, 2 вес. ч. смеси поливинилового спирта и каолина (1:1), 11 вес. ч. мела, 15 вес. ч. кизель,гур а.

Перечисленные активные вещества наносят на вещество-носитель и затем перемешивают ,и размалывают вместе с приведенными добавками.

Пример 4. Для получения 2%-ного гранулята берут следую1цие компоненты: 5 вес. ч. 40%-ного порошка, описанного в примере

3, 1 вес. ч. очищенного кизельгура, 90 вес. ч. крупнозернистого известняка (0,4 — 0,8 лм), 4 вес. ч. полиэтиленгликоля.

Пример 5. Для получения 2 5%-ного ,гранулятора берут следующие компоненты:

2/5 .вес. ч. 1-аллилоксиметил-2,4,5-трихлоримидазола, 1,5 вес. ч. кизельгура, 0,5 вес. ч. цетилполигликольэфира, 87 вес. ч. крупнозернистого известняка (0,4 — 0,8 мм), 5 вес. ч. полиэтиленгликоля и 1 вес. ч. кремниевой 1сислоты.

Крупнозернистый известняк пропитывают полиэтиленгликолем или гликольэфиром и затем перемешивают с 40 -ным порошком для опрыскивания или же со смесью из активного вещества и кизельгура, После этого добавляют кизельтур или кремниевую кислоту.

П р и и е р 6. Для приготовления 10 /о-ного эмульсионного концентрата берут следующие

65 компоненты: 10 вес. ч. 2-аллилоксиметил-2,4,5трибромимидазола, 5 вес. ч. хлороензола, 10 вес. ч. циклогексанона, 70 вес. ч. петрольдистиллята (т. кип. 15 — 159 С, содержание ароматических компонентов 96 p). 5 вес. ч. комбинированного эмульгатора, состоящего .из кальциевой соли додецилбензолсульфокислоты и алкиларилаолигликольэфира.

Эти компоненты растворяют в ксилоле или в петрольдистилляте и добавляют в растворы комбинированные эмульгаторы. Таким образом, получают эмульсионные концентраты, из которых можно приготовлять водные эмульсии желаемой .концентрации.

П р и м ер 7. У!часток с высеянными семенами плевела, .проса и горчицы обрабатывают активными веществами в концентрации

5 кг/га. Наблюдения проводят через 20 дней, Результаты опыта приведены в табл. 2.

Таблица 2

I-этплокси метил-2,4,5 - трихлоримидазол

1-н-пропилокспметил - 2,4,5-трибромимидазол

1 - изопропилоксиметил - 2,4,5трибромпмидазол

1-и-пропилоксиметил - 2,4,5-дпбром-2-хлоримидазол

1 -метил-2.4,5 — трибромимидазол (эталон)

Гербицидную активность оценивают по 10балльной шакале: 10 — нормальное состояние растений; 0 — растения .погибают; 9 — 1— промежуточные состояния в зависимости от степени поражения растений, П р и м е.р 8. Послевсходовую обработку посевов озимых и яровых культур проводят в открытом грунте различными дозами 1-этил.оксиметил-2,4,5-имидазола.

Состав сорных растений на участке:

Chenopodium album, Polygonum conv., Polygonum pers,, Capsella bursa.

Гербицидную активность оценивают по

5-балльной шкале: 0 — отсутствие поражения растений; 0,5 — очень незначительное поражение; 1,3 — промежуточные степени поражения; 4 — полное уничтожение растений.

Результаты опыта приведены в табл. 3.

Таким образом, гербицидное действие (в %) на приведенные в табл. 3 культуры следующие:

Через 60 и 100 дней при всех дозах, а через 18 дней при дозах 4,0; 3,0;

2,5 кг/га 100

Через 53 дня при дозах 4,0 и 3,0 99

Через 53 дня при дозах 2,5; 2,0; 1,5;

1,25 кг/га, а через 73 дня при всех дозах за исключением 1,25 кг/га (90о/о) 98

Через 18 дней при дозах 2,0; 1,5 и 1,25 кг/га 97

Через 42 дня при всех дозах 95

374782

После посадки этих растений ящики с растениями выдерживают в теплице при температуре 20 — 24 С и относительной влажности воздуха 70 при освещении дневным светом.

