Л2предложенные соединения обладают высокой гербицидной активностью и могут применяться для избирательной борьбы с сорной растительностью в посевах риса и сахарной 10 свеклы. рекомендуемые дозы находятся в пределах 1 —10 кг!га. соединения можно нрименять как до, так и после всходов растений.формы прнменения этих соединений обычные: растворы, эмульсии, суспензии, пасты, 15 порошки и т. д. их приготавливают известными методами — общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.способ получения предложенных соедине- 20 нии основаны на взаимодействии 2,3- днгалоидбензохинона с диазометаном или алкилдиазосоединением, а также с окисью алкилиитрила. кроме того, их получают реакцией соединений общей формулы i, в которых x и y пред- 25 ставляют собой гилоид, с аммиаком или первичным амииом, а также взаимодействием соединений общей формулы 1, в которых x и "у представляют собой моиозамещенную аминогруппу, с соответствующими ацилнрующими 30 агеитами, а также с азотной кислотой.
О П И С А Н И Е 374784
ИЗОБРЕТЕНИЯ
Союз Советскйх
Социалистических
Республик
К ПАТЕНТУ
Зависимый от патента №
М, Кл. А 01п 9/22
Заявлено 15 11.1971 (№ 1618610/30-15) Приоритет 23.XII,1970, № 7527/70, Великобритания иомитет ло делам иаобретеиий и открытий при Совете Министров
СССР
Опубликовано 20.111.1973. Бюллетень № 15
УДК 632.954.2(088.8) Дата опубликования описания 23. т 1П.1973
Лвторы изобретения
Иностранцы
Ян Дэвид Ентвисл, Петер Джон Уильямс и Бэрри Рой
Джон Девлин (Всликобрнтания) Иностранная фирма
«Шелл Интернационале Рисерч Маатсхапей Н. В.» (Нидерланды) Заявитель
ГЕРБИЦИД мере, один атом азота в цикле и которое может иметь в качестве заместителя алкил или галоидалкил.
О
Изобретение относится к химическим сред= ствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых растений.
Известно применение в качестве гербицидов циклических кетонов, например, 2,3-дихлор-1,4-нафтахинона. Однако известные гербициды этой группы обладают недостаточной гербицид ой активностью, Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида производные 1,4хинона общей формулы где Х и и — каждый независимо друг от друга представляют собой галоид, алкоксигруппу, незамещенную аминогруппу, аминогруппу моноили дизамещенную алкилом, ацилалкилом, циклоалкилом, ацилом или нитрозогруппой;
Л вЂ” вместе с двумя атомами углерода хинона представляет собой пятичленное гетероциклическое кольцо, содержащее, по крайней
Предложенные соединения обладают высо. кой гербицидной активностью и могут приме. няться для избирательной борьбы с сорной растительностью в посевах риса и сахарной
10 свеклы. Рекомендуемые дозы находятся в пределах 1 — 10 кг/га. Соединения можно применять как до, так и после всходов растений.
Формы применения этих соединений обычные: растворы, эмульсии, суспензии, пасты, 15 порошки и т. д. Их приготавливают известными методами — общими при изготовлении препаративных форм пестицидов.
Способ получения предложенных соедине20 ний основаны на взаимодействии 2,3-дигалоидбснзохинона с диазометаном или алкилдназосоединснисм, а также с окисью алкилнитрпла.
Кроме того, их получают реакцией соединений общей формулы I, в которых Х и Y пред25 ставляют собой гилоид, с аммиаком или перви шым амином, а также взаимодействием соединений общей формулы I, в которых Х и Y представляют сооой монозамещенную аминогруппу, с соответствующими ацилирующими
ЗО агентами, а также с азотной кислотой.
374784
Б табл. 1 представл Hbl соединения общей формул;
Таблица 1
11 Х
О сННомер сое инения
Соединения общей формулы 1 представлены в табл. 2.
С; едписпия общей формулы 1 представлены в табл. 4.
Таблица 2
Таблица 4
Номер соединения
Амииогруппа
N-Ацетиламино
И-Ацетил-N-метиламино
Изопропиламино
14
16
Хлор
Хлор
Изопроп.,ламино
Хлор
1-{омер соединения
Сосдппс !ия общей формулы 1 представлены в табл. 3.
N-А не т и л-iN-метиламино
Изопропиламино
Метил
Метил
Изопропиламино
Хлор
Таблица 3
Пример l. Довсходовое примеиение.
Семена опытных растений высевают в подготовленную почву и обрабатывают ее соединениями общей формулы 1 путем обрызгиваш!я водно-ацетоиовым раствором в дозах 1—
10 кг/га (в расчете иа действующее вещество).
Учет гербицидиой активности проводят через
8 дней после обработки и оценивают ее по девятибальной шкале:
0 — отсутствие эффекта, 2 — уменьшение веса стеблей и листьев иа 25%, 5 — уменьшение веса стеблей и листьев иа 55%, 9 — практически полная гибель растений.
К
СН
Номер соединения
N-Ацетил-И-метилами но
Изопроп ламино
N-Ацетил-N-изопропиламино
Изопропилампно
Хлор
Изопропиламино
18
19
5
6 7
9
11
12
Изопропиламиио
N-ацетил-N-метиламино
N-ацетил-N-циклопропил амико
N-ацетил-N-метиламиио
N-ацетил-М-метиламино
N-ацетил !Х1-циклопропиламино
N-ацетил-N-изопроииламино
N-ацетил-N-этиламиио
Этиламино
N-Ацетил-N-метиламино
N-Ацетил-N-этиламино
N-Ацетил-N-изопропиламино
N-Нитрозо-N-метиламино
Хлор
Изопропиламино
Хлор а-(N-метилкарбзмо;u) этиламино
11иклопропиламино 1иклопропиламино
Этоксп
Циклопропиламино
Хлор
Метилзмино
Мстиламиио
Изопропиламиио
Хлор
374784
Результаты табл. 5, опыта представлены в
Таблица 5
Показатель гербицидной активности, балл
Номер соединения
Доза„
Опытные растения кг! га сахарная свекла кукуруза рис ежовник горчица горох лен
3
6
3
5
Ь
0
3
0
0
0
0
0
0
0
9
9
9
2
2
3
4
10
13
8
9
16
18
9
9
20
* Результат
** Результат получен на овсе получен на ржи
Пример 2. Послевсходовое применение.
A. Обработка почвы. Почву, иа которой находятся саженцы опытных растений, обрызгивают соединениями общей формулы 1 в форме водно-ацетоиового раствора. Через 7 дней после обработки проводят учет гербицидной активности, оценивал ее по девятибальной шкале аналогично примеру 1, Б. Обработка растений. Опытные растения в определенной стадии развитил обрабатывают соединениями общей формулы 1 в форме водно-ацетонового раствора и через 7 дней после обработки проводят учет гербицидной активности, оценивая ее по девятибальной шкале аналогично примеру 1.
Результаты опыта представлены в табл. б.
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
1 ) 1
10
8
0
8
9
8
1
7
0
1
2
3
0
0
5
6
1
4
0
2
7
9
0
0
0
0
0
8
8
9
0
3
0
4
9
9
0
374784
Таблица 6
Показатель гербнцидной активности, балл
1 обработка растений обработка почвы
Опытные растения х о с» о
9 7
0 0
8 5
9 8
1 0
8 7
0 0
10
9 9
0 0
14
Номер соединения
Доза, кг/га
10
10
10
10
10
10
10
1 х
ы
С11 о
»»
Ф
Й сс
Р» 1 с М с11
v v
I 1
М и
Ю о
Ж с11
4 х о с о с»
4
3 с»
=г и
Q о
С»
, 9
Ф
111 х п, ссс х э сс IQ
v v,9
3?4?84
Продолжение
Показатель гербицидиой активности, балл
1 обработка растений обработка почвы
Номер соединения
Опытные растения
Доза, х с
Х с5 о к
col x
0f сО Ю
v o х сб
H. с4 х о е0 Ж о о кг/га х х й) о
М о
cd
2 о. о х о о о х о
G» о
2 7
15
16
0 0
7 0
5
17
7 9
18
19
3 6
20
9 7
0 0
0 0
22 гд
Предмет изобретения
О
10
15
Составитель P. Стрельцов
Тскред T. Ускова
Редактор Д. Пинчук
Корректор В. Федулова
Заказ 2296/2 Изд. ¹ 666 Тираж 523 Подписное
ЦНИИПИ Комитета по делам изобретений и открытий ири Совете Министров СССР
Москва, Ж-35, Раушская иаб» д. 4!5
Типография, пр. Сапунова, 2
Экспериментальные данные свидетельствуют о высокой гербицидной активности предложенных соединений.
Применение производных 1,4-хинона общей формулы е X и У вЂ” каждый независимо друг от друга представляют собой галоид, алкоксигруппу, незамещенную аминогруппу, амнногруппу моноили дизамещенную алкилом, ацнлалкилом, циклоалкнлом, ацилом или нитрозогруппой;
Л вЂ” вместе с двумя атомами углерода хинона представляет собой пятичленное гетероциклическое кольцо, содержащее, по крайней мере, один атом азота в цикле и которое может иметь в качестве заместителя алкил или галондалкил, в качестве гербнцнда.