Результаты эксперимента оценивают через

20 дней по 10-балльной шкале: 10 — растения на пораженные (контрольный о1пыт), 0 — растения полностью уничтожены, 9 — 1 про7межуточные степени пораженности.

Состав концентрата порошка: 10 вес. ч. биологичеоки активного вещества, 0,6 вес, ч. натриевой соли дибутилнафталинсульфоновой кислоты, 1 вес. ч. конденсата, полученного из нафталинсульфоновой кислоты, фенолсульфо-!

5 новой кислоты и формальдегида (соотношение перечисленных компонентов 3:2:1), 10 вес. ч. натрий-алюминий силиката и 78,4 вес. ч каолина.

В таол. 4 приведены результаты проведен20 ных испытаний.

Таблица 3

Периодичность

I проверок после, обработки, дни

Доза гербицида, кг/га

Высота растений ло обработки, сл

5,0 2,5 2,0 1 1,75 (1,5 125

Трест-растение

0 1 0,5

О О

О О

О 0

0 О

0,5

О

О

Пшеница

Рожь

Пшеница

Рожь

Ячмень

Пшеница

Рожь

Ячмень

40

0,5

0,5

О

0,5

30

Таблица 4

„!

Рай- ГорОвес, грас чица

Физические свойства

Вика посевная

Соединение

Т. кип., С зз лгм р>;.. cm.

115 — 117/0,03

1,5425

128 — 130/0,05

145 — 146/0,001

1,5234

1,5742

71 — 73 5

90 — 93/0,005

90 — 9310.05

81 — 83/0,0005

96 — 99/0,001

100 — 102/0,01

89 — 91/0,01

88 — 89/0,00!

81/0,0

85 — 86/0,05

П р и м е,р 9. Проводят испытания на посевах яровой:пшеницы, высота растений 20 сл .

Обрабатывают 1-аллилоксиметил-2,4,5- трибромимидазолом в дозе 1,25 кг/га.

Состав серных растений на участке тот же, что и в предыдущем опыте,,плюс SiiIapis arv.

Наблюдения проводят через 7, 14, 21 и 65 дней. Через 7 и 14 дней гербицидное действие препарата на пшеницу 100, через 21 день—

95 и через 65 дней — 90%.

Пример 10. Испытание до появления всходов растений в сосудах.

Биологически активное вещество в виде

10%-ного концентрата порошка вносят в садовую землю в концентрации 1 г биологически активного вещества на 1 л! земли, В подготовленную землю высаживают следующие подопытные растения: овес, райграс итальянский, горчицу и вику посевную.

36

36

73

73

73

18

53

18

53

18

1-пзобутилоксиметил-2,4,5-трибромимидазол

1-н-пентилоксиметил-2,4,5-триброми:5идазол

1-н-гексилоксиметил-2,4,5-трибромимидазол

1-н-гептилоксиметил-2,4,5-трибромимидазол

1-н-октилоксиметил-2,4,5-трибромимидазол

1-кротилоксимстил-2,4,5 трибромимидазол

i-пропаргилоксиметил-2,4,5-трибромимидазол

1-н-бутилокси-2,4,5-трихлоримидазол

1-изобутилоксиметил-2,4,5-трихлоримидазол

1-втор бутилоксиметил-2,4,5-трихлоримидазол

1-н-пентилоксиметил-2,4,5-трихлоримидазол

1-(3 -метил-н-бутил)-оксиметил-2.4,5-трихлоримидазол

1- (2-метил-н бутил) -оксиметил-2,4,5-трихлоримидазол

1- (1-метил-н-бутил) -оксиметил-2,4,5-трихлоримидазол

1-(1-этил-н-пропил)-оксиметил-2,4,5-трихлоримидазол

1-(!,2 -диметил-н-пропил)-оксиметил-2,4,5-трихлоримидазол

О

О

О

ОО

О

0 о

О

О

О

О

О

0,5

О

О

О

О

О

О

0

О

О

О

О

0,5

О

О

О О

О 0

0 0

О О о О

О о

О

О

0,5

О

2

5

О

О

0

О

1

О

2

О

О

1

О

О

3

2

4

О о

О

О

О

О о о

0 о о

О

О

О

9

2

О

0

2 !

О

374782

Продолжение таблицы

Физические свойства

Вика посевная

Райграс

Горчица

Соединен ие

Т. кип., С .н.н рт. cm.

Овес

"n

2

5

1

О

О

О

I

1

1

О

О

7-" — 74/О, 01 ! 12 — 113/0,05 ! 14 — 115/0,01

132/0,01 !

43 — 146/0,01

90/0,05

44 — 45 "

64 — 65/0,01

73 — 75/0,01

98 — 101/0,01

),5563

1,5425

128 — 130/0,05

145 — 146/0,001

1,5234

1,5742

154 — 158/0,01

134/0,05

96 — 99/0,001

89 — 91/0,01

88 — 89/0,001

81/0,01

85 — 86/0,05

114 — 115/0,01

144 — 145/0,01

132/0,01

143 — 146/0,01

152 — 155/0,01

166/0,01

90/0,05

64 — 65/0,01

73 — 75,/0,01

98 — 101/0,01

5

2

2

О

1

О

О

) Указана Т. пл., С

П,р едм е т и з о б ретени и где R — алкильный остаток, содержащий

1 — 12 углеродных атомов, низший алкенильный остаток или пропаргильный остаток;

А — алкилен — остаток;

Х вЂ” атомы хлора или брома.

Р-Π— А — N

Составитель М. Дранишников

Техред Л. Грачева Корректор Т. Гревцова

Редактор Д. Пинчук

Заказ 242/896 Изд. ¹ 343 Тираж 523 Подписное

ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий прн Совете Министров СССР

Москва, Ж-35, Раушская наб., д. 4/5

Тнп. Ха,рьк. фнл. пред. «Патент»

1- (2,2 -дпметил-и-пропил) -окспметил-2,4,5 трпхлоримндазол

1-н-гексилоксиметпл-2,4,5-трпхлоримидазол

1-н-гептилокспметил-2,4,5-трихлоримидазол

1-н-нонилоксиметпл-2,4,5-трихлоримидазол

1-н-децилоксиметил-2,4,5-трпхлоримидазол

1-кротилоксиметпл-2,4,5-трихлоримидазол

1-пропаргилоксиметил-2,4,5-трихлоримидазол

1-(1 -метилоксиэтил)-2,4,5-трихлоримидазол

1-(1 -этилоксиэтил)-2,4,5-трихлоримидазол

1-(1 -и-пентилоксиэтил)-2,4,5-трихлоримидазол

1-н-пендилоксиметил-2,4,5-трибромимидазол

1-н-гексилоксиметил-2,4,5-трибромимидазол

1 н-гептплоксиметил-2,4,5-трпбромимидазол

1-н-оксилоксиметил-2,4,5-трибромимидазол

1-н-нонплоксиметил-2,4,5-трибромимидазол

1-кротилоксиметил-2,4,5-трпбромимпдазол

1- (2-метилаллил) -окспметил-2,4,5-трибромимидазол

1-н пентилоксиметил-2,4,5-трихлоримидазол

1-(2 -метил-н-бутил)-окспметпл-2,4,5-трихлоримидазол

1-(1 -метил-н-бутил)-оксиметпл-2,4,5-трпхлоримидазол

1-(! -метил-н-пропил)-оксиметил 2,4,5-трпхлоримидазол

1- (1 -2 -ди метил-н-пропил) -оксиметил-2,4,5-трихлоримидазол

1-н-гептилокспметил-2,4,5-трпхлоримидазол

1-н-октилоксиметил 2,4,5-трпхлоримидазол

1-н-ноиплоксиметил-2,4,5-трихлоримидазол

1-н-децплоксиметил-2,4,5-трихлоримидазол

1-н-ундецилоксиметил-2,4,5-трихлорпмидазол

1-и-додецилоксиметил-2,4,5 трихлоримидазол

1-кротилоксиметил-2,4,5-трихлоримидазол

1-(1 -метилоксиэтил)-2,4,5-трихлоримидазол

1-(Г-этоилксиэтил)-2,4,5-трихлоримидазол

1-(1 -и-пентилоксиэтил) 2,4,5-трихлоримидазол

Применение в качестве гербицида,производного тригалогенимидазола обшей формулы

1

4

1

О

0

О

4

1

О

5

0

О

О

О

О

О

О

О

О

1

О

2

О

О